《芳香烃》ppt

1.什么叫芳香烃？分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃2.最简单的芳香烃是苯一、苯的物理性质颜色：无色气味：特殊气味状态：液态熔点：5.5℃沸点：80.1℃密度：比水小毒性：有毒溶解性：不溶于水,易溶于有机溶剂。二、苯的分子结构1）结构式2）结构简式CCCCCCHHHHHH3）结构特点：（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键，并非单双键交替。（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。分子式：C6H62、交流与讨论:苯分子结构的探究1）、用取代产物验证苯的邻位二取代物只有一种苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。2）、用实验事实说明往苯中加入酸性KMnO4溶液：往苯中加入溴水：上层无色，下层紫红色上层橙红色，下层无色相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。3）、从能量的角度探究能量越低，越稳定苯环是一种稳定的特殊结构4）、从键长、键角的角度分析碳碳单键键长：1.54×10-10m碳碳双键键长：1.34×10-10m苯分子中C-C键长都相等，为1.40×10-10m总结：证明苯并非单双键交替的依据•邻二取代物只有一种•不能因化学变化使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色•和H2完全加成的热效应△H=-208.4kJ·mol-1,和碳碳双键与H2完全加成的热效应（△H=-119.6kJ·mol-1）的三倍相比相差较大•苯中所有碳碳键的键长、键能相同能否根据苯分子中有一种等效H判断并非单双键交替？1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是()A.各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B.苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C.苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间D.苯分子中各个键角都为120oB三、苯的化学性质1.卤代反应—Br+HBr+Br2FeBr3溴苯：无色油状液体，密度大于水讨论：•冷却水为什么下进上出？•装置中冷凝管与垂直的长玻璃管的作用？•为什么导管口不插到液面下？•教材中的装置最后为何用干燥管•反应现象有哪些？•能否用溴水？•通过什么现象可肯定有新的有机物生成？•怎样净化溴苯？•如何验证反应是取代反应？实验思考题：1.实验开始后,可以看到哪些现象?2.Fe屑的作用是什么？3.长导管的作用是什么？4.为什么导管末端不插入液面下？与溴反应生成催化剂液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸。实验思考题：5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。用下图装置制取少量溴苯，请填写下列空白1）在烧瓶a中装的试剂是苯、溴和铁屑。导管b的作用有两个，一是导气，二是兼起的作用。2）反应过程中在导管的下口C附近可以观察到有白雾出现这里是由于反应生成的遇水蒸气而形成的。3）反应完毕后，向锥形瓶d中滴入AgNO3溶液有生成。4）反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有色不溶于水的液体。这是溶解了的粗产品溴苯。如何提纯？（5）写出烧瓶a中发生反应的化学方程式。2.硝化反应苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60℃时生成一取代硝基苯。+HNO3—NO2+H2O浓硫酸60℃硝基苯：苦杏仁味,有毒,无色油状液体,密度大于水+2HNO3NO2+2H2O浓硫酸100~110℃NO2间二硝基苯1.加热方法2.温度计的位置3.长导管的作用硝基苯玻璃管实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么?2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么?3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么?4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么?5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?+3H2Ni18MPa180~250℃——工业制取环己烷的主要方法2C6H6+15O212CO2+6H2O——冒浓的黑烟3.加成反应4.氧化反应(燃烧)苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应比较困难难加成、易取代2.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A、苯是无色带有特殊气味的液体B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应D3.下列物质中所有原子不可能在同一平面上的是（）A.C6H6B.C6H5ClC.C6H5CH=CH2D.C6H5CH3D4.下列各组物质能用分液漏斗分离的是（）A.C6H5Br和C6H6B.C6H5NO2和H2OC.C6H6和CCl4D.C6H14和C6H6B第二单元芳香烃芳香烃的来源与应用1.下列有机物属于芳香族化合物的是______________2.下列有机物属于芳香烃的是_____________—OH—CH3CHCH2①②③④⑤⑥①②③④⑥②③④⑥练习3.上述有机物中互为同系物_____________②③—OH⑦—CH3—CH3一、苯()的同系物1.定义：只有一个苯环，并且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃。—CH3—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3如：CnH2n-6(n≥6)甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)均三甲苯(C9H12)六甲基苯(C12H18)2.由这些物质可以推断苯及其同系物的通式是什么？—CH3CH3CH3—CH3—CH2练习下列物质中属于苯的同系物的是()A.B.C.D.—CH3—CH2—CH3—CH3CHCH3CCH—CH2—OHABE.F.—根据苯的性质,推测甲苯及其苯的其他同系物的性质?想一想:-CH3-二、苯的同系物的物理性质苯及苯的同系物大多为无色具有芳香气味的液体。难溶于水，易溶于有机溶。密度小于水。思考：向溴水中滴加甲苯，振荡后静置有什么现象？溶液分为两层，上层液体为橙色，下层接近无色。三、苯的同系物的化学性质1、氧化反应（1）燃烧反应CnH2n-6+(3n-3)∕2O2nCO2+(n-3)H2O点燃（2）高锰酸钾酸性溶液苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色思考：甲苯能不能是使高锰酸钾酸性溶液褪色吗？-CH3-结论：甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色-CH3-苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯结构.思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？H--CH3苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，能被高锰酸钾酸性溶液氧化。-H思考：苯的同系物的氧化反应反应机理：|—C—H|O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液氧化烷基上与苯环直接相连的碳连氢原子结论：练习1下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()A.—CH3CHCH3B.—CH3CCH3CH3C.CH3CH2CHCH3CH3D.AD—CH3—CH2KMnO4（H+）CH3|—C—CH3|CH3CH3|CH3—CH2—KMnO4/H+CH3|—C—CH3|CH3HOOC|HOOC—练习2CH3CH3COOHCOOH2、加成反应催化剂△+H23、取代反应苯的同系物也能发生卤代和硝化反应硝化反应CH3|CH3|NO2+HNO3+H2O浓硫酸30℃CH3||NO2CH3|+HNO3+H2O浓硫酸30℃CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸100℃2,4,6—三硝基甲苯三硝基甲苯TNT不溶于水的淡黄色针状晶体烈性炸药—CH3对苯环的影响使苯环的邻对位取代反应更易进行苯环性质：烷基性质：共同性质：苯的同系物的化学性质卤代反应、硝化反应某些还可以被酸性高锰酸钾氧化氧化反应(燃烧)卤代反应苯的同系物的物理性质难溶于水,密度比水小加成反应苯的同系物性质小结：CH3+Cl2FeCH3Cl+HClCH3+Cl2光CH2Cl+HCl2、下面两个反应的反应条件分别是？光照催化剂1、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这三种物质？四、芳香烃的来源芳香烃最初来源于煤焦油中随着现代化学工业发展，芳香烃则来源于石油化学工业中的催化重整和裂化芳香烃中应用最广泛的当属苯、二甲苯、乙苯等五、苯的用途苯苯酚硝基苯苯胺环己烷二氯苯氯苯苯乙烯……合成树脂合成纤维合成塑料染料医药洗剂剂炸药……六、常见的苯的同系物的获得CH2CH3|+CH2=CH2催化剂△乙苯试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？阅读：教材53页拓展视野两种生产异丙苯工艺的对比P54多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成—CH2——二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)多环芳烃简介芳香烃对健康的危害苯稠环芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质萘——过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中