有机合成中基团的保护

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基团的保护方式一:使基团先参与反应又释放出方式二:反应的先后顺序问题(1)基团保护①醛基的保护如:②双键的保护如:③羟基的保护如:R--OHR--OCH3R--OCH3R--OH④羧基的保护如:⑤氨基的保护如:练习1、(氨基的保护)苄佐卡因是一种医用麻醉药品,学名对氨基苯甲酸乙酯,它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得:请回答下列问题:(1)写出A、B、C的结构简式:A____________,B______________,C______________。(2)用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有____种氢处于不同的化学环境。(3)①与②能否颠倒位置,为什么?2、(酚羟基的保护)工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯HO——COOC2H5(一种常用的化妆品防霉剂),其生产过程如下(反应条件未全部注明)所示:按上图填空:(1)有机物A的结构简式为(2)写出反应⑤的化学方程式(有机物写结构简式,注明反应条件)(3)反应②和反应④的反应类型分别是(选填编号)、a.取代反应,b.加成反应,c.消去反应,d.酯化反应,e.氧化反应(4)写出反应③的化学方程式(有机物写结构简式,不用写反应条件,但要配平)(5)在合成线路中设计③和⑥两步反应的目的是。3、(醛基的保护)化合物A是石油化工的一种重要原料,用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物D(分子式为C3H6O3).已知:请回答下列问题:(1).写出下列物质的结构简式:A:__________;B:____________;C:_____________;D:___________.(2).指出反应②的反应类型______________________.(3).写出反应③的化学方程式_______________.(4).反应④的目的是___________________________________________________.(5).化合物D’是D的一种同分异构体,它最早发现于酸牛奶中,是人体内糖类代谢的中间产物.D’在浓硫酸存在的条件下加热,既可以生成能使溴水褪色的化合物E(C3H4O2),又可以生成六原子环状化合物F(C6H8O4).请分别写出D’生成E和F的化学方程式:ABCOOHOCH3③一定条件②Cl2①催化剂CH3ICH3CH3OHC2H5OH⑤CH3OCH3④COOC2H5OCH3HI⑥HCH3D’→E:______________________________D’→F:________________________.4、(氨基的保护)所给信息:①②苯胺,弱碱性,易氧化③利用这些反应,按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。DSD要求完成:写出(A),(B),(C),(D)结构简式。5、(羟基的保护)某重要的香料F其合成路线有多条,其中一条合成路线如下:(1)在(a)~(e)的反应中,属于取代反应的是。(填编号)(2)化合物C含有的官能团的名称为。(3)化合物F的结构简式是。(4)在上述转化过程中,步骤(b)的目的是。(5)写出步骤(b)的化学方程式。(6)写出同时满足下列四个条件的D的两种同分异构体的结构简式。A.该物质属于芳香族化合物B.该分子中有4种不同类型的氢原子C.1mol该物质最多可消耗2molNaOHD.该物质能发生银镜反应

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