2014-2017年全国卷有机推断题汇编

2014-2017年全国卷有机推断题汇编1.（2014国标卷1）席夫碱类化合物G在催化席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息：①②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的⑤回答下列问题：（1）由A生成B的化学方程式为，反应类型为（2）D的化学名称是，由D生成E的化学方程式为：（3）G的结构简式为（4）F的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_____________________。（写出其中的一种的结构简式）。（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。反应条件1所选择的试剂为____________；反应条件2所选择的试剂为________；I的结构简式为_____________。【答案】（1）C(CH3)2Cl—CH(CH3)2＋NaOH――――→乙醇△C(CH3)2＝C(CH3)2＋NaCl＋H2O（2）乙苯，C2H5—＋HNO3C2H5——NO2＋H2O（3）C2H5——N＝C－∣CH3CH3（4）19种，（5）浓硝酸、浓硫酸；Fe/稀盐酸；—NH2。2.（2014全国卷2）立方烷具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，浓硫酸△因此和成立方烷及其衍生物呈为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：回答下列问题：（1）C的结构简式为_________，E的结构简式为__________。（2）○3的反应类型为__________，○5的反应类型为__________。（3）化合物A可由环戍烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为_________:反应2的化学方程式为________________；反应3可用的试剂为_________。（4）在1的合成路线中，互为同分异构体的化合物是__________（填化合物的代号）。（5）1与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有______个峰。（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有______种。【答案】（1）（2）取代反应消去反应（3）Cl2/光照O2/Cu（4）G和H（5）1（6）33.（2014全国大纲卷）“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：（1）试剂a是，试剂b的结构简式为，b中官能团的名称是。（2）③的反应类型是。（3）心得安的分子式为。（4）试剂b可由丙烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为，反应2的化学方程式为反应3的反应类型是。(其他合理答案也给分)（5）芳香化合物D是1－萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为；由F生成一硝化产物的化学方程式为，该产物的名称是。【答案】（1）NaOH（或Na2CO3）（1分）ClCH2CH=CH2（1分）氯原子、碳碳双键（2分）（2）氧化反应（1分）（3）C15H21O2N（1分）（4）Cl2/光照（1分）（1分）取代反应（1分）（5）（2分）（2分）2—硝基—1,4—苯二甲酸（或硝基对苯二甲酸）（2分）4.（2015全国卷1）有机化学基础]A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：CH3COOHCH2-CHC4H6O2OCCH3H+/H2OCH2CHCHCH2CH2CH2CH3CH3CCH3KOHH3CCC≡CHCH3OHH2H3CCCH＝CH2Al2O3ABCD△nO催化剂催化剂mCHOOOPb/PbOCaCO3CH3OH△催化剂顺式聚异戊二烯聚乙烯醇缩丁醛①②③④⑤⑥⑦⑧回答下列问题：（1）A的名称是，B含有的官能团是。（2）①的反应类型是，⑦的反应类型是。（3）C和D的结构简式分别为、。（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为。（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）。（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3—丁二烯的合成路线。⑴乙炔；碳碳双键、酯基⑵加成反应；消去反应；（3）；CH3CH2CH2CHO⑷11、nC=CCH3CH2CH2Hn、、（5）（6）CH≡CHKOHCH3CHOCH≡C—CHCH3OHH2Pb/PbOCaCO3CH=CHCHCH3OHCH=CHCH=CH2Al2O3△5.（2015全国卷2）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相存性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：ABDCEGFHPPG浓H2SO4H2NaOH/乙醇KMnO4Cl2光照H+△稀NaOH催化剂△已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8；③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；④稀NaOHR1CHO+R2CH2CHOR1HOCH—CHR2CHO。回答下列问题：（1）A的结构简式为。（2）由B生成C的化学方学方程式为。（3）由E和F生成G的反应类型为，G的化学名称为。（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为。②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为(填标号).a．48b．58c．76d．122（5）D的网分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是（写结构简式)：D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是______(填标号)。a．质谱仪b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪【答案】（1）（2）△ClNaOH乙醇+NaCl+H2O+（3）加成反应；3—羟基丙醛（或β—羟基丙醛）（4）①n(2n－1)H2OHO—C—(CH2)3—CO(CH2)3O—HnOOHOOCCOOHHOOHn++浓H2SO4△②b（5）5；H3C—C—COOHOCHOCH3；c6.（2016国标卷1）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：GF稻杆生物催化（顺,顺）-2,4-己二烯二酸1,4-丁二醇催化剂聚酯（反,反）-2,4-己二烯二酸乙二醇ABCDEHOOCCOOHH2Pb/CHOOCCOOHCH3OHH+△C8H10O4C2H4△COOCH3COOCH3Pb/C△COOCH3H3COOC催化剂PETHOOCCOOH催化剂回答下列问题：（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号）a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物（2）B生成C的反应类型为______。（3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。（4）F的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_____________。（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线__________________________________________________。【答案】（1）cd；（2）取代反应（或酯化反应）；（3）酯基、碳碳双键；消去反应；（4）己二酸；nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O；（5）12；；（6）CH3C2H4CH3CH3CH3加热Pd/CKMnO4/H+COOHCOOH加热CH3CH3加热7.（2016国标卷2）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为H2C－CnCNCOOR，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：加热AHCN(水溶液)NaOH(微量)BCDEFG浓H2SO4C4H5NNaOHH2OC4H5NOCH3OH浓H2SO4/△O2Cl2催化剂光照已知：①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰②HCN(水溶液)NaOH(微量)R—C—R'OR—C—R'OHCN回答下列问题：（1）A的化学名称为_______。（2）B的结构简式为____________，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。（3）由C生成D的反应类型为________。（4）由D生成E的化学方程式为___________________________。（5）G中的官能团有___、____、_____。（填官能团名称）（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。（不含立体异构）【答案】（1）（1）丙酮（2）OHCN26:1（3）取代反应（4）H2C=CCNCH2Cl+NaOHH2O+NaClH2C=CCNCH2OH（5）碳碳双键酯基氰基（6）88.（2016国标卷3）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：ABCDECl2光照C8H10CCl2CH31)NaNH2C16H10Glaser反应2)H2OCH3CH2ClAlCl3/△C≡CH①②③④回答下列问题：（1）B的结构简式为______，D的化学名称为______，。（2）①和③的反应类型分别为______、______。（3）E的结构简式为______。用1molE合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______mol。（4）化合物（C≡CHHC≡C）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_____________________________________。（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式_______________________________。（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线___________。【答案】（1）；苯乙炔；（2）取代；消去；（3）C≡C—C≡C，4；（4）CH≡CC≡CHnH—C≡CC≡C—n+(n-1)H2；（5）、、、；（6）9.（2017全国Ⅰ卷）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是__________。（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。（3）E的结构简式为____________。（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。【答案】（1）苯甲醛（2）加成反应取代反应（3）（4）（5）、、、（任写两种）（6）10．（2017全国Ⅱ卷）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的