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化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第一节脂类第二节糖类第三节蛋白质生命由一系列复杂、奇妙的化学过程维持着，食物中的营养物质为这一过程提供条件。脂类、糖类和蛋白质被称为构成生命的3大类营养物质，它们不仅为机体提供原料和能量，而且在生长发育、新陈代谢的各个环节都发挥着重要的作用，是生命活动中必不可少的有机化合物。化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物1.掌握脂类的分类、概念4.了解一些简单的甾族化合物第一节脂类2.掌握油脂的结构、性质3.了解一些磷脂学习要求化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物脂类具有多种生物功能，易溶于亲脂性的有机溶剂是脂类化合物的共性。根据分子结构与水解产物的不同，脂类可分为油脂和类脂。第一节脂类脂类油脂类脂（根据分子结构与水解产物的不同来分）化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第一节脂类一、油脂油脂是油和脂肪的总称。通常，将常温下呈液态的油脂称为油，将呈固态或半固态的油脂称为脂肪。液态油多数来源于植物，如芝麻油、花生油及豆油等。化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第一节脂类一、油脂脂肪多数来源于动物，如牛脂、猪脂、羊脂(习惯称牛油、猪油、羊油)等。深海鱼油是一种常见的保健品，它来源于深海鱼体。化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第一节脂类一、油脂1、油脂的组成和结构油脂的分子是由1分子甘油与3分子高级脂肪酸形成的，医学上常称为甘油三酯(或三酰甘油)。CH2OCR1OCH2OCR3OCHOCR2O脂肪酸1脂肪酸2脂肪酸3甘油油脂的结构通式油脂的结构示意式R1、R2、R3相同的油脂称为单甘油酯；R1、R2、R3不同油脂称为混甘油酯。天然油脂多为混甘油酯的混合物。化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第一节脂类一、油脂1、油脂的组成和结构组成油脂的高级脂肪酸种类较多，多数是含偶数碳原子的直链一元高级脂肪酸。其中，以16～18个碳原子的脂肪酸最为常见，有饱和脂肪酸，也有不饱和脂肪酸。油脂中脂肪酸的饱和程度，对油脂的熔点影响很大，含有较多不饱和脂肪酸成分的油脂熔点低，常温下呈液态；含有较多饱和脂肪酸成分的油脂熔点高，常温下呈固态。化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第一节脂类一、油脂1、油脂的组成和结构种类名称结构简式饱和脂肪酸软脂酸（十六酸）硬脂酸（十八酸）C15H31COOHC17H35COOH不饱和脂肪酸油酸（9－十八碳烯酸）亚油酸（9,12－十八碳二烯酸）亚麻酸（9,12,15－十八碳三烯酸）花生四烯酸（5,8,11,14－二十碳四烯酸）C17H33COOHC17H31COOHC17H29COOHC19H31COOH常见油脂中的高级脂肪酸化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第一节脂类一、油脂2、油脂的性质油脂比水轻，难溶于水，易溶于有机溶剂。天然油脂常因含有色素和维生素等而带有颜色和气味。油脂可发生水解反应。由于一些油脂含不饱和脂肪酸，所以还可发生加成反应和氧化反应。化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第一节脂类一、油脂2、油脂的性质⑴皂化反应油脂在酸或酶的作用下可以发生水解反应。1分子油脂完全水解可生成1分子甘油和3分子脂肪酸。CH2OCR1OCH2OCR3OCHOCR2O+3H2O水解酶R1COOHR2COOHR3COOH+CH2OHCH2OHCHOH油脂高级脂肪酸甘油化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第一节脂类油脂在碱性溶液中水解时，生成高级脂肪酸盐和甘油。高级脂肪酸盐称为肥皂，所以油脂在碱性条件下发生的水解反应又称为皂化反应。CH2OCR1OCH2OCR3OCHOCR2O+3NaOHR1COONaR2COONaR3COONa+CH2OHCH2OHCHOH油脂高级脂肪酸钠盐甘油一、油脂2、油脂的性质⑴皂化反应化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第一节脂类高级脂肪酸钠盐称为钠皂(又称硬皂)，是普通肥皂；高级脂肪酸钾盐称为钾皂(又称软皂)，是医药中常用的肥皂，因为钾皂对人体皮肤、黏膜刺激性小。一、油脂2、油脂的性质⑴皂化反应化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第一节脂类高级脂肪酸甘油脂水解酶高级脂肪酸氧化＋甘油二氧化碳＋＋热量水油脂在人体中的水解、吸收示意一、油脂2、油脂的性质⑴皂化反应化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第一节脂类工业制皂流程简述：动、植物油脂混合液胶状液体上层：高级脂肪酸钠NaOH△NaCl固体盐析一、油脂2、油脂的性质⑴皂化反应肥皂的制取实验录像化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第一节脂类⑵加成反应含有不饱和高级脂肪酸的油脂，分子中的碳碳双键在一定条件下可与H2、I2发生加成反应。油脂与H2的加成反应称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。油脂的硬化可使不饱和程度较高、熔点较低的液态油转化成饱和度较高的半固态或固态脂肪(又称硬化油)。一、油脂2、油脂的性质化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第一节脂类硬化油性质稳定，不易变质，便于贮存和运输，常用于制造肥皂、化妆品、食品等。⑵加成反应一、油脂2、油脂的性质化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第一节脂类油脂的酸败是因为油脂发生了水解反应和氧化反应，产生了有刺激性臭味的低级醇、醛、酮、羟基酸和酮酸。空气、水分、光、热和霉菌都可以导致或加速油脂的酸败。酸败的油脂不能食用。为防止油脂的酸败，通常将油脂保存在干燥、低温、避光的密闭容器中。油脂在空气中放置过久，颜色会加深，并产生难闻气味，这种现象称为油脂的酸败。⑶酸败一、油脂2、油脂的性质化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第一节脂类二、类脂1、磷脂类脂是存在于生物体内、性质类似于油脂的有机化合物。在生物生命活动中起着重要作用的类脂主要是磷脂和固醇(甾醇)。粉状磷脂浓缩磷脂化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第一节脂类二、类脂1、磷脂磷脂广泛分布于人和动物的脑、神经组织中，存在于绝大多数细胞膜中。植物的种子、胚芽及蛋黄中都富含磷脂。神经组织胚芽蛋黄化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第一节脂类二、类脂1、磷脂磷脂的结构通式及结构示意式为：CH2OCHOCH2OCCPR1OOR2OOGOH结构通式脂肪酸1脂肪酸2磷酸甘油含氮有机碱结构示意式化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第一节脂类常见的磷脂有卵磷脂(磷脂酰胆碱)和脑磷脂(磷脂酰胆胺)。花生富含卵磷脂和脑磷脂卵磷脂与脑磷脂分子结构中的含氮有机碱不同，分别是胆碱和胆胺。二、类脂1、磷脂化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第一节脂类二、类脂1、磷脂⑴卵磷脂卵磷脂又称为磷脂酰胆碱，水解产物为甘油、高级脂肪酸、磷酸和胆碱。化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第一节脂类二、类脂1、磷脂⑴卵磷脂卵磷脂的结构通式及结构示意式为：胆碱部分CH2OCHOCH2OCCPR1OOR2OOCH2CH2N+(CH3)3OH-OH结构通式脂肪酸1脂肪酸2磷酸甘油胆碱结构示意式化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第一节脂类三、类脂1、磷脂⑴卵磷脂卵磷脂为白色蜡状固体，难溶于水，易溶于乙醚和乙醇。卵磷脂不稳定，在空气中易变为黄色或褐色。卵磷脂中胆碱部分能促进脂肪在人体内的代谢，防止脂肪在肝脏中大量存积，因此卵磷脂常用作抗脂肪肝的药物。化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第一节脂类三、类脂1、磷脂⑵脑磷脂结构通式胆胺部分CH2OCHOCH2OCCPR1OOR2OOCH2CH2NH2OH脑磷脂的结构通式及结构示意式为：结构示意式脂肪酸1脂肪酸2磷酸甘油胆胺化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第一节脂类三、类脂1、磷脂⑵脑磷脂脑磷脂因在脑组织中含量最多而得名。脑磷脂为无色固体，难溶于水和丙酮，微溶于乙醇。脑磷脂很不稳定，在空气中易氧化成棕黑色，可用作抗氧剂。脑磷脂与凝血有关，血小板内能促使血液凝固的凝血激酶就是由脑磷脂和蛋白质组成的。血小板化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第一节脂类二、类脂2、固醇固醇又称甾醇，是一类广泛存在于动植物体内的天然有机化合物，如胆固醇、肾上腺皮质激素及性激素等。许多固醇类化合物都具有重要的生理作用。人促肾上腺皮质激素胆固醇性激素化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第一节脂类胆固醇是在动物和人体组织中含量最多的甾体化合物，含量约占体重的0.2%。HO胆固醇二、类脂2、固醇化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第一节脂类胆固醇在体内可转变成多种具有重要生理功能的物质，如胆汁酸盐、维生素D3、肾上腺皮质激素、性激素等。维生素D3二、类脂2、固醇化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第一节脂类在人体中，若胆固醇代谢发生障碍，就会造成高血压。就会形成胆结石，引起黄疸。胆结石阻塞性黄疸症状二、类脂2、固醇化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物1.掌握单糖的结构4.了解多糖的结构、性质第二节糖类2.掌握单糖的性质3.了解双糖的结构、性质学习要求化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物糖类广泛存在于自然界中，植物以二氧化碳和水作原料，在叶绿素的催化下通过光合作用合成糖类。第二节糖类化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物从化学结构看，糖类是多羟基醛或多羟基酮及其脱水缩合产物。根据其是否能够发生水解反应及水解产物，通常把糖类化合物分为3类：单糖、低聚糖和高聚糖。第二节糖类分类水解及水解产物情况实例单糖不能水解葡萄糖、果糖、半乳糖低聚糖能够水解，水解出的单糖数目为2～10个蔗糖、麦芽糖、乳糖高聚糖(多糖)能够水解，水解出的单糖数目大于10个淀粉、糖原、纤维素化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第二节糖类一、单糖与日常生活和医学关系最密切的单糖是葡萄糖、果糖、核糖和2-脱氧核糖等。单糖多羟基醛（醛糖）多羟基酮（酮糖）单糖丙糖戊糖丁糖己糖根据糖的碳原子数目不同根据结构中官能团不同化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第二节糖类1、单糖的结构⑴葡萄糖的结构在开链式结构中，C1是醛基，其他5个碳原子分别连有1个羟基。一、单糖葡萄糖的分子式：C6H12O65234CCHOCHCHCH2OHHOHOHOHHCHO61葡萄糖开链式结构化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第二节糖类在葡萄糖的水溶液中，链状结构非常少，绝大多数葡萄糖以环状结构存在，通常用哈沃斯式表示。1、单糖的结构⑴葡萄糖的结构一、单糖-葡萄糖-葡萄糖CCCCCCH2OHHOHOHHHOHHOHOHOHOHHOHHOHHOHCH2OHH123456OHOHOHHHOHHOHCH2OHH123456苷羟基苷羟基化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第二节糖类果糖是己酮糖，分子式也为C6H12O6，与葡萄糖互为同分异构体。1、单糖的结构⑵果糖的结构一、单糖化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第二节糖类果糖分子的C2是酮基，C3上的羟基在左侧，C4、C5上的羟基在右侧。在水溶液中，果糖也主要以环状结构存在。化合状态时果糖通常是五元环结构(又称呋喃环结构)。CH2OHCOCHOCHCHCH2OHHOHOH果糖开链式123456OOHOHHHCH2OHCH2HHOOH果糖哈沃斯式1、单糖的结构⑵果糖的结构一、单糖化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第二节糖类核糖和2-脱氧核糖都是戊醛糖。D-核糖核糖核酸1、单糖的结构⑶核糖和2-脱氧核糖的结构一、单糖化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化合物第二节糖类核糖的开链式结构及环状结构的哈沃斯式为：CHOCHCHCHCH2OHOHOHOHOOHOHHHHCH2HHOOH2核糖的开链式、哈沃斯式1、单糖的结构⑶核糖和2-脱氧核糖的结构一、单糖化学（医药卫生类）第九章领略维系生命的有机化