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有机化学考试试题纸题号一二三四五六七八九十总分题分101081515201210100备注:学生不得在试题纸上答题(含填空题、选择题等客观题)1.命名（10分）2.选择题(10分)⑴化合物的一元氯化产物A.只有一种；B.可以有4种；C.可以有3种；D.可以有5种；⑵关于共轭效应的描述，下列哪种说法是错误的。A.共轭体系具有共平面性；B.共轭体系内所含的双键和单键的长度趋于平均化；C.共轭体系能量显著降低；D.共轭效应的传递随着距离的增加而迅速减弱⑶α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖互为A.构象异构体；B.对映异构体；C.差向异构体；D.构造异构体⑷关于羟醛缩合反应的描述下列哪个说法是不正确的？A.羟醛缩合反应是含有α-氢的醛在稀碱存在下生成β-羟基醛的反应；B.两个含有α-氢的醛发生交叉羟醛缩合反应；C.不含有α-氢的醛不能发生羟醛缩合反应；D.羟醛缩合反应是一分子醇和一分子醛在稀碱存在下发生的缩合反应⑸某化合物红外光谱图在1680cm-1左右有一强的吸收，则此化合物中可能含有下列哪种官能团A.C=O；B.C=C；C.–OH；D.–NH2⑹下列化合物中能与FeCl3溶液显紫色的化合物是：A.苯甲酸；B.丙二酸二乙酯；C.乙酰乙酸乙酯；D.苯甲醇⑺下列化合物中没有芳香性的是：NNHNNCH3SNCH3ONNCH3CH3A.B.C.D.CH3CCH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH3(1)CCHCH3CH2CH3CH(CH3)2⑵CH3CH(CH3)CH2CH3Cl(3)(CH3)2C-C(CH3)2CH2BrCH2CH2CH3(4)CH2CHCH2CH2CH3OHCH3CHCH(5)CH3CH2CCH(CH3)2O(6)OHCOOH(7)N(C2H5)2(8)OCH3COOH(9)CH3CHCHCCH(10)(Z/E命名法)⑻下列化合物中既能和饱和NaHSO3水溶液加成，又能发生碘仿反应的是：CH3COCH2CH3COCH3OCH3CHOHCH2CH3A.B.C.D.⑼下列化合物中哪种是制备有机玻璃的单体：CH2CH3COOCHONHCH2CCOOCH3CH3CH2CHCNA.B.C.D.⑽中性氨基酸的等电点为A.7；B.7；C.73.用化学方法鉴别下列化合物：戊醛、2-戊酮、环戊酮和苯甲醛。4.将下列各组化合物按指定的性质排序。⑴稳定性：CH(CH3)2CH3CH(CH3)2CH3CH(CH3)2CH3CH(CH3)2CH3A.B.C.D.⑵酸性：A.草酸；B.乙醇；C.乙酸；D.丙二酸⑶碱性：NNH2NH2CH3CH3CONH2A.B.C.D.⑷水解反应活性：CH2BrCH2ClCH3CH2BrClA.B.C.D.⑸沸点：CH2CHCH2CHOCH2CHOCHCH2CH2CHCH2CH2OHCH3CHOA.B.C.D.5.简要回答以下问题。⑴画出(R)-2-辛醇的费歇尔(Fischer)投影式，并用费歇尔(Fischer)投影式表示由此醇通过下列反应制得的乙基醚的构型。①与钠作用，然后再与C2H5Br反应；②在一种极性较弱的溶剂中与浓HBr作用，然后再与C2H5ONa作用。⑵完成下列反应时什么基团需要保护？为什么要保护？如何保护？ClCH2CH2CHOHOCH2CH2CHO⑶用反应机理解释，下列反应中的主要产物是(Ⅰ)，其次是(Ⅱ)，仅得到少量的(Ⅲ)。(CH3)3CCHCH2H+OH2(CH3)2CCH(CH3)2OH(CH3)3CCHCH3OH(CH3)3CCH2CH2OH,++ⅠⅡⅢ6.完成下列反应式CH3CHCHBrCH3CH3KOHBrH(1)(A)乙醇(B)CHCH3CHCH3KMnO4H+(2)(A)(B)+CH2CCH3CHCH2HOOCCCCOOH(3)+(A)CH3NaCNR-O-O-R(4)HBr(A)(B)＇CH3CH2CHCH2OHCH3SOCl2+吡啶(A)(5)COCH3LiAlH4H3O(6)(A)+KMnO4H+CCH3OZn,HgClH(B),△(7)(A)(CH3)3CCHONaOH浓△(A)(B)+(8)CH3CH2CONH2P2O5(9)(A)△(C6H5)3PCH2CH3CH3CHO(A)(10)+CH3CH2CHOOHCHO+稀△(A)(11)CHOHOOHOHCH2OHOH(CH3)2SO4,NaOHClHOH2(12)(B)(A)NOHBr2(13)(A)+OHNCH3CH3CH3-(A)(14)+7.用指定的原料合成产物(无机原料可任选)⑴以乙烯、丙烯为原料合成：3-甲基丁酸⑵以苯为原料合成：5-硝基-1，3-二溴苯8.推结构⑴某一化合物（A）的分子式为C7H12O4，已知其为羧酸。（A）依次与下列试剂作用：①SOCl2；②C2H5OH；③催化氢化；④与浓硫酸一起加热；⑤KMnO4氧化，最后得到1个二元羧酸（B）。将（B）单独加热则生成丁酸。试推测（A）、（B）的构造式，并写出各步反应式。⑵测定C4H8Br2的两种异构体的1H-NMR谱的结果如下：（A）δ1.70ppm（d）δ4.40ppm（q）；（B）δ1.70ppm（d）δ2.30ppm（q）δ3.50ppm（t）δ4.20ppm（m）；试写出A和B的构造式，并指出各峰的归属。标准答案及评分标准1.(1)3-甲基3-乙基庚烷；(2)(E)-4-甲基-3-乙基-2-戊烯；(3)8－氯二环[3·2·1]辛烷；(4)2,2,3,3－四甲基－1－溴己烷；(5)6-辛稀-4-醇；(6))2-甲基-3-戊酮；(7)邻羟基苯甲酸；(8)N，N-二乙基-β-萘胺；(9)5-甲基-2-呋喃甲酸；(10)3-戊烯-1-炔(每小题1分)2.⑴B；⑵D；⑶C；⑷D；⑸A；⑹C；⑺A；⑻B；⑼C；⑽C(每小题1分)3.首先在四种化合物中加入Tollens试剂，能够发生银镜反应者为戊醛和苯甲醛，不发生反应者为2-戊酮和环戊酮；这样便把试剂分成两组。(3分)把第一组试样(戊醛、苯甲醛)再用Fehling试剂试验，能发生反应，能生成砖红色沉淀者为戊醛，无此反应者为苯甲醛(3分)；第二组试样(2-戊酮、环戊酮)分别加入次碘酸钠溶液、产生亮黄色沉淀者为2-戊酮，无此反应者为环戊酮。(2分)(共8分，其他方法正确给分)4.⑴DABC；⑵ADCB；⑶DABC；⑷DCBA；⑸CABD(每个次序1分)5.⑴HOHCH3C6H13NaHONaCH3C6H13C2H5BrHOC2H5CH3C6H13RRR①(2分)HOHCH3C6H13BrHCH3C6H13C2H5ONaHOC2H5CH3C6H13BrHRSR②SN2SN2(3分)⑵醛基需要保护。(1分)将-Cl转换为-OH的是在碱性介质中进行的，碱性条件下醛会发生羟醛缩合。(1分)按以下方式保护：ClHClCH2CH2CHOHOCH2CH2CHOC2H5OHClCH2CH2CH(OC2H5)2OHHOCH2CH2CH(OC2H5)2OH2H+干-(3分)⑶(CH3)3CCHCH2H+OH2(CH3)2CCH(CH3)2OH(CH3)3CCHCH3OH(CH3)3CCH2CH2OH(CH3)3CCHCH3(CH3)3CCH2CH2(CH3)2CCHCH3CH3OH2OH2ⅠⅡⅢ+++重排+不稳定稳定少量主产物6.(1分)(1分)(2分)(1分)CH3CCHCH3CH3CH3CBrCH2CH3CH3(1)(A)(B)COOHCH3CH3COOH(2)(A)(B)CH3COOHCOOH(3)(A)CH3CH2CHCH2ClCH3(A)(5)CH2CH3COOH(B)(7)(A)(CH3)3CCOOH(CH3)3CCH2OH(A)(B)(8)CHOCH3OCH3OCH3OCH2OCH3OCH3CHOHOCH3OCH3OCH2OCH3OCH3(12)(B)(A)NBrOH(13)(A)(每个化合物1分)CH2CH2O2,AgCH3CHCH2BrHCH3CHCH3BrMgCH3CHMgBrCH3CH3CHCH2CH2OMgBrCH3H3O,H2OCH3CHCH2CH2OHCH3K2CrO7,H2SO4CH3CHCH2COOHCH3OO250℃无水乙醚+7.(1)(共6分，其他方法正确给分)CHCH3OH(6)(A)NCH3CH3CH3(A)(14)CHCHCHOCH3(A)(11)BrCH3CH3CN(4)(A)(B)(1分)(1分)(1分)(1分)(1分)CH3CH3CHCH2(A)(10)CH3CH2CN(9)(A)(1分)HNO3H2SO4NO2Fe,HClNH2CH3COClNHCOCH3HNO3CH3COOHNHCOCH3NO2OH2NH2NO2Br2NH2NO2BrBrNaNO2,H2SO4NO2BrBrN2HSO4NO2BrBrC2H5OH浓△0～5℃+△(2)(共6分，其他方法正确给分)8.⑴化合物的构造式为：(A)(B)反应式如下：CH3CH2CHCOOHCOOHCH3CH2CHCH2COOHCH2COOHSOCl2CH3CH2CHCH2CH2COClCOClC2H5OHCH3CH2CHCH2CH2COOC2H5COOC2H5H2,NiCH3CH2CHCH2CH2CH2OHCH2OHH2SO4OH2CH3CH2CHCH2CH2CH2CH2KMnO4CH3CH2CH2COOH高温加热，－加热(共5分，每个化合物2分；反应式全对给1分，有错误不给分)⑵答：（A）①δ1.70ppm（d）②δ4.40ppm（q）；（B）(共5分，化合物A构造正确给1分，峰的归属正确1分；化合物B构造正确给1分，峰的归属正确2分)CH3CHCHCH3BrBr1221CH3CHCH2CH3Br2134CH3CH2CHCH2COOHCH2COOHCH3CH2CHCOOHCOOH①δ1.70ppm（d）②δ2.30ppm（q）③δ3.50ppm（t）④δ4.20ppm（m）；