有机化学练习题-完成反应式上-答案

1有机化学练习题（上）—答案（完成反应式）500~600oC1.CH2CH3Cl2CHCH3Cl（芳香烃侧链α-H被卤代，自由基取代反应）2.CH3CH=CHCH3NBS,(C6H5COO)2CCl4,CH3CH=CHCH2Br（NBS：N-溴代丁二酰亚胺，溴化试剂，自由基取代反应）+CH3HBrROOR3.CH3Br（自由基加成反应，过氧化物效应，反马氏加成产物，仅适用于HBr）+C=CCH3HCH3HBr24.BrHCH3CH3BrHBrHCH3CH3BrH+（一对对映体，形成外消旋体）（亲电加成反应，经过溴翁离子中间体，立体化学为反式加成，反-2-丁烯与溴加成生成一个内消旋体）()()CH35.CH3CO3HNa2CO3H+,H2OCH3O(+)CH3OHOHH(+)（过氧化物氧化双键，环氧化物酸性条件下开环水解，生成反式邻二醇）6.H2C=CHCH2CH2CH=CH2Hg(OAc)2NaBH4H2OCH3CHCH2CH2CHCH3OHOH（羟汞化-脱汞还原反应生成醇，不重排，马氏加成产物）7.CH3CH3HOCl+CH3CH3OHCl(+)CH3ClOHCH3（亲电加成，反面加成）8.()HCl+Cl-Cl+重排CH3CH=CHCH2CH=CHCCl3Cl29.CH3CHCHCH2CH=CHCCl3ClCl（亲电加成反应优先发生在电子云密度较高的双键上）CH3B2H6H2O2/OH-1210.()(+)OHCH3HH（硼氢化氧化反应，反马氏加成产物，顺式加成）2冷OH-KMnO411.OHOH（生成顺式邻二醇）（）12.COOHCOOH+不反应（S—反式共轭双烯不能发生D-A反应）13.()OOONH+ONHOO（D-A反应，注意键连位置和立体化学特征）()14.+CH3CHOCH3CHO（D-A反应，邻对位产物为主，立体构型保持）15.HCH3BrBrCH3CH2CH3ZnCCCH3HCH3CH3CH2（邻二卤代物消除反应，反式共平面消除）16.CCH3CH3CH2CH2CNa/NH3(l)CCCH3HHCH3CH2CH2（炔烃在Na/NH3作用下还原生成反式烯烃）17.CH2=CHCH2CH2CCHH21molCH3CH2CH2CH2CCH（优先还原C=C双键）18.CH2=CHCCHH21molCH2=CHCH=CH2（当能形成稳定的共轭体系时，可先还原双键）19.CCH3CH2=CHCHCOHPd/BaSO4喹啉CH2=CHCHOHCCCH3HH（Lindlar催化剂作用下，炔烃还原成顺式烯烃）20.ClCH3COClOAlCl3ClCH3COO（F-K酰基化反应不在带有强吸电子芳环上发生）21.+AlCl3（F-K烷基化反应，烷基化试剂可以是卤代烃、烯烃、醇等，经过碳正离子中间体，易重排）3()22.+CH3COClNO2AlCl3不反应9（当芳环上带有强吸电子基时，不能发生F-K酰基化反应）23.()()CH2=CCH=CH2CH3+CH2=CHCHONaBH4CHOCH3CH2OHCH3（D-A反应，邻对位产物为主，NaBH4只还原羰基）NO2Br2Fe24.NO2Br（亲电取代反应易发生在电子云密度较高的苯环上）+25.CH3CH3CH2CH2CClOAlCl3ZnHgHClCH3CCH2CH2CH3OCH3CH2CH2CH2CH3（F-K酰基化反应，发生在邻或对位）26.CH3CCH3CH3CH2OHZnCl2/HClCH3CCH3CH2CH3Cl（当碳正离子相邻的为叔碳时，极易发生重排）27.ClCH2CH2CH2CH2OHNaOHO（分子内的SN2反应）H+28.CH3CH=CHCH2CH2OHCH3CH=CHCH=CH2（醇在酸作用下脱水消除生成烯烃）29.CH3ClCH3NaOHC2H5OHCH3CH3（E2反应，反式共平面消除，查依采夫规则）30.CH3BrC6H5OHHHC2H5ONaHOC2H5C6H5CH3OHH+HC2H5OC6H5CH3HOH（亲核取代反应，发生邻基参与）31.BrBrKOH/C2H5OH（邻二卤代物在碱的醇溶液中发生消除时生成二烯烃，不能生成碳碳三键）32.DHNaI丙酮HOCCH2CH3TsCl吡啶TsOCCH2CH3DHDHCICH3CH2,（先生成磺酸酯，构型不变，再发生SN2反应，构型翻转）433.CH3BrCDHNaI丙酮DHCCH3I（SN2反应，构型翻转）34.+CH3BrCH3CH2CH2CH3CCNaCH3C(CH3)2C=CHCH2CH3（三级卤代烃在炔钠作用下主要发生消除反应）35.HHBrC2H5CH3CH3NaI丙酮IHHC2H5CH3CH3（卤素交换反应，SN2，构型翻转）36.NO2ClClO2NNaOCH3CH3OHO2NNO2CH3OCl（芳香环上卤素被取代的反应只有在强吸电子基的邻对位才能发生，间位不发生反应）OHOHH+37.O（频呐醇重排反应，烷基迁移，缩环反应）CH3OHH2SO438.OH2+H2O++or39.12O3Zn/H2OOOOO（Claisen重排反应，烯丙基乙烯基醚发生3，3-σ迁移）OHCH3H3CC6H5CH3OHH+40.C6H5HOCH3CH3CH3HO及其对映体（环氧化合物酸性开环反应，反面进攻含氢较少的碳原子）12OHCH3HHH3+OCH3Li41.CH3HCH3CH2HOCH2CH3CH3HHO（环氧化合物碱性开环反应，反面进攻位阻较小的碳原子）42.C2H5CHOCH=CHCH3OHCHCH=CHCH2CH3CH3（Claisen重排反应，烯丙基芳基醚发生3，3-σ迁移）43.H+OHHOOOO5（空间条件许可时，可发生分子内亲核反应，生成缩酮）44.CH3CH2CH2NH2+OH2/PtNCH2CH2CH3NHCH2CH2CH3（酮与伯胺反应生成亚胺，催化加氢生成仲胺）45.CH3CCH(CH3)2OLDATHF,H2O-78C。C6H5CHOCH2=CCH2CH3OLiCH=CHCCH2CH3O（LDA为位阻碱，位阻小的碳形成负离子，生成的产物极易脱水，形成共轭体系）46.12CH3COHC6H5CHC2H5MgBrH3+OCH3HHOPhC2H5CH3PhHHC2H5HOCH3HHC2H5C6H5HO（醛酮亲核加成反应的立体化学特征符合Cram规则）47.OCF3CO3HOO（Baeyer-Villiger氧化反应，将酮氧化成酯）H+48.H+H2OOCH3CH3OOCH3OH2OH+OCH3OHOOHOH2O（烯醇醚极易水解，半缩醛水解脱水）49.H3+OOOOHOHOHO+CH3CH3C=CHCH2OCH=CH2Ph3P=CHOCH3H3+O50.CH2=CHCCH2CHOCH3CH3CH2=CHCCH2CH2CHOCH3CH3CH2=CHCCH2CH=CHOCH3CH3CH3（第一步Claisen重排，第二步Wittig反应，第三步乙烯基醚水解生成醛）12H3+OCH3LiO51.HOCH3（α，β不饱和醛酮与RLi主要发生1，2-加成反应）52.O(CH3)2CuLiOCH3（α，β不饱和醛酮与R2CuLi主要发生1，4-加成反应）53.H2NiCH2CH2CH36（催化加氢反应，三元环与C=C双键类似，易开环加成，苯环较稳定）54.+CH3CONH2OHH+CCH3NOHNHCOCH3（酮与羟胺反应生成肟，在酸性条件下发生Beckman重排生成酰胺）55.+CHOC2H5OH/H2ONaOHCH3CH2CC(CH3)3OCH=CCH3CC(CH3)3O（交叉羟醛缩合反应）CHOKMnO456.COOHCOOHO+（KMnO4能使C=C，—CHO氧化）57.CCH2OHHCCrO3,H2SO4H2OCCHOHC（Sarrett试剂选择性氧化—OH，不饱和双键，叁键不受影响）58.CrO3,H2SO4H2OOHHCH3COCH3,O59.OC6H5OHCHC6H5(C5H5N)2.CrO3CH2Cl2OC6H5CC6H5O（Jones试剂选择性氧化羟基，环氧不受影响）60.HOCH2CH2CH2CH2CCH3OCH3CH2MgBr+BrMgOCH2CH2CH2CH2CCH3OCH3CH3+61.+CH3CCH2CH2CH2COOHOCH3MgBrCH3CCH2CH2CH2COOMgBrO+CH462.+CCH2CH2CH2CHOHCMgBr+CCH2CH2CH2CHOBrMgC（60~62：格氏试剂优先与活泼H（醇，羧酸，炔烃，氨等）反应）63.CCH3OCH3CHOHI2,NaOHCOONaNaOOC+CHI364.+ONHCH3SO3H苯，N（仲胺与醛酮在酸性条件下反应生成烯胺）65.+C6H5CC6H5ONaHSO3()饱和不反应7（只有醛，脂肪族甲基酮，8个碳以下的环酮才能与HCN，饱和亚硫酸氢钠反应）66.CHCH3CH3CH=CHOH[(CH3)3CO]3AlCH3COCH3,CCH3CH3CH=CHO（Oppenauer氧化，选择性氧化羟基，C=C不受影响）67.CH3CCH3OMg/C6H6H2OAl2O32CH3CCH3CCH3CH3OHOHCH2=CC=CH2CH3CH3（酮双分子还原形成频纳醇，脱水形成共轭双烯）H+68.CH3CCH3OMgHg/THFTiCl4ZnHgHClCH3CCH3CCH3CH3OHOHCH3CCH3CCH3CH3OCH3CCH3CH2CH3CH3110oCH+69.NOHHHNOH（肟在酸性条件下发生Beckman重排，与—OH反位的烷基迁移，生成酰胺）NaOH70.CHOCHOCHO（分子内羟醛缩合反应）71.OOCH(CH2)5CCH3OOCH(CH2)5CH2CH3O()H+/H2O()NH2NH2NaOHCH3(CH2)6CHO二缩乙二醇（缩醛酸性条件下易水解，不能用Clemmenson还原法）H2SO472.OC2H5OCHOCHOC2H5CH2OHCOOHC2H5NaOHH+/H2O（分子内Cannizzaro反应，第二步发生分子内酯化反应）73.CH3CH2CCH3OCl2(mol)H2O,HOAc+1CH3CHCCH3OCl（酮在酸性条件下的卤代反应优先在取代较多的碳上发生，卤代易停留在一元阶段）74.(CH3)3CCCH3OBr2,NaOH过量(CH3)3CCCOONaO+CHBr3（酮在碱性条件下的卤代反应优先在取代较少的碳上发生，发生多卤代，生成卤仿））75.2CH3OBr2,NaOHmolCH3OBrBr876.+CHOO2NCH3CHONaOHCH=CHCHOO2N（交叉羟醛缩合反应）77.OHOHCH3CCH3OHCl干+OO（羰基与顺式邻二醇反应生成缩酮（丙酮叉））78.+OCNaCH3CH2CHOCCCH2CH3（炔钠作为亲核试剂与羰基发生亲核加成反应）CH2=CCH2CH3OLi79.CH3CCH(CH3)2OLDATHF,CH3CH2CHOH2O-78()CH3CH2CH=CHCCH2CH3O80.HI()过量OICH2CH2CH2I（醚键在HI作用下断裂生成HOCH2CH2CH2I，羟基进一步被—I取代）81.()()(CH3)2CHONa(CH3)2CHOCH3HI浓1mol+()CH3I(CH3)2CHOHCH3I（醚键优先在甲氧基一端断裂）82.CH3CH3OHBrHOCH2CH2CBrCH3CH3（环醚在HBr作用下醚键断裂，SN1反应）83.+CHOOCH=PPh3OCH=CH（Wittig反应）84.OHOHCH3COOHH+OCOCH3OH（酚羟基不能被羧酸酯化，需要在酸酐或酰氯作用下才能反应）OCH3O2NHI1mol85.OHO2N+CH3I（酚醚键的断裂不能在酚氧一边）