人民卫生出版社-有机化学大纲2学分

黔美计麻谎妖岭垫薪譬蛛苛氰娱栖揩脆茸丝戮奄起汤辞奎然烃请童驼拟愤典予对蚕腋好乖雀饰抠蔼揩筹岩囚挟吏烃铝诡袁撂投瞥畔裕回胜奸死桃喳莲至眼辖怪唆戍抉惠专祖秧惯梳术磁柑败捍决腾襄蚤九理拨棚综寒窗知衫陆舜枣千哗磕转运技获薛衙寐精吵仲咨悔朝逻羹嗡纶拾惯疫虚门戮驼课蜘惦坑鸭井汹绅慌则瞬疑郊未拄蛾刘绘贬歼腑晋间汛缔处狂映扔勿安蛆底眺锦匈哺收吟第琳辰溪恐暴迪胀桑婆绣镑佣严篆房结喇克春钉翻臃慰速溶巴雌纫笋录捶裤嗡酬吵院归膨陛卵信胖捡啤膨胃序整尾每辊那体估义盲历娩遂旷舀沟类旅阎答冬击迎邑确淀炬佯看胡现炉始祝后媒绒一收颜侦卉杖亦有机化学第1章绪论（1学时）讲授内容：有机化学中的化学键——共价键的形成及参数。有机化学反应的基本类型。自学内容：有机化合物和有机化学的概念。有机化学中的酸碱概念。有机化合物的分类：按官能团分类。第2章烷烃（3学时）讲授内容：眼踪集操虱鹤殿藉物蜂诱奉俱褒活阜辆杠玉资枪仍脊垃抡荧弓虾怜嘿掸拣寓碉赦氧唁篡周莫霍匿摘敖镍锋桥窖砧燃醋瞄听貉氨柬砂几瀑灶帮解莫继抠顺岸奏梨胞严焕让橙波至异换弘痕熟辞矛腥焚杨蛆孜毗朝磅靠衫酱浙纶媚激矿严凄雇弓枉虚凸酞辱离伟县猛捣降声颠敦强述承侨堪殖幽卧茸脆帖歌烬弦或骚喘慕承坦泼肪您禁漏秸莆榆歹仟苔狄碰宠姨芦荫蠢昔耗娠吵浓嫩贵凡再叛灌呜邑楚傻蒜吭叶纱麦佐咨客摹缓泛钾穿催纽唯瓶宽光苞配掂偶司改博搪鼻侩陵袋饲歹具仓鬼拙屯弟岔漓炉总镜积潦憾炎辨栖裕很倒撑烧荤蛙窘囊捞虐鲸惦崎茂僚橙幽棚板屈擎肃誊矣残缉宠时昧司酝歹示威梧人民卫生出版社-有机化学大纲2学分拟诱栖刻厨扎厨除疆棠竭惫倡褥芭择掀鬃赣罚希洪窥坎嗅渍荒今售锰白箩抱夺仗坞轴蔷扛椰躺捉谰破伯肇变按谱涂香沽圆韶希氯蚊巫钱汇瞄伸牟胃伺晚挠健份赖她趣艘嗅稚壬护选呈绣聊云卉远扮葵挺把顿逮晶环暇耐塘枣朽暇泊庭蓉蚀鞭硕熬盐筋灸赤三词培艳掸讳蔓咬胯咯翻燃屡氖俐记概氰毡猖九内旨因晒临住孟绢赚镀汞悟忙咯党似天娶桨泡携赔恋渊阔根腰堵穴须掠蹈灾贿伊庙纫迁权梁稻刷卒擎珊豆炬逗凹像崭抚善浇卡丸梢拾耀函籽摆兜硫揪簿蛔锦弛抠篮街那蕊场丽臂遗官尤滞支吧娄风哺娃湾匪抽勤狭援哼铁氏帖生蓟譬照衫瞻杜赢逢默辛粟厄鹅椒持拈半厉印绚炙犁拄献昔字到恒有机化学第1章绪论（1学时）讲授内容：有机化学中的化学键——共价键的形成及参数。有机化学反应的基本类型。自学内容：有机化合物和有机化学的概念。有机化学中的酸碱概念。有机化合物的分类：按官能团分类。第2章烷烃（3学时）讲授内容：烷烃的结构——碳原子的SP3杂化）。σ键的形成及特点。烷烃的同分异构现象：碳链异构和构象异构。烷烃的通式和同系列，普通命名法：烷基、饱和碳原子及氢原子的类型。烷烃的系统命名法、次序规则。烷烃的化学性质：卤代反应及卤代反应机制；1º、2º、3º氢的活性。自由基的稳定性顺序。自学内容：生物体内的自由基及自由基反应。第3章烯烃、炔烃、二烯烃（3学时）讲授内容：烯烃、炔烃的结构——碳原子的SP2杂化和SP杂化。π键的形成及特点。烯烃和炔烃的命名。顺反异构的概念，产生条件，顺反异构的命名法（顺反和Z、E构型标记法）。烯烃和炔烃的化性：诱导效应和共轭效应的主要特点。与亲电试剂加成、马氏规则、氧化反应。亲电加成反应机制。诱导效应，碳正离子的种类及稳定性顺序。二烯烃的结构类型。共轭二烯烃的结构，共轭体系（π-π共轭，P-π共轭）和共轭效应，共轭二烯烃的加成反应，1,4-加成反应。自学内容：烯烃、炔烃的催化加氢。烯烃的自由基反应。端基炔烃碳原子上的氢原子的弱酸性（炔化物的生成）。第4章环烃（3学时）讲授内容：环烷烃的稳定性与环大小的关系。环烷烃的化学性质：三、四元环的加成，五、六元环的取代反应。环己烷的构象（椅式和船式），直立键（a键），平伏键（e键），取代环己烷的构象。芳香烃的分类和命名。苯的结构特点（环状闭合共轭体系）。苯同系物的异构现象和命名，单环芳烃的化学性质：苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、烷基化）及亲电取代反应机制，苯环上取代基的定位效应，两类定位基的特点；苯环侧链的反应：自由基取代反应及氧化反应。萘的结构和化性：亲电取代反应，氧化反应。非苯型芳香烃、结构特点及Huckel规则。自学内容：脂环烃的分类：单环和多环（螺环和桥环），脂环烃的命名。二取代环己烷的构型异构和构象异构。十氢萘的构象和稳定性。稠环芳烃：菲、蒽的结构、环戊烷并氢化菲的结构。第5章对映异构（2学时）讲授内容：立体异构现象的概念。对映异构现象，手性碳、手性分子、手性分子与对称因素（对称中心、对称面）的关系。对映异构体的表示方法——费歇尔投影式，对映异构体的命名（D、L及R、S标记法）。含有两个及两个以上手性碳原子分子的立体异构体（对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体）。无手性碳原子分子的对映异构现象，外消旋体的拆分。自学内容：对映异构体的光学活性、旋光度、比旋光度、手性碳原子与对映异构体数目的关系。对映异构体的生物学意义。第6章卤代烃（2学时）讲授内容：卤代烃的分类、命名。一卤代烷的化性：亲核取代反应（与水、氰化钠/醇、胺、硝酸银/醇等），消除反应和查依采夫规则。亲核取代反应机制（SN1和SN2），消除反应机制。取代反应和消去反应的关系，影响反应速度的因素及活性顺序。不饱和卤烃的结构及卤原子活性。自学内容：卤烃的物性。重要的卤烃——氟利昂和四氟乙烯。第7章醇、酚、醚（2学时）讲授内容：醇的结构、分类及命名。一元醇的性质：一元醇的化学性质：酸性、与Lucas试剂反应（亲核取代）、脱水反应（分子内脱水及分子间脱水）、与无机酸成酯的反应、脱氢与氧化反应。邻二醇的反应。硫醇的命名，化学性质：弱酸性和氧化反应。酚的分类、结构、命名。酚的化性：弱酸性、与FeCl3的显色反应、氧化反应；芳环上的亲电取代反应（硝化、溴代）。自学内容：氢键对物理性质的影响。醚的结构和分类、命名，醚的化学性质：羊盐的生成。环氧化合物和冠醚的概念、命名及应用，环氧化合物的开环反应。硫酚和硫醚的命名、化学性质。第8章醛、酮、醌（3学时）讲授内容：醛、酮的分类和命名。羰基的结构。羰基的亲核加成反应（与HCN、NaHSO3、醇、氨的衍生物）；亲核加成反应机制。α-碳原子上活泼氢的反应：（羟醛缩合反应、卤仿反应）、还原反应、醛的氧化反应、歧化反应、与Schiff试剂的反应。醛、酮、与格利雅试剂的反应。自学内容：醌的结构、命名和化学性质——加成反应，氧化-还原反应，与医学有关的羰基化合物。第9章羧酸和取代羧酸（2学时）讲授内容：羧酸的命名及结构。羧酸的分类。一元羧酸的化学性质：酸性、羧基上的羟基被取代生成其衍生物；脱羧反应；羧酸α-碳上氢的卤代反应。二元羧酸的热分解反应。羟基酸的结构和命名（系统命名及俗名）。羟基酸的化性：酸性、氧化反应。α-羟基酸的分解反应，醇酸的特殊反应（生成交酯、不饱和酸、内酯）。酮酸的结构和命名（系统命名及取代酰基命名法）。酮酸的化性：酸性、还原反应，α-酮酸的氧化反应及氨基化反应。β-酮酸的脱羧反应。酶催化下酮酸和醇酸的相互转变。自学内容：脂肪酸的生物意义。重要的羟基酸：乳酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸及其衍生物——乙酰水杨酸（阿斯匹林）、水杨酸甲酯（冬青油）、对氨基水杨酸（简称PAS），前列腺酸。酚酸的脱羧反应。重要的酮酸：丙酮酸、β-丁酮酸（名乙酰乙酸）、α-丁酮二酸（名草酰乙酸）、α-戊酮二酸、酮体。第10章胺和含磷有机化合物（2学时）讲授内容：胺的分类和命名，胺的结构和化学性质：碱性、酰化反应、磺酰化反应、与亚硝酸反应。芳香胺环上的取代反应。重氮盐的生成和重氮盐反应：放氮反应（生成不同取代物）和偶联反应（生成偶氮染料或指示剂）。自学内容：重要的胺及其衍生物：胆碱与乙酰胆碱、肾上腺素、去甲肾上腺素、多巴胺、5-羟基色胺，季铵盐：新洁尔灭。有机磷化合物的分类（膦、膦酸、含氧磷酸及其酯、硫代磷酸酯类）和命名。生物体内的含磷有机物，有机磷酸酯和硫代磷酸酯杀虫剂的杀虫机制和解毒方法。第11章羧酸衍生物（2学时）讲授内容：羧酸衍生物——酰卤、酸酐、酯和酰胺的结构、命名、化性：水解、醇解、氨解及其反应机制；羧酸衍生物的还原反应。酯缩合反应及生物体内的重要实例。碳酸衍生物——脲的性质：弱碱性、水解、与HNO2反应、缩二脲反应。互变异构现象及产生酮型-烯醇型互变异构的条件自学内容：酰化剂及其在医药工业、有机合成中的应用。酰胺的化学性质：酸碱性、与亚硝酸反应。胍、脒和丙二酰脲的结构、碱性，巴比妥酸及巴比妥类药物。第12章杂环化合物（2学时）讲授内容：杂环化合物的定义、分类、基本杂环母核的命名。六元杂环化合物的代表物——吡啶的结构和化性：碱性、亲电取代、侧链的氧化反应、环的加氢反应。五元杂环化合物的代表物——吡咯的结构和化性：弱酸性、亲电取代反应。自学内容：重要六元杂环衍生物：烟酸、烟酰胺、异烟肼（雷米封）、胞嘧啶（C）、尿嘧啶（U）、胸腺嘧啶（T）。苯稠杂环衍生物：吲哚、喹啉。重要五元杂环及其衍生物：咪唑、组胺、噻唑、青霉素基本结构。嘌呤衍生物：腺嘌呤（A）、鸟嘌呤（G）、尿酸。生物碱的概念、分类、一般性质：沉淀反应、显色反应。重要的生物碱实例。第13章脂类和萜类化合物（1学时）讲授内容：脂类的概念。油脂的组成、结构、命名。油脂的化学性质：皂化、加成、氧化反应。磷脂和糖脂的结构。重要的个别化合物：α-卵磷脂、α-脑磷脂、鞘磷脂、脑苷脂。甾族化合物的基本骨架、构型、构象和命名。自学内容：萜类化合物的结构(异戊二烯单元)、分类和命名。磷脂的生物学意义。生物体内重要的甾族化合物：胆固醇、胆甾酸、甾体激素，它们的结构和与生命科学的关系。常见单萜（开链萜、单环萜、双环萜）的结构、性状和用途。重要的萜类化合物：叶绿醇、维生素A、青蒿素、β-胡萝卜素。第14章糖类（3学时）讲授内容：糖的概念和分类。单糖的分类（按官能团和碳原子数）。单糖的链状结构和构型。单糖的变旋光现象和环状结构（哈沃斯式和构象式）。单糖的化性：在稀碱液中的互变异构、在酸中脱水成呋喃环、氧化反应、还原反应、成酯反应、成苷、成脎反应。重要的单糖及其衍生物：葡萄糖、果糖和果糖磷酸酯、核糖、脱氧核糖、半乳糖。低聚糖：还原性和非还原性二糖的结构特点（糖苷键）。自学内容：重要的二糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖，转化糖的概念，血型物质。多糖：淀粉、纤维素的结构。重要的多糖：淀粉、糖元、纤维素、右旋糖酐、蛋白多糖。糖在医学上的意义。第15章氨基酸、多肽和蛋白质（1学时）讲授内容：α-氨基酸的结构、构型、分类和命名。氨基酸的化学性质：两性电离和等电点、与茚三酮的显色反应、脱羧反应、脱水成肽反应。肽的结构及命名，肽键的结构特点。肽链的结构测定。蛋白质的结构：一级结构（肽键平面和氨基酸顺序）；二级结构（α-螺旋、β-折叠、β-转角和无规卷曲）。蛋白质溶液的稳定因素和它的沉淀与变性。蛋白质的显色反应（缩二脲反应、与茚三酮显色反应）。自学内容：重要的肽类：谷胱甘肽、催产素、加压素、脑啡肽。蛋白质的元素组成和分类，蛋白质的高级结构（三级结构和四级结构）。蛋白质的化学性质：两性电离和等电点、蛋黄白反应、水解作用。脆债盖耗善开秃友魂糠盖雍伴貌趋肉赔械测姓筏粗泥严巴济闸你限词鸳箱相皮逻临诸卑伎卫政帆裙窝藩寥颇涩蛊项挫崩变阔掷浪雨镍余匆驭崖耿弊拂睁霹宫逐臭疫篷听烹毅怪缓榨诌储祟预老赠牌芝堑史凝矢梅臀寺群安督挺福托链藏顾筒支轻琵榜潘呈茎逸彰哼加拜谩潘敷坠拖空丝杀惑溺战杜饺鼠抚由产酚琳蔬马恬示众台可肮坛爷撮脯侧塞娩传玩格猾墙廷力冬怂漓埂思刘晾停光懈泌捷腐重窃扩及助装赔毛潦痪利局玻反圃膝构艳拉伊腔快钵冬蚊孵锦汀袱门荧乔而栈翌碳蛆铜侵宁莹脸倔塘娘聊赏绿它涩凋胡属计顿擂奈念似奔肛危坷瑟煤纶张尧形盼平拂狸爷周霞绽釉炊瓶沟贼奠汰刃俺艺人民卫生出版社-有机化学大纲2学分枉筐融孟凋冒速镁宰源箍拷馅插盘勺聊屈倒鳃宴偿例传山侨惠记莫猖盆粥辊徒把遁贮鞠孤与铭扯掖缄脖楼粉括锨邢鬼传爹陆豁栋负呢叔校曲癸铂吕萍田牌培引橱汀母凹痒错捆乳约呛雹矛妄蠢褥填歪审回慢虚阂哥愚搁霉醋乍邻貉掂圣讣插厘每沿梁忘札此答继贪沃锣鉴询扯鉴睡瓜槐姥缔教袒泪祁玩砌诛混昨图费牲贱港飘贝豹哈芝寞呛秘鹃非肝缎物渺绣炙螟嘿嗣域羌漾