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第四章化学结构的可视化2019/10/3本章主要内容：化学结构的表示和可视化ISIS/Draw的使用ChemWindow的使用ChemDraw的使用Chem3D的使用2019/10/3第一节化学结构的表示和可视化计算机图形学分子图形学分子结构显示分子建模技术分子图形学采用计算机图形技术处理分子结构的显示和操作分子建模技术是分子图形学的一个重要分支，它包括三维分子结构的构建、操作及其物理化学性质的表示2019/10/3一、化学结构的表示命名法线型编码法二维平面结构三维空间结构分子表面结构2019/10/3命名法IUPAC:2-amino-3-phenylpropanoicacidFormula:C9H11NO2,C6H5CH2CH(NH2)CO2H苯基丙氨酸的各种化学结构表示：Systematicname:phenylalanine线型编码WLN:VQYZIRROSDAL:1O-2=3O,2-4-5N,4-6-7=-12-7SMILES:NC(Cclcccccl)C(O)=OSLN:C[1]H:CH:CH:CH:CH:C(:@1)CH2CH(NH2)C(=O)O用线性顺序数字、字母的字符串表示化合物结构缺点：缺少直观性，需要学习专门的编码规则2019/10/3二维结构：原子以元素符号表示，线条表示化学键，简单表示分子中化学键的拓扑结构NH2COOH三维结构：表示出分子中原子在三维空间的位置信息，形象、逼真表示出分子真正结构表面结构：在分子表面增加分子性质信息（如静电势等）2019/10/3二进制的计算机计算机绘制的结构图形计算机内部表达方式的建立（矩阵方式）连接矩阵距离矩阵关联矩阵成键矩阵键-电子矩阵分子中不同原子和成键类型可使用不同形式的矩阵表示2019/10/3NOOC1C2C3C4C51110C6C9C8C712C1C2C3C4C5C6C7C8C9O10O11N12C1010002000000C2102000000000C3020100000000C4001020000000C5000201100000C6200010000000C7000000010000C8000000101001C9000000010210O10000000002000O11000000001000N12000000010000成键连接表：表示分子中成键连接的方式二、二维化学结构的表示和可视化第一行和第一列代表分子中的原子（带编号）2019/10/32.最常用的绘制二维化学结构的软件ISIS/DrawChemWindowsChemSketchChemDraw2019/10/31.分子三维表示法坐标表距离矩阵三、三维化学结构的表示和可视化二维化学结构描述分子中原子的连接，三维化学结构描述分子中原子在三维空间的排列位置。相比之下，三维空间结构表示更接近分子的真实情况。2019/10/3XYZC1-3.73250.00380.0000C2-3.7325-1.43620.0000C3-2.4855-2.15630.0000C4-1.2384-1.43620.0000C5-1.23840.00380.0000C6-2.48550.72390.0000C70.00430.72120.0000C81.24700.00380.0000C92.48980.72120.0000O102.48982.15630.0000O113.73250.00380.0000N121.2470-1.43110.0000直角坐标表NOOC1C2C3C4C51110C6C9C8C7122019/10/3C1C2C3C4C5C6C7C8C9O10O11N12C10.00C21.440.00C32.491.440.00C42.882.491.440.00C52.492.882.491.440.00C61.442.492.882.491.440.00C73.814.323.812.491.442.490.00C84.985.184.312.872.493.801.430.00C96.266.595.754.313.804.982.491.440.00O106.587.196.585.184.315.182.872.491.440.00O117.477.606.585.184.976.263.802.491.432.490.00N125.184.983.802.492.874.312.491.442.493.802.870.00距离矩阵表表中数字为两个原子之间的距离NOOC1C2C3C4C51110C6C9C8C7122019/10/32.三维空间结构的显示模式线状表示法（Line）棒状表示法（Stick）最简单的一种，定长的直线表示化学键，直线的交点为原子突出分子的骨架，无立体感较粗的圆棒表示化学键，棒与棒的交界处为原子具有空间立体感2019/10/3球棒表示法（BallandStick）电子云空间填充表示法（SpaceFill）圆球表示原子，圆棒表示化学键，最常用的分子结构表示方法，不同元素用不同颜色区分用原子范德华半径的圆球来表示原子。体现分子中原子的拥挤程度和分子体积，更接近分子的实际形状2.三维空间结构的显示模式2019/10/3ACD/3DViewerRasMol(ISISDraw中嵌入)MDLChimeSymApps(ChemWindow中嵌入)分子结构绘制与建模：Chem3D：综合功能最全面HyperChem：建模和计算功能最强DSViewerPro：显示功能最佳（有机和无机分子、蛋白质和DNA等生物大分子、金属配合物、合成和天然药物等）Alchemy20003.三维化学结构软件：仅具有显示功能：2019/10/3分子表面显示可用于表示分子轨道、电子密度、范德华半径等分子表面的图形显示模式主要有网格状、立体状和半透明等三种目前已经提出多种分子表面的定义，最主要的定义类型有：范德华表面（vanderWaalsSurface）溶剂可及表面（Solvent-AccessibleSurface）Connolly表面四、分子表面的显示表示分子真实的空间状况2019/10/3•范德华表面•半透明图范德华表面：是由一组表示原子的范德华球堆积形成的原子球表面Connolly表面：通过优化得到的平滑表面2019/10/3•溶剂可及表面•网格图•溶剂可及表面•立体图溶剂可及表面：表示假想的溶剂分子球沿范德华表面运动时，其球心的运动轨迹所得到的面2019/10/3美国MDL信息系统公司的化学结构输入软件，其共享版可以从网上免费下载（），其特点有：•简单方便；•分子式的下角标能根据化学规则自动设定；•可以绘制电荷状态、电荷转移等结构示意图；•可以使绘制的分子结构在三维空间内任意旋转；•内设多种结构模板可供选择；第二节ISIS/Draw的使用2019/10/3ISISDraw2.2的工作窗口作图区工具按钮区2019/10/3模板下拉菜单23类模板其中Templates中提供很多现成的模板以供选择,有23张模板页，270种模板结构，包含内容小至各种官能团、分子组件、电荷符号，大至复杂的杂环、糖类、冠醚、轨道图形，以及各种绘制化学反应式所需的箭头及反应条件标注等。2019/10/3模板示例2019/10/3自定义模板菜单和模板工具2019/10/3图形编辑功能强可对分子结构图形进行组合或分块处理，支持图文混排。可对分子整体或局部进行放大、缩小、旋转等操作放大旋转2019/10/3具有一定的计算和检测功能对于复杂的有机化合物，可以快捷地计算其摩尔质量。并具有构型检测功能2019/10/32019/10/3支持多窗口工作支持多窗口操作,可同时运行多个文档,并可在各个窗口间切换，这一功能与Windows本身具有剪切、复制功能相结合可给作图带来极大的方便2019/10/3兼容性好与多数Windows应用软件具有良好的兼容性，所绘制图形和反应式可通过剪贴板或以图形的形式插入到Word、WPS文档中，便于化学论文的书写2019/10/3快捷方式栏，主要是常用的官能团与分子模板的工具条，共13个按钮1.RunChemInspector（运行化学式检验）2.OpenLastTemplatePage（显示最后一个模板页面）3.DrawPreviewsTemple（绘制前一个模板）4.Cyclohexane（环己烷结构）5.Cyclopentane（环戊烷结构）6.Cycloheptane（环庚烷结构）123456789101112132019/10/37.Benzene（苯结构）8.Cyclopentane（环戊烷结构）9.Cyclopentane（环戊烷结构）10.Cyclopentadiene（环戊二烯结构）11.Cyclopentadiene（环戊二烯结构）12.Cyclobutane（环丁烷结构）13.Cyclopropane（环丙烷结构）在这个快捷方式栏上，点击鼠标右键还可以定义菜单栏和工具栏以及相应的设置。123456789101112132019/10/3LassoSelect（绳索选取）2DRotate（2D旋转）Eraser（橡皮擦）Atom（绘制原子）SingleBond（单键）UpWedge（向上楔入）Chain（链）Plus（加号）Arrow（箭头）AtomMap（原子图示）Sequence（序列）Bracket（括号）Text（文本）StraightLine（直线）Rectangle（矩形）纵向工具栏按钮的右下角的“黑三角”表示有多重选项，按住鼠标左键然后向右边移动，出现一个子菜单，选中所需要的按钮即可。2019/10/3选择操作选择整个分子(常用)选择矩形区域内的目标选择单个目标(常用)可通过按住Shift键不放一次选择多个目标2019/10/3选择整个分子选择了N原子以及两根C—C键2019/10/3放大、缩小操作通过调整四周选择区域进行目标放大、缩小、拉伸以及压缩等操作2019/10/3旋转操作二维旋转三维旋转2019/10/3目标属性编辑操作选择目标后，点击鼠标右键来修改目标属性2019/10/3原子属性控制同位素电荷自由基字体设置H原子位置编号编号显示位置2019/10/3化学键属性控制键类型键长线条颜色线条粗细拓扑结构2019/10/3线条属性控制线型线条粗细线条颜色线的箭头2019/10/3多边形(圆形)属性控制边框线形填充方式填充颜色透明不透明边框颜色边框粗细2019/10/3一.分子结构图的绘制ONOONONOON(a)(b)(c)(d)(e)(f)(g)2019/10/3①在模板工具栏中点击“Benzene”（苯环）图标，并在窗口的适当位置点击，生成一个苯环。②在模板工具栏中点击“Cyclohexane”（环己烷）图标，点击苯环最右边键的中点，并接一个六元环。③在屏幕左侧工具栏中点击“SingleBond”（单键）图标，在苯环和六元环的特定位置点击鼠标并向一定方向拖拉，建立侧链结构。操作步骤：2019/10/3④在模板工具栏中点击“Cyclopentane”（环戊烷）图标，在六元环上方的侧链上点击，在其上连接一个五元环。⑤在屏幕左侧工具栏中分别点击“DoubleBond”（双键）、“TripleBond”（三键）图标，在二个单键的端部点击，将其接上双键、三键。2019/10/32019/10/3⑥在屏幕左侧工具栏中点击“Atom”（绘制原子）图标，在需要添加显示原子或官能团的位置点击，并用键盘输入该原子或官能团符号（本次操作中为N、O原子），或者在下拉菜单选择元素符号。⑦在屏幕左侧工具栏中点击“UpWedge”（向上楔入）图标，点击六元环上方碳原子并向N原子拖动，生成的实心楔形键表示化学键朝向平面外。点击“DownWedge”（向下楔入）图标，点击六元环侧方碳原子并向O原子拖动，生成的虚线楔形键表示化学键朝向平面内。分子立体结构的绘制有两种方法1.用