专题16有机反应方程式专练1.工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如下:完成下列填空:(1反应⑤的化学方程式____________________________________________。写出苯丁二烯的一种加聚产物的结构简式__________________________。(2)流程中设计反应②和④的目的是__________________________________。【答案】防止碳碳双键在反应③中与H2发生加成【解析】(1)反应④脱HCl,则X为。反应⑤为X的消去反应,化学方程式为。苯丁二烯可类似乙烯发生加聚反应生成或,也可类似1,3-丁二烯发生加聚反应生成。(2)反应②碳碳双键与HCl加成反应,反应④消去HCl生成碳碳双键,故反应②和④可保护碳碳双键,防止其在反应③中与H2发生加成。2.芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到.OPA是一种重要的有机化工中间体,A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:已知:回答下列问题:(1)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。由A可以经过两步合成D,②反应的方程式为___________。(2)OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F反应的化学方程式为___________。一种新型可降解聚碳酸酯塑料,可由OPA的一种还原产物与碳酸二甲酯在一定条件下,通过缩聚反应制得,该聚酯的结构简式为___________。【答案】【解析】(1)D为邻苯二甲酸二乙酯,A→D经两步合成,可先用酸性KMnO4将邻二甲苯氧化为邻苯二甲酸,然后再与乙醇发生酯化反应制得。反应②的方程式是;(2)OPA→E(C8H8O3),结合题给信息,可知在此条件下-CHO即可被氧化为-COOH又能被还原为-CH2OH,所以中间体E的结构简式为:,该有机物因有-COOH和-OH两种官能团,则可发生缩聚反应合成一种聚酯类高分子F,其反应为。OPA的还原产物为与碳酸二甲酯()在一定条件下,通过缩聚反应聚酯3.有机物A是一种重要的化工原料,以A为主要起始原料,通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。试回答下列问题(1)E到F的反应类型为__________,高分子材料PA的结构简式为________。(2)由A生成H的化学方程式为______________________。【答案】氧化反应【解析】(1)是的分子中去掉2个H原子,反应类型为氧化反应,与己二胺发生缩聚反应生成高分子材料PA,PA的结构简式为。(2)与丙酮反应生成和水,化学方程式为。4.工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸,合成路线如下图所示:(1)反应1的反应类型是________.(2)香豆素-3-羧酸在NaOH溶液中完全反应的化学方程式为_______________________。【答案】取代反应+3NaOH+2H2O【解析】(1)反应1是CH3COOH与PCl3产生ClCH2COOH的反应,反应类型是取代反应(2)香豆素-3-羧酸含有羧基、酯基,在NaOH溶液中完全反应的化学方程式为+3NaOH+2H2O。5.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O;②。回答下列问题:(1)B与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为________________。(2)从转化流程图可见,由D到E分两步进行,其中第一步反应的类型为__________。【答案】消去反应【解析】根据上述分析可知A为;B为B为,C为CH=CH-COOH,D为,E为,F为,G为。(1)B结构简式为,含有醛基,与新制Cu(OH)2悬浊液在加热煮沸时发生化学反应醛基被氧化变为羧基,羧基与碱发生中和反应产生羧酸的钠盐,Cu(OH)2被还原为砖红色的Cu2O,反应的化学方程式为;(2)D为,E为,从转化流程图可见,由D到E分两步进行,其中第一步反应是卤素原子在NaOH溶液在发生消去反应,形成碳碳三键,同时羧基与碱反应产生羧酸钠盐,产生的物质是,然后是与强酸反应产生E:,所以第一步反应的类型为消去反应。6.奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物,一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下:已知:乙酸酐的结构简式为。请回答下列问题:(1)反应⑤的化学方程式为______,该反应的反应类型是______。【答案】消去反应【解析】(1)通过对比E、G,E中的醇羟基变为氢原子,则⑤为醇羟基的消去反应,化学方程式为:;反应类型为:消去反应。7.A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:回答下列问题:(1)D→E的反应类型为________________。(2)E→F的化学方程式为____________________________。【答案】取代反应或水解反应【解析】(1)由于高聚物在NaOH溶液中共热发生酯的水解反应,再酸化生成羧基,则C的结构简式为。D的结构简式为CH2=CHCH2Cl,D分子中含有氯原子,在NaOH溶液中共热发生水解反应生成E(CH2=CHCH2OH),所以D→E的反应类型为水解反应或取代反应。(2)E为CH2=CHCH2OH,F为,E转化为F符合“已知”信息中烯烃环加成过程,其化学反应方程式为。8.用石油产品A(C3H6)为主要原料,合成具有广泛用途的有机玻璃PMMA。流程如下(部分产物和条件省略)试回答下列问题:(1)E→G的化学方程式为____,反应类型是_________。【答案】酯化反应(或取代反应)【解析】(1)E→G的化学方程式为:,属于酯化反应,也属于取代反应。9.氟他胺(G)是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:请回答下列问题:(1)③的反应试剂和反应条件分别是___________,该反应的反应类型是___________。(2)已知吡啶是一种有机碱,在反应⑤中的作用是______________________。(3)反应⑥的化学方程式为_________________________________。【答案】浓硫酸和浓硝酸硝化反应(取代反应)消耗反应中生成的HCl,促使平衡右移,提高产率+HO-NO2+H2O【解析】(1)③的反应是硝化反应,所需要的试剂是浓硫酸和浓硝酸,反应条件是(水浴)加热,反应类型为硝化反应(取代反应)。(2)反应⑤生成了HCl,加入吡啶这样的有机碱,可以消耗生成的HCl,促进平衡右移,提高产率;(3)反应⑥发生的是硝化反应,化学方程式为+HO-NO2+H2O。10.H是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体,它的一种合成路线如下:(1)反应②的反应类型为___________。(2)反应①的化学方程式为___________,反应⑥的化学方程式为___________。【答案】取代反应【解析】(1)反应②为甲基上氯原子被-CN取代的反应,反应类型为取代反应。(2)反应①为甲基上的取代反应,该反应的反应条件为光照,反应①的化学方程式为,反应⑥为酸和醇的酯化反应,化学方程式为。11.以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下:回答下列问题:(1)由B到C的反应类型为_____。(2)由D到E的反应方程式为_____。(2)由D到E的反应方程式为_____。【答案】取代反应或酯化反应【解析】(1)由B到C发生酯化反应,反应类型为取代反应。(2)由D到E是乙酸形成的酯基水解,反应方程式为。12.(题文)8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8−羟基喹啉的合成路线。已知:i.ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。(1)A→B的化学方程式是____________________。(2)D→E的化学方程式是__________。(3)F→G的反应类型是__________。【答案】CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HClH2OHOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O取代反应【解析】A的分子式为C3H6,A的不饱和度为1,A与Cl2高温反应生成B,B与HOCl发生加成反应生成C,C的分子式为C3H6OCl2,B的分子式为C3H5Cl,B中含碳碳双键,A→B为取代反应,则A的结构简式为CH3CH=CH2;根据C、D的分子式,C→D为氯原子的取代反应,结合题给已知ii,C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上,则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应,B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl、D的结构简式为HOCH2CH(OH)CH2OH;D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E;根据F→G→J和E+J→K,结合F、G、J的分子式以及K的结构简式,E+J→K为加成反应,则E的结构简式为CH2=CHCHO,F的结构简式为、G的结构简式为、J的结构简式为;K的分子式为C9H11NO2,L的分子式为C9H9NO,K→L的过程中脱去1个“H2O”,结合K→L的反应条件和题给已知i,K→L先发生加成反应、后发生消去反应,L的结构简式为。(1)A→B为CH3CH=CH2与Cl2高温下的取代反应,反应的化学方程式为CH3CH=CH2+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl。(2)D→E为消去反应,反应的化学方程式为HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O。(3)F的结构简式为、G的结构简式为,F→G的反应类型为取代反应。13.化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:已知以下信息:①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与1molNaOH或2molNa反应。回答下列问题:(1)C与D反应生成E的化学方程式为____________。(2)由E生成F的反应类型为____________。【答案】取代反应【解析】由题中信息可知,A的分子式为C2H4O,其核磁共振氢谱为单峰,则A为环氧乙烷,其结构简式为;B的分子式为C3H8O,核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1,则B为2-丙醇,其结构简式为CH3CH(OH)CH3;A与B发生反应生成C;D的分子式为C7H8O2,其苯环上仅有两种不同化学环境的氢,1molD可与1molNaOH或2molNa反应,则D的结构简式为;由E的分子式并结合G的分子结构可知,C与D发生取代反应生成E,E为;由F的分子式并结合G的分子结构可知,E与发生取代反应,F为;F与2-丙胺发生取代反应生成G。(1)与反应生成的化学方程式为.(2)由生成的反应类型为取代反应。14.可用来制备抗凝血药,通过下列路线合成:(1)A的结构简式为_______,A与银氨溶液反应有银镜生成,写出该反应的化学方程式:_______,乙醇在铜作催化剂加热条件下生成有机物A,则化学方程式________________________________。(2)B→C的反应类型是______________。(3)写出D→E的化学方程式:___________________________。【答案】CH3CHOCH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3↑+H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O取代反应【解析】(1)A为乙醛,结构简式为CH3CHO,乙醛与银氨溶液发生银镜反应有银镜生成,反应的化学方程式为CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3↑+H2O;在铜作催化剂加热条件下,乙醇与氧气发生催化氧化反应生成乙醛,反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,故答案为:CH3CHO;CH3CHO+2Ag(N