羧酸和酯()

一、乙酸1.乙酸的物理性质常温下为无色有强烈刺激性气味的液体熔点：16.6℃，低于此温度易凝结成冰状晶体，故无水乙酸又称冰醋酸与水、酒精以任意比互溶食醋中含3%-5%的乙酸•发酵法含糖类物质乙醇乙醛乙酸•乙烯氧化法CH2=CH2CH3CHOCH3COOH•丁烷直接氧化法2CH3CH2CH2CH3+5O24CH3COOH+2H2O发酵氧化氧化2.乙酸的制法氧化氧化加热、加压催化剂1.羧酸分类饱和一元羧酸不饱和羧酸二元羧酸和多元羧酸芳香酸饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2(n≥1)一元羧酸的通式：R-COOH二、羧酸由烃基与羧基(-COOH)直接相连构成的有机化合物叫做羧酸。2.官能团和分子结构特点O-C-OH(羧基)羧基一定在碳链端点(1)羧基中羰基(C=O)不易加成(2)羧基中羟基上的氢易电离(3)羧基中的C-OH键可断裂3.羧酸的化学性质酸性酯化反应(取代反应)练习：写出体现羧酸性质的化学方程式讨论：在酯化反应中，生成水的氧原子由羧酸提供，还是由醇提供？可用什么方法可以证明呢？R-COOH+H-18O-R’R-CO18O-R’+H2O浓H2SO4△4.几种重要的羧酸(1)甲酸(蚁酸)：无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，与水、乙醇等互溶结构特点～双官能团羧基—具有羧酸性质醛基—具有醛的性质练习：写出验证甲酸上述性质的化学方程式OH—C—O—H在实际甲酸与银氨溶液或氢氧化铜反应的实验时往往看不到银镜或红色沉淀，为什么？如何处理？思考:因为上述反应需碱性条件，而甲酸具酸性。先加入NaOH溶液至碱性，再加入银氨溶液或氢氧化铜浊液，加热。(2)乙二酸(草酸)性状：无色透明晶体，溶于水和乙醇(常含2份结晶水，酸性比甲酸强)用途：常作还原剂～提炼稀有金属；漂白剂COOHHCOOHCH3COOHH2CO3NaHCO3COOH(3)苯甲酸(安息香酸)性状：白色针状晶体，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚用途：合成香料、药物、染料；食品防腐剂(常使用能溶于水的钠盐)常见有机物的酸性比较：SO3HOHCOOH5.高级脂肪酸一元羧酸的分子中，烃基含有较多的碳原子分子式结构简式状态溶解性油酸C18H34O2C17H33COOH液态不溶于水硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态不溶于水软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态不溶于水※高级脂肪酸不溶于水，易溶于有机溶剂(1)推测硬脂酸和软脂酸的化学性质(单官能团：-COOH)羧基的性质：①酸性②酯化反应(2)推测油酸的化学性质(双官能团：-COOH、C=C)羧基的性质：①酸性②酯化反应碳碳双键的性质：③加成——与氢气等加成④氧化——使酸性KMnO4溶液褪色一、物理性质(代表物比较)醇C2H5OH酚－OH羧酸CH3COOH色态溶解性俗名无色液体无色液体，16.5℃以下为无色晶体极易溶于水常温下微溶于水，易溶于乙醇等；高于70℃，与水任意比混溶易溶于水和有机溶剂酒精、火酒石炭酸冰醋酸含有羟基有机化合物小结无色晶体，易被氧化为粉红色；有毒和腐蚀性二、羟基中氢原子的活泼性醇类酚类羧酸类与Na反应与NaOH反应与Na2CO3反应与NaHCO3反应与溴水反应与Fe3+反应与HCHO反应√√√√√√√√√√√××××××××××氢原子活泼性顺序：R-COOH-OHH-OHR-OH(醇)1通过哪些实验现象可说明：①苯酚具有酸性？②苯酚酸性极弱？③苯酚酸性比碳酸弱？思考与练习:2完成下列能进行反应的离子方程式①CH3COOH+-O-→②CH3COOH+HCO3-→③CH3COOH(少量)+CO32-→④CH3COOH(足量)+CO32-→⑤-OH+CH3COO-→⑥-OH+CO32-→⑦-OH+HCO3-→⑧CH3COO-+H+→⑨CH3COO-+H2O+CO2→⑩-OH+-COO-→3用一种试剂区别下列物质：乙醇、乙醛、乙酸______A、溴水B、酸性高锰酸钾溶液C、银氨溶液D、新制氢氧化铜悬浊液4下列物质中最易电离出H+的是______A、CH3COOHB、C2H5OHC、H2OD、C6H5OH5下列物质中的溴原子在适当条件下都能被羟基所取代，所得有机产物能跟NaHCO3溶液反应的是______A.B.C.D.CH2BrNO2NO2BrNO2COBrBrCH36胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，合成这种胆固醇酯的酸是______A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C6H5CH2COOH关键：C25H45O+酸→C32H49O2+H2O7有机物①CH2OH(CHOH)4CHO②CH3CH2CH2OH③CH2=CH—CH2OH④CH2=CH—COOCH3⑤CH2=CH—COOH中，既能发生加成、酯化反应，又能发生氧化反应的是______A．③⑤B．①③⑤C．②④D．①③8有两种分子式都是C3H6O3、结构不同但都呈酸性的物质①CH3CHOHCOOH②CH2OHCH2COOH，请命名(1)以②为例，判断能否发生(a)消去反应(b)酯化反应(2)写出②与Na、NaOH、Na2CO3能反应的化学方程式(3)写出发生消去反应形成有机生成物的结构简式(4)写出②和甲醇、乙酸反应的化学方程式(5)请写出下列转化的化学方程式：1mol②能形成1mol环酯C3H4O22mol②能形成1mol酯C6H10O52mol②能形成1mol环酯C6H8O4nmol②能形成高聚物(C3H4O2)n(二)酯和油脂练习：分别写出下列反应产物的结构简式并命名、指出产物类型①甲酸与甲醇②邻苯二甲酸与乙醇③丙烯酸与甲醇④硝酸与乙醇⑤氢溴酸与甲醇一、酯1.定义：由醇和酸(羧酸和无机含氧酸)相互作用生成的有机化合物叫酯由一元羧酸和一元醇所生成的酯的通式：OR-C-O-R’(RCOOR’)说明：(1)R可是H原子，也可是烃基；R’一定是烃基；硝酸酯除外(2)当R和R’均为烷基(R可为H)，酯的分子式为CnH2nO2(n≥2)；与同碳数的饱和一元羧酸互为同分异构体OOR-C-O-R’+H-OHR-C-OH+R-OH’水解酯化2.物理性质(1)具有芳香气味的液体(低级酯)(2)一般密度比水小(3)难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂(本身可作溶剂)3.化学性质6滴乙酸乙酯5.5mLH2O6滴乙酸乙酯0.5mLH2SO4(1︰5)5.0mLH2O6滴乙酸乙酯0.5mLNaOH(30%)5.0mLH2O乙酸乙酯在不同条件下的水解：在70-80℃水浴中加热几分钟气味无多大变化；分层依旧气味剩余；上层量减少气味几乎完全消失；不分层碱作催化剂时，水解完全，用“→”OOR-C-O-R’+H-OHR-C-OH+R-OH’H2SO4△酸作催化剂时，水解不完全，用“”不同条件下，水解反应进行的程度不同：(1)酯的水解需有催化剂，否则反应很慢(2)常用催化剂是无机酸(稀H2SO4)或碱(NaOH)※酯化反应趋于完全的条件是什么？在浓硫酸存在下加热，并不断将酯分离出去OOR-C-O-R’+NaOHR-C-ONa+R-OH’△1属于硝化反应产物的有机物是______A.硝基苯B.硝化甘油C.TNTD.CH3ONO2思考与练习:AC2中草药秦皮中含有的七叶树内酯具有抗菌作用。若1mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为____A、3molBr2、3molNaOHB、3molBr2、4molNaOHC、2molBr2、3molNaOHD、4molBr2、4molNaOHBOOOHOH3有关下列有机物叙述不正确的是____A．它有酸性，能与纯碱反应B．它可以水解，水解产物只有一种C．1mol该有机物最多与7molNaOH反应D．能发生取代反应HOCOHOHOOHOHCOHOOC有机物的结构与溶解性的关系亲水基：-OH，-CHO，-COOH，盐等憎水基：-R，-NO2，-COOR，-X等亲水基数目相同时，碳链越长或碳原子数越多，越难溶于水；碳链或碳原子数相同时，亲水基数目越多，越易溶于水。苯酚的溶解度变化(苯酚晶体投入水中，会变为液态，用分液的方法与水分离)。OHCOOH1化合物A，学名邻羟基苯甲酸，俗名水杨酸；其结构式如右图(1)将A跟哪种物质的溶液反应可得到一钠盐(其化学式为C7H5O3Na)?a.氢氧化钠b.硫化钠c.碳酸氢钠d.氯化钠(2)水杨酸的同分异构体中属于酚类，同时属于酯类的化合物有_________(填数字)种,其结构简式分别为___________________________(3)水杨酸的同分异构体中属于酚类，但不属于酯类也不属于羧酸类的化合物必定含有_________(填写除了羟基以外的官能团名称)思考与练习:2以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料、经典的合成苯酚的方法可简单表示为：(1)写出第②、③、④步反应的化学方程式：(2)根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱,并说明理由。3羧酸A(分子式为C5H10O2)可以由醇B氧化得到，A和B可以生成酯C(分子量172)。符合这些条件的酯只有4种.请写出这4种酯的结构简式。COOCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3H3CCCOOCH3CH3CH2CCH3CH3CH3COOCH2CH2CHCH3CH2CHH3CCH3CH3COOCH2CHCH2CH3CHCH2H3CCH3CH34A是一种酯，分子式是C14H12O，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到，A不能使溴(四氯化碳溶液)褪色。氧化B可以得到C。(1)写出A、B、C的结构式：______________(2)写出B的两种同分异构体的结构简式,它们都可以跟氢氧化钠反应：______________和_______________5已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：＋H2O浓硫酸某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成B、C、D。(1)CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途________________。(2)写出B+E→CH3COOOH+H2O的化学方程式____________________________。(3)写出F可能的结构简式_____________。(4)写出A的结构简式_________________。(5)1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是______。(6)写出D跟氢溴酸(用溴化钠和浓硫酸的混合物)加热反应的化学方程式：________________________________。二、油脂常温下，动物油脂～呈固态～脂肪植物油脂～呈液态～油脂肪和油统称为油脂油脂的定义：由多种高级脂肪酸跟甘油所生成的酯(甘油酯)。故油脂属于酯类※酯与脂的区别？(1)文字上：(2)类别上：酯～纯净物脂～多种高级脂肪酸甘油酯的混合物1.油脂的组成和结构(1)结构：①R1、R2、R3是烃基：可以饱和，可以不饱和；可以相同，也可不同②R1、R2、R3相同—单甘油酯R1、R2、R3不同—混甘油酯天然油脂大都为混甘油酯R1COOCH2|R2COOCH|R3COOCH2(2)组成是甘油酯的混合物。当饱和烃基较多，不饱和烃基较少时，油脂的熔点较高，常温下呈固态；反之，熔点较低，常温下呈液态2.物理性质(1)不溶于水，易溶于汽油、乙醚、苯等有机溶剂；本身是一种良好的有机溶剂(2)密度比水小※根据油脂的组成和结构，能否推测它的化学性质？3.化学性质(1)油脂的氢化～加成反应(还原反应)又称为油脂的硬化。故油脂氢化的产物也叫硬化油(人造奶油的原料)。C17H33COOCH2|C17H33COOCH|C17H33COOCH2C17H35COOCH2|C17H35COOCH|C17H35COOCH2+3H2催化剂加热、加压油酸甘油酯(液态油)硬脂酸甘油酯(固态脂肪)油脂硬化的意义(优点)：①饱