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1第一章绪论（Introduction）授课对象：应用化学、制药工程、化学工程与工艺专业、药学授课时间：2006年2月学时安排：2h一、教学目的与要求通过本章的学习，为学习有机化学准备必要的基础知识，1、掌握有机物与有机化学的概念；有机物的共性与结构特点。2、掌握共价键的参数和键的极化度的概念3、掌握共价键的断裂与有机反应类型4、了解有机化合物的分类5、了解分子轨道理论二、教学重点1、有机物与有机化学概念，有机化学与所学专业的关系。2、碳的sp3、sp2、sp杂化轨道；共价键的极性与极化，诱导效应。3、共价键的均裂与异裂及相对应的有机反应类型。4、Lewis酸碱理论三、教学难点共价键的极化,Lewis酸碱理论,分子轨道理论四、教学方法本章为学习有机化学的绪论，启发引导学生重视该课程的学习，激发学习热情极为重要，应向学生讲清两个基本问题：1、什么是有机化学？为什么要学习有机化学？2、如何学好有机化学？介绍方法，提出要求。3、对于基本知识，只讲重点与难点内容，易懂的或与基础化学重复的内容让学生课后自学。五、教具三种杂化轨道的模型，多媒体课件。六、教学过程与时间分配导言：（10分钟）欢迎同学们进入有机化学课程的学习。介绍本课程的教学安排（理论课和实验课）；考试考核办法；往届学生学习的经验教训；课程的基本要求和学习方法建议等。1.1有机化合物与有机化学一、定义有机物（OrganicCompounds）：碳氢化合物及其衍生物。［简述认识过程：“生命力学说”的提出、彻底否定此学说，引出确切定义。］2有机化学（OrganicChemistry）：研究含碳化合物的化学。具体地说，研究有机物的组成、结构、合成、理化性质、应用等［举例：乙醇与甲醚。二、与生物学的关系重要的基础课，为生化、微生物学等课程打基础。人体的组成除水分和无机离子外几乎都是有机物，如蛋白质、糖原、脂肪、酶、维生素、激素等。体内有机物的变化遵循有机化学的一般规律，如三大代谢等。新发展的细胞生物学、分子生物学、生物工程技术都离不开有机化学的基本知识。强调：只有掌握了有机物的结构与性质的关系，才能认识蛋白质、核酸、酶等生命物质的结构和功能，为探索生命的奥秘奠定基础。三、有机物的性质特点投影仪给出多媒体课件［有机化合物的特点］结合实验内容简要讲解：①结构复杂，异构现象普遍（强调学习异构现象的重要性）；②易燃烧（产生CO2，H2O，N2，NO，含金属离子烧不尽）；③熔、沸点低（物理常数，鉴定有机物）；④易溶于有机溶剂；反应速度慢（常需加热、加溶剂及催化剂）；⑤反应复杂、副反应多（选择最佳反应条件；要求分离提纯）。注意：书写有机反应方程式时常采用箭头，而不用等号；一般只写出主要反应及其产物，在箭头上表示反应的必要条件；一般不要求配平，只是在计算理论产率时主反应才要求配平。为什么有机物具有如上特点？结构决定性质。C处于第二周期第四主族，既难得电子又难失电子，常以共价键与其它原子结合。1.2共价键类型：按键的形式分——单键、双键和三键；按重叠方式分——σ键和π键。描述共价键主要有两种理论：价键理论和分子轨道理论。（这些内容在基础化学中都已学习过，因对有机化学的学习很重要，有必要进行回顾和强调）。一、经典共价键理论共价键是原子间通过共用电子对相互结合而形成的。八隅体电子结构是经典共价键理论的依据。在反应机制中说明电子转移有用。［举例：乙烷和甲醚；重点讲清CO和HNO3的电荷分离的现象。］二、现代共价键理论3经典共价键理论有局限：未能说明共价键是怎样形成的，也不能解释共价键为什么具有饱和性和方向性等。[现代共价键理论的基本要点]现代共价键理论的基本要点：1、两个形成共价键的电子，必须自旋方向相反。2、共价键有饱和性；3、共价键有方向性（满足最大重叠原理）4、能量相近的原子轨道可以杂化，杂化轨道的方向性更强，成键能力增大。三、杂化轨道以甲烷为例，复习杂化轨道概念。杂化：能量相近的原子轨道混杂起来重新组成新的原子轨道的过程。[投影课件杂化轨道。结合三种杂化轨道的模型进行讲解]杂化轨道小结类型s成分形状键角立体构型示例sp31/4葫芦109.5正四面体甲烷sp21/3稍胖葫芦120。平面三角乙烯sp1/2胖葫芦180直线乙炔指出：饱和碳—sp3杂化、双键碳—sp2杂化、三键碳—sp杂化。杂化轨道之间、杂化轨道与s或p轨道都形成σ键。强调：这部分内容虽然在基础化学中学过，但它贯穿整个有机化学的全部内容，一定要牢固掌握。有机化学中，分析原子的杂化状态，大多数情况下仅限于C、O、N原子，要求对这三种原子的杂化类型和成键情况非常熟悉。以C原子为例，结合不同杂化轨道成键的特点，举实例引导学生判断在给定结构式中的杂化状态。思考题：请指出结构中各碳原子的杂化形式。四、共价键的属性描述共价键的某些性质的物理量。包括键长、键角、键能和键的极性。1、键长：两核间的平均距离，以pm表示（投影课件第15页）影响键长的主要因素：键的类型；成键碳原子的杂化形式2、键角：键与键的夹角。与C的空间构型密切相关。3、键能：以共价键结合的双原子分子裂解成原子时所吸收的能量。对于双原子分子：键能等于离解能（如H2）对于多原子分子：键能等于键的平均离解能。（如CH4）一般来说，键能越大，键越稳定。1.3键的极性与极化一、极性：成键电子云不对称分布，其大小取决于成键原子的电负性差别大小。键矩：描述极性大小。μ=q×d（介绍单位）μ越大，极性越大。CHCCH3-CH=CH-CH2-4[引导同学参见表1-1几种元素的电负性数值]说明：分子的极性是各键矩的向量和。如CCl4、CO2虽含极性键，但无极性。强调：极性是固有的、永久的、影响分子的物理性质（沸点、熔点、及溶解度）和化学性质。（补充极化概念）二、极化：外界电场（通常为极性的试剂和极性的溶剂）引起键的极性的改变的现象。极化的结果：极性键的极性更强；非极性键具有极性。键的极化度：键被极化的难易程度。强调：极化是暂时的，决定于成键原子的电子云流动性大小。A、同族元素，原子序数越大，价电子能级越大，原子核对价电子的吸引力愈小，该化学键愈易极化。如C—I＞C—Br＞C—Cl＞C—FB、π键比σ键易于极化。注意：极化对有机化学反应的进行起促进作用。三、诱导效应：因某一原子或原子团的极性而引起电子沿着原子链向某一方向移动的效应，即σ键的电子移动，称为诱导效应。1.4有机物的官能团和有机反应类型按碳原子的连接方式分：链状（脂肪族化合物）和环状化合物（碳环和杂环）按官能团分（投影课件第23页有机化合物的常见官能团）一、官能团（functionalgroup）官能团：有机分子中一类能体现化合物性质的原子或原子团[具体的分类内容自学]。指出：本教材是按官能团分类的[简介本书的编排，烃为基础，含氧衍生物，含硫、含氮衍生物，单官能团、复合官能团、多官能团。生命体内的三大物质。结合各部分的特点指出学习中应注意的地方]二、有机反应类型按反应物与产物关系：取代、消去、加成、氧化、还原、重排[回顾已学知识]。按共价键断裂方式分：离子型反应和自由基反应。反应机制：共价键是如何断裂的，新键是如何形成的，经过哪些中间步骤，其中哪一步是决定速度的步骤。逐步对反应过程的描述称为反应机制。（一）均裂——自由基反应[以Cl2和CH4为例]。自由基：带单电子的原子或原子团。如甲基自由基CH3·，氯自由基Cl·。经过均裂产生自由基的而发生的反应叫做自由基反应。（二）异裂——离子型反应[以CH3Cl和CH3CHO为例]。正碳离子：中心碳原子价电子层为6电子，带一个单位的正电荷负碳离子：中心碳原子价电子层为8电子，带一个单位的负电荷强调：无论是正碳离子还是负碳离子，都是非常不稳定的中间体。通过共价键的异裂，形成正碳离子或负碳离子中间体而发生的反应，称为离5子型反应。形成正碳离子中间体而发生的反应称亲电反应；形成负碳离子中间体而发生的反应称亲核反应；1.5有机酸碱概念因质子酸碱理论即共轭酸碱理论在基础化学中已学过，复习；重点介绍路易斯酸碱理论。一、质子酸碱理论酸——质子的给予体；碱——质子的接受体酸和碱相互依存，酸给出质子后产生的酸根为原来酸的共轭碱。酸越强，其共轭碱越弱；反之亦然。酸碱反应中平衡总是有利于生产较弱的酸和较弱的碱。[举例说明上述概念，引导解答教材上的问题1-4和1-5]二、路易斯酸碱理论酸——电子的接受体，称为亲电试剂。具体地说，正离子或含具有空轨道的原子的分子，如：R+、H+、Cl+、Br+、NO2+、BF3、AlCl3。注意：B、Al的价电子层只有6个电子，有空的P轨道，可接受一对电子形成稳定的八隅体。碱——是电子的给予体，称为亲核试剂。具体地说，负离子和含具有孤电子对的原子的分子。如：R-、OH-、RO-、RS-、CN-、H2O、ROH、NH3、NH2R[指出孤电子对]强调：①路易斯酸的含义比质子酸更广，路易斯碱即质子碱②路易斯酸碱理论对理解反应机理的重要性。1.6分子轨道一、分子轨道示投影：分子轨道理论的要点[复习]1、以分子整体出发，认为分子中的电子围绕整个分子在多核体系内运动，成键电子是非定域的即离域的。2、分子轨道是原子轨道的线性组合（LCAO），多少个原子轨道组合成多少个分子轨道。3、两个原子轨道组合成两个分子轨道：一个是成键轨道，比组成它的原子轨道能量低，稳定；另一个为反键轨道，比组成它的原子轨道的能量高，不稳定。4、由原子轨道组合成分子轨道，成键的原子轨道必须满足三个原则：能量相近原则；电子云最大重叠原则；对称性匹配原则[以氢分子的形成为例来说明：分子轨道理论的特点和应用场合。[参见王积6涛主编《有机化学》P83]小结：有机物的结构特点；有机物的反应类型。参考资料1、魏俊杰主编《有机化学》2、唐玉海主编《有机化学》第七节分子间的作用力1、分子间的作用力①偶极-偶极作用(取向力)：极性分子间的相互作用，亦即偶极矩间的相互作用，称为偶极-偶极作用，一个分子的偶极矩正端与一个分子的偶极矩负端间有相互吸引作用。②色散力：瞬时偶极矩之间的相互作用，称色散力③氢键：特殊的分子之间作用力，有方向性和饱和性。2、分子间的作用力对物质的某些物理性质的影响①对沸点和熔点的影响Ⅰ沸点a、分子极性愈大，偶极-偶极作用愈大，沸点愈高。b、如果分子极性相同，则分子量愈大，色散力也愈大，故沸点随分子量升高而升高。c、如果分子极性相同，分子量也相同，则分子间接触面积大的，色散力大，沸点高。d、分子量接近,分子内OH愈多,形成氢键愈多,沸点愈高.Ⅱ熔点分子对称性高,排列比较整齐，熔点较高.如:正戊烷熔点:-130度,新戊烷熔点:-17度异戊烷-160度②溶解度相似的溶解相似的