有机化学绪论.ppt

1《有机化学》OrganicChemistry总学时数：48(理论32+实验16)2课程的地位与作用有机化学是包装工程专业的一门重要的基础课程，其目的与任务是通过本课程的学习，使学生掌握本课程的基本理论、基本知识和基本技能，以便为后续课程特别是包装材料的合成、结构及相关性能的学习和各科理论知识的系统化打下坚实的基础，培养学生的综合分析问题和解决问题的能力，培养学生学习兴趣及探求新知识的自学与创造能力，发展学生的智力。3教学目的与要求1．掌握重要的典型有机物的命名方法、结构、性质，了解它们的应用；2．理解用化学键理论和电子效应、空间效应解释一些简单有机化合物结构与性能的关系；3．掌握简单有机物的典型反应和重要的合成方法，掌握各类化合物相互转变的基本规律；4．了解典型的、简单的反应历程、过渡态理论和活性中间体；5．了解立体化学的基本知识和基本概念；4教学的安排第一章绪论2学时第二章饱和脂肪烃（烷烃）2学时第三章不饱和脂肪烃5学时第四章环烃5学时第五章旋光异构自学第六章卤代烃4学时第七章光谱法在有机化学中的应用自学第八章醇、酚、醚4学时第九章醛、酮、醌4学时第十章羧酸及其衍生物4学时第十一章取代酸自学第十二章含氮化合物2学时5教材：•汪小兰主编，《有机化学》第四版，北京：高等教育出版社。6[1]徐寿昌.有机化学(第二版).高等教育出版社，1993年4月[2]陈光绪.有机化学(第一版).北京师范大学出版社，1990年4月[3]王积涛.有机化学(第一版).南开大学出版社，1993年9月[4]王礼琛.面向21世纪高等院校教材有机化学（本科）(第一版).东南大学出版社，2004年12月参考书目：7课堂纪律、作业及考核要求平时成绩（包括作业、课堂提问、个别质疑、平时测验等各种考核）不及格或作业缺交三分之一及以上者，其平时成绩以零分记。取消其参加课程考试的资格累计请假、缺课超过达到该课程教学课时总数三分之一及以上者，其该课程考核成绩以零分记。取消其参加课程考试的资格对作业潦草、马虎的，退回学生重做；对抄袭作业者，除严肃批评外，每抄袭一次视为缺交一次作业。课程成绩原则上按期末考试成绩占70％、平时成绩占30％计算。期末考试成绩不足50分者，其平时成绩不参与期末成绩总评，该门课程成绩按期末考试成绩记。上课不能讲话，讲一次话扣平时2分，旷课一次扣平时5分每四人为一组,老师每次抽作业一本,其余由组长评阅8答疑可以利用课间和其它时间进行答疑，只要有疑问老师都耐心的解答。联系方式：13517333401，email:[e-mail]办公室：包印实验大楼一楼102高分子材料教研室9第一章绪论（2学时）[目的要求]：1．了解有机化学的发展简史，激发学生的学习兴趣和求知欲；2．掌握共价键理论及其在有机化学上的应用；3．了解研究有机物的一般方法及分类。[作业]：P10：1.6，1.7,1.810第一章绪论有机化学的研究对象与任务化学键与分子结构共价键的参数★分子间的力★有机化合物的一般特点★有机反应的基本类型研究有机化学的方法有机化合物的分类11§１－１有机化合物和有机化学一、机化合物和有机化学涵义1．有机化合物（有两种说法）是碳的化合物（代表人是德国的凯库勒）是碳氢化合物及其衍生物（代表人是德国的肖莱马有机化学为“碳化合物的化学”，同时又是“与生命有关的化学122．有机化学——是一门研究有机化合物的化学●是研究碳化合物的化学。●是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。3.研究有机物中有四个命题(任务)：①分离提取自然界存在的各种有机物测定它们的结构和性质以便加以利用.②研究有机物的结构与性质间的关系、反应经历的途径，影响反应的因素；按照需要的方向进行③有机物的合成（包括分离、提纯）；④有机反应（反应历程、范围、限制及在有机合成中的应用）；13二、有机化学发展简史1．有机化学的利用2.“生命力”的禁区十八世纪末：把存在于生物体的物质统称为“有机物”。把矿物质称为“无机物”。十九世纪初：瑞典化学家J.Berzeliua提出“生命力”论，严重的阻碍了有机化学的发展，使人们放弃了人工合成有机物。141828年：化学家维勒，冲破了“生命力”论的束缚，在实验室将无机物氰酸铵溶液蒸发得到有机物尿素。NH4CNO→（NH2）2CO3.冲破“生命力”论1845年：德国的柯尔柏(H.Kolnbe)合成醋酸。1854年：法国的柏塞罗(M.Bevthlot)合成了油脂。1965年：我国的化学工作者成功的合成了胰岛素。1981年：我国又人工合成了与天然转移核糖核酸完全相的化学结构和生物活性的酵母丙氨酸转移核糖核酸。15二十世纪初：在物理学一系列新发现的推动下，提出了电子成对的化学键的价键观点。二十世纪三十年代：量子力学原理和方法引入化学领域后，建立了量子化学，使化学键的观点获得了理论基础，阐明了化学键的微观本质，从而出现了电子效应、立体效应等理论。二十世纪六十年代起：由于各波段各种分子光谱的应用，对分子结构的测定提供了有力的手段，对共轭体系总结出了分子轨道对称守恒原理，使有机化学发展到了一个重要的阶段。4.二十世纪的发展16有机化学是涉及大量天然物质和合成物质的独特的学科，这些物质直接关系到人类的衣、食、住、行。利用有机化学可以制造出无数在生活、健康和生产方面不可缺少的产品，这是一门对国民经济起着决定性作用的学科。石油化工，新型燃料，橡胶、塑料、涂料、化妆品、杀虫剂、农药、药品、合成材料等工业部门的基础，这些部门成为国民经济的支柱产业。组成人体器官的物质、供给人体营养的食物以及人体中发生的反应——实质上也是有机物质和有机反应。构成动、植物结构组织的蛋白质和纤维素、水果和花的香气等也是有机化学的研究范围之内。三、有机化学的重要性17§１－２有机化合物的结构与特征一、共价键的本质二、共价键的参数三、分子间力四、有机化合物的特征五、共价键的断裂方式18一、共价键的本质价键理论基本要点：①假定分子的原子具有未成对电子且自旋反平行时，就可偶合配对，每一对电子成为一个共价键。②共价键具有饱和性。③共价键具有方向性。电子云重叠愈多，形成的键愈强。④能量相近的原子轨道可进行杂化，组成能量相等的杂化轨道，这可使成键能力更强，体系能量降低，成键后可达到最稳定的分子状态。19二、共价键的参数1.键长：形成共价键的两个成键原子的距离。单位：nm（纳米）CH3-CH3CH3-CH=CHCH3-CH≡CH0.154nm0.151nm0.146nmH-CH3H-C2H5H-CH2ClH-CH2OH0.1091nm0.1107nm0.1110nm0.1096nmCH3-H乙烯-H乙炔-H0.1091nm0.107nm0.1056nm202．键角：指两个共价键之间的夹角。（可了解分子的空间构型）HCHHHH3CCH3CHH1091063.键能：当A和B两个原子（气态）结合生成A-B分子（气态）时放出的能量。单位：KJ/mol。共价键的断裂，必须吸热，△H＞0。共价键的形成，则放热，△H＜0。214.键的极性与偶极矩分子中以共价键相连的原子吸引电子的能力是不同的。电负性大——吸引电子能力大。电负性小——吸引电子能力小。相同两原子形成的共价键，电子云对称分布在两核中间——无极性。如：H—HCl—Cl(非极性共价键)δ-——表示带有部分的正电荷。——表示带有部分的负电荷。δ+不相同的两个原子形成的共价键——有极性。H—Clδ+δ-(极性共价键)22共价键极性的大小是用键的偶极矩来量度的。键的极性大，偶极矩大。键的极性小，偶极矩小。偶极矩（μ）——等于正、负电荷中心距离（d）与其所带电荷（q）的乘积。即μ=d×q偶极矩的单位为德拜（Debye.P荷兰物理学家),简写为D。1D=10-8cm10-10静电单位。分子的偶极矩可以是分子本身所固有的，也可在外界电场作用下产生,前者称为分子的永久性偶极矩,后者称为诱导偶极矩。23μ=0Dμ=0DClHHHC一氯甲烷甲烷HHHHC四氯化碳CClClClClμ=1.94D二氧化碳OCOμ=0D双原子分子的极性就是其键的极性，可书写如下：H—Clμ=1.03D多原子分子的极性是各个价键极性的矢量和。偶极矩是矢量,具有方向性。24三分子间相互作用力1.偶极-偶极相互作用：一个极性分子带有部分正电荷的一端与另一个分子带有部分负电荷的一端之间的吸引作用。＋-＋-H－ClH－Cl＋-＋-H－ClCl－H极性分子之间的一种相互作用25-＋＋＋＋---＋＋＋＋----2.色散力非极性分子之间存在的吸引力也叫vanderWaals(范德华)力：瞬间偶极和诱导偶极之间相反电荷的区域彼此吸引。263.氢键(Hydrogenbonds)HY(Y:N,O,F等原子)Y:电负性很强，原子半径较小H3COHOCH3H两个甲醇分子之间形成的氢键：分子间作用力大小顺序为：氢键偶极-偶极吸引力vanderWaals力27四、有机化合物的性能特点：②熔点、沸点低，热稳定性差；一般＜400℃m.p.（NaCl）=801℃；b.p.（NaCl）=1413℃①容易燃烧，生成CO2和H2O；但CCl4不但不燃烧，而且可以作灭火剂③难溶于极性大的水，易溶于非极性的有机溶剂；但CH3COOH、C2H5OH、CH2-CH-CH2等易溶于水OHOHOH如：易溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮和苯等。28④原子间主要以共价键结合；反应条件催化剂加热光照（活化分子）（增加分子热运动）⑤反应速度慢、副反应多。CH3CH2CH3+Cl2hνCH3CH2CH2Cl+CH3CHCH3ClCH3CH2CHCl+ClCH2CH2CH2ClClCH3CHCH2Cl+CH3-C-CH3ClClCl所以写有机反应式常用“”而不用“”29较简单，较少异构现象复杂，常有异构现象构造较无副反应，且反应速率较快常有副反应的可能，所以较复杂，但因非离子反应，所以速率较慢，故常需催化剂反应及速率一般为电解质，常为离子反应一般为非电解质，所以多数为非离子反应离子反应不燃的较多在空气中多数会燃烧可燃性一般溶于水，但不溶于有机溶剂一般不溶于水，但溶于有机溶剂溶解性一般较高一般较低熔点离子結合多共价結合多化学結合约100种全部元素主要C、H、O、N、P、S、X构成元素比较少（40万种）非常多（约1000万种）种类无机化合物有机化合物有机化合物和无机化合物的区別30(1)均裂:A:BA·+B·Cl:Cl(光照)Cl·+Cl·CH4+Cl·CH3·+H:Cl定义:两个原子之间的共用电子对均匀分裂,两个原子各保留一个电子的断裂方式.产生活泼的自由基(游离基).五、共价键的断裂--均裂与异裂31(2)异裂:A:BA++B-(CH3)3C:Cl(CH3)3C++Cl-定义:共价键断裂时,两原子间的共用电子对完全转移到其中的一个原子上的断裂方式.结果产生正、负离子.(3)协同反应——有些有机反应过程没有明显分步的共价键均裂或异裂,只是通过一个环状的过渡态,化学键的断裂和新化学键的生成同时完成而得到产物.32§１－３研究有机化合物的一般过程一、分离、提纯二、纯度的检验三、实验式和分子式的确定四、结构式的确定331．化学方法①官能团的化学反应②化学降解法2．物理方法:红外(IR)、紫外(UV)、核磁(NMR)、质谱(MS)、气液色谱和X衍射。分子结构包括分子的构造、构型和构象。构造：分子中原子互相连结的方式和次序。构型：在构造式的基础上，分子中原子的空间排列方式。构象：由于围绕单键旋转而产生的分子在空间的不同排列形式。34§１－４有机化合物的分类一、按碳胳分类二、按官能团分类35一、按碳架分类§1-4有机化合物的分类ONN如：CH3如：①脂环化合物②芳香族化合物也叫脂肪族化合物，最初在油脂中发现C2H5-OH如：CH3CH2CH3、CH3-CH=CH2、CH2CH2CH2H2CH2CCH2CH2H2CH2CCH2CH2如：分两大类2.碳环化合物③.杂环化合物1.开链化合物361-丙醇环