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第30讲重要的烃同分异构体考纲要求1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。2.了解有机化合物中碳的成键特征。3.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4.了解有机物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。5.掌握常见有机反应类型。6.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。考点一常见烃的结构与性质1．甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质甲烷乙烯苯结构式结构特点烷烃分子中碳原子间以单键结合成链状，剩余的价键被氢原子“饱和”烯烃分子结构中含有碳碳双键苯环含有介于单键和双键之间的独特的键分子形状正四面体平面形平面正六边形物理性质无色气体，难溶于水无色、带有特殊气味的透明液体，密度比水小，难溶于水2.三种烃的化学性质(1)甲烷(CH4)①稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。②燃烧反应：化学方程式为CH4＋2O2――→点燃CO2＋2H2O。③取代反应：在光照条件下与Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为CH4＋Cl2――→光照CH3Cl＋HCl，继续反应依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。(2)乙烯(CH2==CH2)完成下列方程式：①燃烧：CH2==CH2＋3O2――→点燃2CO2＋2H2O。(火焰明亮且伴有黑烟)②③加聚反应：nCH2==CH2――→催化剂CH2—CH2。(3)苯(C6H6)完成下列方程式：①燃烧：2C6H6＋15O2――→点燃12CO2＋6H2O。(火焰明亮，带浓烟)②取代反应：苯与液溴的取代反应：；苯的硝化反应：――→浓H2SO450～60℃。③加成反应：一定条件下与H2加成：――→一定条件。3．烷烃(1)烷烃的结构与性质通式CnH2n＋2(n≥1)结构链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和特点一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1molCnH2n＋2含共价键的数目是(3n＋1)NA物理性质密度：随着分子中的碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度熔沸点：随分子中的碳原子数的增加而升高状态：气态→液态→固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态化学性质取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)(2)烷烃的习惯命名法①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n＞10时，用汉字数字表示。②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。(1)乙烯可作水果的催熟剂(√)(2)乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳双键(×)(3)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应(×)(4)1molCH4与1molCl2在光照条件下反应，生成1molCH3Cl气体(×)在①CH2==CH—CH3②③CH4④聚乙烯四种物质中：(1)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是________(填物质序号，下同)。(2)没有固定相对分子质量的是________。(3)所有原子在同一平面的是________。(4)既能发生取代反应又能发生加成反应的是________。答案(1)①(2)④(3)②(4)①②题组一有机化合物的通性1．(2017·兰州质检)下面列举的是某化合物的组成和性质，能说明该物质肯定是有机物的是()A．仅由碳、氢两种元素组成B．仅由碳、氢、氧三种元素组成C．在氧气中燃烧只生成二氧化碳D．熔点低而且难溶于水答案A解析烃都是有机化合物，A正确；碳酸(H2CO3)不属于有机物，B错误；一氧化碳在氧气中燃烧只生成二氧化碳，它不属于有机物，C错误。2．下列关于有机物的说法中正确的是()A．凡是含碳元素的化合物都属于有机化合物B．易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机化合物C．所有的有机化合物都很容易燃烧D．有机化合物的同分异构现象是有机化合物种类繁多的重要原因之一答案D题组二几种重要烃的性质和应用判断3．(2017·西安联考)下列关于有机化合物的认识中正确的是()A．甲烷和苯均能使酸性KMnO4溶液褪色B．苯使溴水褪色是因为发生了氧化反应C．苯和液溴在FeBr3催化作用下进行反应，反应类型为取代反应D．甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应，反应类型相同答案C解析甲烷和苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；苯将溴从溴水中萃取出来是物理变化，B项错误；甲烷与氯气发生的是取代反应，乙烯与氯气发生的是加成反应，D项错误。4．(2018·北京四中月考)下列现象中，因发生加成反应而产生的是()A．SO2使酸性高锰酸钾溶液褪色B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失答案C解析A项是氧化还原反应；B项，萃取是物理变化；D项是取代反应。5．下列反应中，属于取代反应的是()①CH2==CH2＋H2O――→催化剂CH3CH2OH②2CH3CH2OH＋O2――→Cu或Ag△2CH3CHO＋2H2O③CH3CH2CH3＋Cl2――→光照CH3CHClCH3＋HCl④――→浓H2SO4△＋3H2O⑤CH3CH==CH2――→催化剂A．①②⑤B．③④C．①③D．②④⑤答案B解析①为加成反应；②为氧化反应；⑤为加聚反应。轻松突破取代反应、加成反应(1)加成反应的特点是：“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如苯的硝化反应中生成的水。考点二碳的成键特点、同分异构体1．有机物中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键；(2)碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键；(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。2．同系物(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。(2)烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。3．同分异构体(1)具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。4．烷烃同分异构体的书写技巧(以C6H14为例)第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。5．有机物结构的表示方法(以乙烯C2H4为例)电子式用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子结构式(1)具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式CH2==CH2结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)球棍模型小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为、。(1)CH4、C2H6、C3H8互为同系物，都能与氯气发生取代反应(√)(2)所有的有机物都存在同分异构现象(×)(3)同分异构体的相对分子质量相同，那么相对分子质量相同的两种物质一定是同分异构体(×)(4)同分异构体的最简式相同，所以最简式相同的化合物一定是同分异构体(×)(5)同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质(√)(6)正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质(×)(7)正丁烷和正戊烷互为同系物(√)(8)同系物的分子式相同，分子中碳原子的连接方式不同(×)1．甲基(—CH3)、乙基(—C2H5)、丙基(—C3H7)、丁基(—C4H9)分别有几种？答案甲基1种，乙基1种，丙基2种，丁基4种2．写出丁烷(C4H10)的一氯取代物的结构简式：____________、____________、____________、_____________________________________。答案CH3CH2CH2CH2Cl3．苯乙烯()分子中，共平面的原子最多有________个。答案16题组一有机物的空间结构1．如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是()A．甲能使酸性KMnO4溶液褪色B．乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色C．丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D．丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应答案C解析甲代表CH4，乙代表乙烯，丙代表苯，丁代表乙醇。2．(2018·海口模拟)如图是某种有机物分子的球棍模型。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述错误的是()A．该有机物的分子式可能为C2HCl3B．该有机物的分子中可能有C==C键C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上D．该有机物可以由乙炔(CH≡CH)和氯化氢加成反应得到答案D解析乙炔与氯化氢加成反应得到氯乙烯(CH2==CHCl)，由于原子半径：r(H)＜r(Cl)，故与题给球棍模型不符。3．(2016·全国卷Ⅲ，10)已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是()A．异丙苯的分子式为C9H12B．异丙苯的沸点比苯高C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D．异丙苯和苯互为同系物答案C解析A项，异丙苯的分子式为C9H12，正确；B项，异丙苯的相对分子质量比苯大，故其沸点比苯高，正确；C项，由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，而饱和碳原子为四面体构型，故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上，错误；D项，异丙苯与苯结构相似，在组成上相差3个CH2原子团，二者互为同系物，正确。题组二同分异构体的判断与数目计算4．(2017·唐山一中高三强化训练)下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是()A．戊烷有2种同分异构体B．C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种D．CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，只生成1种一氯代烃答案C解析A项，戊烷有3种同分异构体，错误；B项，有、、、4种同分异构体，错误；C项，丙基的同分异构体有2种，所以取代苯环上的氢原子分别得到邻、间、对各3种同分异构体，共6种，正确；D项，光照条件下发生取代反应，得到2种一氯代物，错误。5．分子式为C7H8，分子中含有苯环的烃的一氯代物有()A．3种B．4种C．5种D．7种答案B解析依据信息可知该烃为，该有机物中等效氢为4种，分别为，其一氯代物有4种。6．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()A．5种B．6种C．7种D．8种答案D解析首先判断出C5H12O的类别，然后判断出同分异构体。C5H12O能与Na反应产生H2，可确定该有机物是醇，故C5H12O可看作是戊烷中的H被—OH取代的产物。戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，正戊烷对应的醇有3种，异戊烷对应的醇有4种，新戊烷对应的醇有1种，故共有8种。判断同分异构体数目的常用方法和思路基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目