有机化学绪论

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有机化合物概述一、有机化合物和有机化学二、有机化合物的特点三、有机化合物的分子结构四、有机化合物的分类学习要求2.了解有机化合物的概念、特点及分类方法。4.了解结构式和结构简式的概念和书写方法。3.了解有机化合物中的同分异构现象和同分异构体的概念。1.掌握有机化合物的分子结构。一、有机化合物和有机化学1854年1845年1828年1806年贝齐里乌斯“生命力学说”德国维勒由氯酸铵合成尿素柯尔伯合成醋酸合成油脂推翻“生命力学说”,进入有机合成时代历史都含有碳元素(C)绝大多数有氢元素(H)有机化合物氧(O)、氮(N)、卤素(F、Cl、Br)、硫(S)、磷(P)取代氢元素一、有机化合物和有机化学组成碳氢化合物衍生物一、有机化合物和有机化学定义有机化合物碳氢化合物及其衍生物CH4、CH2=CH2CH3ClHCHO、CH3NH2衍生物碳氢化合物中的一个或者多个氢原子被其它原子或原子团取代而得到的化合物一、有机化合物和有机化学定义组成元素:碳(C)、氢(H)、氧(O)、氮(N)、卤素(F、Cl、Br)、硫(S)、磷(P)一、有机化合物和有机化学定义1、含有碳元素和氢元素的化合物一定是有机化合物2、不含氢元素的化合物一定不是有机化合物CO、CO2、碳酸及其盐(H2CO3、NaHCO3、Na2CO3)CCl4一、有机化合物和有机化学定义有机化学有关理论组成用途制备结构性质二、有机化合物的特点物理性质1.易燃;2.熔沸点低,热稳定性差;3.难溶于水,易溶于有机溶剂。(相似相容原理)化学性质1.反应速率较低;2.副反应多,副产物比较复杂组成与结构1.构成有机化合物的元素较少;2.有机化合物分子中各原子间的关系复杂,普遍存在同分异构现象。二、有机化合物的特点二、有机化合物的特点同分异构同分异构现象有机化合物中分子式相同、结构式不同的现象同分异构体具有相同分子式,但结构和性质不相同的化合物之间互称为同分异构体。结构式和结构简式表示分子中原子之间连接顺序和成键方式的化学式,称为结构式。简化了的结构式称为结构简式。二、有机化合物的特点同分异构分子式为C2H6O的有机物有2种,结构式为:乙醇(沸点:78.3℃)甲醚(沸点:-23.6℃)CCHOHHHHHCCHOHHHHH二、有机化合物的特点同分异构请同学们观察C5H12的球棍模型,完成下表。二、有机化合物的特点同分异构物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构式(用碳骨架)相同点不同点沸点分子式相同C5H12结构不同36.07℃27.9℃9.5℃二、有机化合物的特点同分异构有机物的性质特点与其密切相关。三、有机化合物的分子结构(一)碳原子的结构及杂化碳原子在元素周期表中位于第周期族;碳原子中最外层含有个电子,跟其它原子形成共价键。24个4条ⅣA三、有机化合物的分子结构C:1s22s22px12py1电子层/能层能级/电子亚层电子数三、有机化合物的分子结构C:1s22s22px12py1S轨道示意图P轨道示意图三、有机化合物的分子结构C:1s22s22px12py11、sp3杂化三、有机化合物的分子结构C:1s22s22px12py1S轨道成分占四分之一,P轨道成分占四分之三。为四面体构型,键角为109°28/甲烷及烷烃等——饱和碳原子三、有机化合物的分子结构C:1s22s22px12py1三、有机化合物的分子结构C:1s22s22px12py12、sp2杂化基态激发2S22P2SP2杂化SP2杂化轨道P轨道2S2P激发态基态激发2S22P2SP2杂化SP2杂化轨道P轨道2S2P激发态三、有机化合物的分子结构C:1s22s22px12py12、sp2杂化S轨道成分占三分之一,P轨道成分占三分之二。形状为平面三角形,键角120°三、有机化合物的分子结构C:1s22s22px12py12、sp2杂化乙烯、烯烃等双键碳原子三、有机化合物的分子结构C:1s22s22px12py13、sp杂化基态激发2S22P22S2P激发态SP杂化SP杂化轨道P轨道基态激发2S22P22S2P激发态SP杂化SP杂化轨道P轨道三、有机化合物的分子结构C:1s22s22px12py13、sp杂化S、P轨道成分各占二分之一。为一直线形,键角180°三、有机化合物的分子结构C:1s22s22px12py13、sp杂化乙炔及炔烃等三键碳原子三、有机化合物的分子结构C:1s22s22px12py1C原子的杂化杂化方式构型键角举例Sp3杂化正四面体109°28’甲烷Sp2杂化平面三角形120°乙烯Sp杂化直线型180°乙炔三、有机化合物的分子结构(二)有机化合物结构理论的主要原则1、碳原子总是四价的2、碳原子自相结合成键3、碳原子的结合方式4、同分异构现象5、碳原子具有正四面体结构三、有机化合物的分子结构1、碳原子总是四价的碳原子无论以何种键结合,总是保持四价CHHHH甲烷CCHHHHHH乙烯CCHHHHO乙醛三、有机化合物的分子结构2、碳原子自相结合成键三、有机化合物的分子结构2、碳原子自相结合成键有机化合物中,碳原子的成键方式有3种:CCCCCC单键双键叁键CHCOCN一对电子两对电子三对电子CCCCCC三、有机化合物的分子结构3、碳原子的结合方式碳原子相互连接形成有机化合物的基本碳链骨架。连接方式有2类:环状链状CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCHHHHHHOHHHH呋喃CCHHHH三、有机化合物的分子结构3、碳原子的结合方式【注意】在只含碳碳单键的碳架中,碳原子有4种类型:伯碳原子(1°):仲碳原子(2°):叔碳原子(3°):季碳原子(4°):与一个碳原子相连二个碳原子三个碳原子四个碳原子伯氢原子(1°)仲氢原子(2°)叔氢原子(3°)CCCCCCCCC1°2°3°4°CCCCCCClCC1°2°3°3°三、有机化合物的分子结构CCCCCCCCHHHHCHHHHHHHHHHHHHHHH三、有机化合物的分子结构4、同分异构现象有机化合物数目巨大,种类繁多的原因:1、组成有机物的碳原子数目不同2、存在同分异构现象三、有机化合物的分子结构5、饱和碳原子具有正四面体结构HHHHCH-C-H键角109.5ºC-H键长0.109nm三、有机化合物的分子结构(三)有机化合物构造式的表示方法短线式结构简式键线式戊烷C5H12CCCCCHHHHHHHHHHHHCH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3三、有机化合物的分子结构(三)有机化合物构造式的表示方法可以省略简化的部分:碳碳单键、碳氢单键碳碳双键、碳碳三键中的“=”“≡”不能省略羰基、羧基的结构简式有特有的写法四、有机化合物的分类一.按碳链分类开链化合物闭链化合物碳环化合物杂环化合物四、有机化合物的分类(1)开链化合物(脂肪族化合物):CCCHHHHHHHHCCCHHHHHHCCCHHHHHHHOHpropanepropene1-propanol丙烷丙烯1-丙醇四、有机化合物的分类(2)碳环族化合物(化合物由碳原子构成碳环)A:脂环族化合物:B:芳香族化合物:(3)杂环化合物:cyclohexanecyclopentanecyclopentadiene环己烷环戊烷环戊二烯benzenetoluenenaphthalene苯甲苯萘CH3OSNHfuranthiophenepyrrole呋喃噻吩吡咯四、有机化合物的分类二.按官能团分类官能团:决定有机化合物的化学特性的原子或原子团(特征化学键结构)进行分类:①原子(如卤素原子)②原子团(如:羟基-OH、醛基-CHO、羰基C=O、羧基-COOH、硝基-NO2,氨基-NH2、腈基-CN等)③某些特征化学键结构(如双键C=C、叁键-CC-)等分类.四、有机化合物的分类二.按官能团分类类型官能团类型官能团烷烃无醚R—O—R(醚)烯烃醛—CHO(醛基)炔烃—C≡C—(碳碳叁键)酮C=O(羰基)卤代烃—X(卤素)羧酸—COOH(羧基)醇—OH(羟基)胺—NH2(氨基)CC

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