有机推断题常见的突破口

第十三章《有机化学基础》(选修5)专题讲座十三有机推断题常见的突破口1．由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类)(1)能使溴水褪色的有机物通常含有(4)能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含有。(5)能与钠反应放出H2的有机物必含有—OH或—COOH。(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有—COOH。(7)能发生消去反应的有机物为醇、卤代烃。(8)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯类、二糖或多糖、蛋白质。(9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。(10)能发生连续氧化的有机物是含有—CH2OH的醇或烯烃。比如有机物A能发生如下氧化反应：A―→B―→C，则A应是含有—CH2OH的醇，B是醛，C是酸。2．由反应条件推断(1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。(2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解。(3)当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。(4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉(糖)水解反应。(5)当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时，通常是醇氧化为醛或酮。(6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基的加成反应。(7)当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上H原子发生的取代反应，而当反应条件为Fe且与X2反应或FeX3作催化剂时，通常为苯环上的H原子直接被取代。3．由反应数据推断(1)根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol加成时需1molH2,1mol—C≡C—完全加成时需2molH2,1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。(2)1mol—CHO与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液完全反应时生成2molAg或1molCu2O。(3)2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出1molH2。(4)1mol—COOH(足量)与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2。(5)1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42。(6)1mol某酯A发生水解生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。4．由物质结构推断(1)具有4原子共线的可能含碳碳三键。(2)具有3原子共面的可能含醛基。(3)具有6原子共面的可能含碳碳双键。(4)具有12原子共面的应含有苯环。5．由物理性质推断在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于4，而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2===CHCl、HCHO在通常情况下是气态。此外还有：结合断键机理和逆向推理思维分析残基结构，分子式结合不饱和度为突破口等。