乙炔--课件

第四节乙炔炔烃第四节乙炔炔烃学习目标1、掌握乙炔结构式、实验室制法、重要化学性质和主要用途。2、掌握炔烃的结构特点、通式和重要性质3、了解氯乙烯的制法和用途学习重点乙炔的化学性质一、乙炔的结构分子式C2H2电子式结构式HCCHHCCH乙炔直线型分子，键角为180O碳碳叁键的结构特点CCCCCC键长键能性质1.54×10-10m1.33×10-10m1.20×10-10m348KJ/mol615KJ/mol812KJ/mol很稳定一个键易断裂两个键易断裂键型1．键长不是C-C单键的1\3而比1\3要大，也不是C=C双键的2\3而比2\3要大，决定了CC是不同于C-C单键和C=C双键的一种特殊的化学键；2．键能不是C—C单键的3倍，比3倍值小，也不是C—C单键和C=C双键的简单加和，比其加和值也要小。练一练：描述CH3－CH＝CH－C≡C－CH3分子结构的下列叙述中，正确的是（）A、6个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能在一条直线上C、6个碳原子有可能都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上思考：该分子结构中至少可以有——个原子在同一个平面？最多可以有——个原子在同一个平面？BC8102、反应原理：CaC2+H2OCa(OH)2+C2H22二、乙炔的实验室制法1、药品：水碳化钙（CaC2、俗名：电石）①取用电石时，不能用手拿而要用镊子取，原因是什么？②为使反应缓和进行以获得平稳的乙炔气流，可用什么代替水；③应选用什么样的配套装置来控制水量？饱和食盐水分液漏斗CCCa2+2拓展:电石的主要成分是一种离子化合物CaC2电子式为结构式为与水反应方程式为：CaC2+2H2OC2H2+Ca（OH）2反应过程分析：CCCaCCCa+HOHHOHCCHH+Ca（OH）23、制取装置：圆底烧瓶（锥形瓶或广口瓶）+分液漏斗固+液气能否用启普发生器制取乙炔？与制H2,CO2,NO,NO2的装置相同1、因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控制反应；4、关闭导气阀后，水蒸气仍与电石作用，不能达到“关之即停”的目的.原因：3、生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口；2、反应放出大量热，启普发生器是厚玻璃壁仪器，容易因胀缩不均，引起破碎；5、收集：排水集气法4、干燥浓硫酸碱石灰等不用排气法收集乙炔，因乙炔易燃，混入空气点燃易发生爆炸。三、乙炔的物理性质无色无味的气体密度比空气小（1.16g/L）微溶于水、易溶于有机溶剂（1）因电石中含有CaS、Ca3P2等，也会与水反应，产生H2S、PH3等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味；（2）如何去除乙炔的臭味呢？请选择合适的装置和试剂。NaOH和CuSO4溶液思考：实验室制的乙炔为什么会有臭味呢？乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，必须注意安全。注意1.氧化反应（1）燃烧反应四、乙炔化学性质2C2H2+5O24CO2+2H2O点燃现象：为什么？点燃前需验纯：火焰明亮，冒浓烟小知识氧炔焰：乙炔燃烧放出大量的热，在O2中燃烧，产生的氧炔焰温度高达3000℃以上，可用于切割、焊接金属。氧炔焰切割金属焊枪例2、在1.01×105Pa，150OC条件下，某气态烃完全燃烧，反应前后的压强不发生变化，该有机物可能是（）A、CH4B、C2H6C、C2H4D、C2H2AC(2)乙炔易被氧化剂氧化使酸性KMnO4溶液褪色2.加成反应1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷①与溴水②与H2加成+H2CH2=CH2CHCH催化剂CH2=CH2CH3-CH3催化剂+H2nCH2=CH-CH2-CH-n催化剂ClCl+HClCH2=CHClCHCH催化剂③与HCl加成例3、某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2取代，则此气态烃可能是（）A、CHCHB、CH2=CH2C、CHCCH3D、CH2=C—CH3CH3C乙炔的用途1、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。2、乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。CH2=CHClCHCH+HCl催化剂聚氯乙烯薄膜nCH2=CHCl加温、加压催化剂ClCH2CHnnCHCHCH=CHn加温、加压催化剂3、导电塑料——聚乙炔本节主要学习乙炔的结构、重要性质。乙炔结构是含有CC叁键的直线型分子化学性质小结很活泼，可以发生氧化、加成等反应。乙炔氧化反应加成反应点燃O2CO2+H2O酸性KMnO4溶液褪色H2催化剂CH3－CH3H2催化剂CH2=CH2HCl（HBr）催化剂，CH2=CHClBr2（Cl2）CH=CHBrBrBr2（Cl2）CHCHBrBrBrBr乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质比较C2H6C2H4C2H2含C分数85.7%92.2%80%键角构型结构特点化学性质主要反应燃烧鉴别109°28′120°180°正四面体(甲烷)平面型直线型含C—C(单键)碳化合价饱和含C＝C(双键)碳化合价未饱和含CC(叁键)碳化合价未饱和稳定活泼活泼取代、氧化（燃烧）加成、加聚、氧化（燃烧、强氧化剂）加成、氧化（燃烧、强氧化剂）火焰不明亮火焰较明亮，带黑烟火焰明亮，带浓烟溴水、KMnO4不褪色溴水、KMnO4褪色溴水、KMnO4褪色分子式①分别点燃甲烷和乙炔，若火焰明亮有大量黑烟生成的是乙炔；火焰呈蓝色的是甲烷。②将甲烷和乙炔分别通入两支盛有溴水的试管中，能使溴水褪色的是乙炔；不使溴水褪色的是甲烷。③将甲烷和乙炔分别通入两支盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙炔；不使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷。⑴MgC2、Al4C3与水反应的化学方程式?????MgC2、Al4C3晶体结构与电石成分相似，试回答：⑵Al4C3与NaOH溶液反应的离子方程式五、炔烃1、概念：分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃。2.炔烃的通式:CnH2n-2(n≥2）但符合这个通式的却不一定是炔烃（与二烯烃相同）3、命名：（与烯烃命名原则相似）选主链：选含有碳碳三键的最长的碳链为主链编号：从距碳碳三键最近的一端起编号写名称：取代基位置—取代基名称—三键位置—母体名称CH3-CH-CCHCH34、异构体书写顺序（与烯烃的异构体书写原则相似）碳链异构三键位置异构种类异构导练写出下面物质的同分异构体：C4H6看书后总结：炔烃的物理性质变化规律:1.随着分子里碳原子数的增加,熔沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大2.炔烃中碳原子小于等于4时,常温常压下为气态,其他的炔烃为液态或固态3.炔烃的相对密度小于水的密度4.炔烃不溶于水,但易溶于有机溶剂炔烃的化学性质:①燃烧：②与酸性KMnO4溶液反应：能使酸性KMnO4溶液褪色。（1）氧化反应CnH2n-2+(3n-1)\2O2nCO2+(n-1)H2O点燃（2）加成反应使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色R-CCH+Br2R-CCHBrBrR-CCH+2Br2R-CCHBrBrBrBrR-CC-R’+2H2R-CH2-CH2-R’Ni△为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。请你回答下列问题：实验探究（1）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式:CH≡CH+2Br2→CHBr2-CHBr2CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2（3）甲同学设计的实验（填能或不能）验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是。（a）使溴水褪色的反应，未必是加成反应（b）使溴水褪色的反应，就是加成反应（c）使溴水褪色的物质，未必是乙炔（d）使溴水褪色的物质，就是乙炔不能acH2SH2S+Br2=S+2HBr（2）乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是，它与溴水反应的化学方程式是在验证过程中必须全部除去。→b→→d（电石、水）（）（）（溴水）（a）（b）（c）（d）（4）请你选用下列四个装置（可重复使用）来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品。（5）为验证这一反应是加成而不是取代，请同学们设计简单的实验来证明.cNaOHCuSO4b乙炔的分子组成乙炔的分子结构乙炔的化学性质思想：结构性质决定体现手段：方法：类比实验实验室若需制备较多量的乙炔，如何从装置上改进？探究一探究二1、若要控制乙炔产生的速率，如何从装置上改进？探究二2、若要控制乙炔产生的速率，如何从试剂上改进？纯净的乙炔没有气味，但由电石产生的乙炔常因混有H2S等杂质而有特殊难闻的臭味。1、今天你制得的乙炔真的是没有气味的吗？这种有特殊难闻臭味的气体是什么？探究三2、H2S对本实验有影响吗？为什么？H2S具有较强还原性，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色，因而会对该实验造成干扰。3、如何避免H2S造成的干扰，验证乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色？请选择必要的装置（可重复使用）。探究三探究三4、如何从试剂上进行改进，避免H2S造成的干扰，验证乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色？探究四1、该实验进行一段时间后，饱和食盐水滴下速度显著减小，试分析原因。2、如何改进装置，解决这个问题？聚氯乙烯在使用的过程中，易发生老化，会变硬、发脆、开裂等，并释放出对人体有害的氯化氢，故不宜使用聚氯乙烯制品直接盛装食物。1、聚氯乙烯是一种合成树脂，可用于制备塑料和合成纤维等。聚氯乙烯可由H2、Cl2和乙炔为原料制取。请写出有关的反应方程式。CH≡CH+HClCH2=CHCl（氯乙烯）催化剂△小知识H2＋Cl22HCl点燃再见！一、乙炔的物理性质和结构式1、物理性质：2、分子结构：乙炔的俗名叫电石气，纯乙炔是没有颜色、没有臭味的气体，但实验室用电石制得的乙炔常闻到一种特殊难闻的气味，原因是乙炔气体混有磷化氢、硫化氢等杂质。分子式：结构式：结构简式：C2H2HCCHCHCH电子式：HCCH········××分子空间结构为直线型,两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上.键角是180。二、乙炔的制法1、试剂2、装置3、原理4、收集电石（CaC2）、水（饱和食盐水）固—液不加热型(不用启普发生器,因反应放出大量热)CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2排水法(不用排气法.因其密度与空气接近)5、讨论：①取用电石时，不能用手拿而要用镊子取，原因是什么？②为使反应缓和进行以获得平稳的乙炔气流，可用代替水；应选用什么样的配套装置来控制水量？饱和食盐水(分液漏斗)三、乙炔的化学性质1、氧化反应（1）燃烧（2）与强氧化剂反应2C2H2+5O24CO2+2H2O(液)+2600KJ点燃现象:发出明亮而带浓烟的火焰,原因是含碳量很大可使酸性高锰酸钾溶液褪色,但褪色比乙烯的要慢2、加成反应CHCH+Br2CHBr＝CHBr（1,2-二溴乙烯)CHBr＝CHBr+Br2CHBr2—CHBr2(1,1,2,2-四溴乙烷)CHCH+2H2CH3—CH3CHCH+HClCH2＝CHCl（氯乙烯）nCH2＝CHCl—CH2—CHCl—n注意：加成比例为1∶2,1mol的乙炔最多可与2mol其它分子加成CHCH+2Br2CHBr2—CHBr2（总反应式）催化剂△催化剂△[]催化剂