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实验5乙酰苯胺的制备Preparationofacetylaniline实验课时：5学时实验类型：综合实验教学对象：应化、制药、化工、冶金、材料、医学等专业本科生一、目的与要求1．了解以冰醋酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基本原理和方法。2．掌握分馏操作和巩固重结晶和熔点测定等操作。二、方法与原理C6H5NH2+CH3COOH→C6H5NHCOCH3+H2O以过量的乙酸和苯胺反应，并将产生的水脱离反应体系提高转化率。乙酐和乙酰氯作酰化剂，反应速度较快，但价格较贵。选用乙酸作酰化剂，能更多地进行基本操作和实验方法的综合训练。三、内容提要苯胺用乙酸酰基化，用分馏装置使反应产生的水脱离反应体系，重结晶提纯粗品，干燥，测熔点以确定纯度。计算产率。四、物理常数化合物名称分子量性状比重(d)熔点(℃)沸点(℃)折光率(ｎ)溶解度水乙醇乙醚苯胺93.12液体1.022－6.1184.41.58633.618∞∞冰醋酸60.05液体1.04916.5118.11.3715∞∞∞乙酰苯胺135．16斜方晶体1.214133－4305－0.5303.58021204660725五、教学要点1．实验之关健：1.分馏装置的安装；2.控温蒸出反应生成的水使反应向右移动3.反应终点的确定；4.重结晶提纯。2．教学安排1．讲解实验原理及注意事项，乙酰化反应的方法与应用。2．演示分馏装置操作。3．复习和强调重结晶操作的关键步骤。（可结合上次重结晶实验中存在的问题，有针对性地指名演示操作，请同学们纠错，教师点评）六、注意事项1.制备时，所用仪器必须干燥（为什么）2.应加入少许锌粒（什么作用？）3.蒸出反应生成的水之前，必须保证乙酸与苯胺反应一段时间（为什么）4.分馏时,必须控温105℃以下(为什么)六、思考题及解答1．为什么用分馏装置比蒸馏装置效果好？答：分馏装置便于蒸馏出沸点差别不大的组分）2．分馏时实际上收集的液体比理论上应产生的少要多，为什么？答：因除水外，还有乙酸3．苯胺是碱而乙酰苯胺不是，解释这种差异。答：后者因氮原子与羰基的p-π，电子云向羰基氧偏移）4．如果10g苯胺与过量乙酐作用，计算乙酰苯胺理论产量。（14.5g）5．当苯胺用乙酸乙酰化时，为什么用过量酸，并将反应生成的水蒸出？答；乙酸溶于水,易除去；利用沸点的差别，蒸去水，促使平衡右移6．制备对硝基苯胺，硝化前为什么将苯胺转化为乙酰苯胺？答：苯胺易氧化，转化为乙酰苯胺以保护氨基7．苯胺和下列化合物反应，将得到什么产物？（1）琥珀酸酐，加热（2）二甲基乙烯酮H2CCNHC6H5OCH2COOH（1）（2）CHH3CH3CCONHC6H5反应（2）中，先苯胺对烯酮进行亲核加成，然后重排并接受质子七、参考书１．黄涛主编．有机化学实验（第二版）．北京：高等教育出版社．2、兰州大学，复旦大学合编．有机化学实验（第二版）．北京：高等教育出版社．