第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃你知道吗?1、黑色的金子、工业的血液是什么?它的主要组成元素是什么?2、什么是烃的衍生物?什么是卤代径?3、有机物的反应与无机物反应相比有何特点?烃和卤代烃等有机物的反应与无机物反应相比的特点:(1)反应缓慢。有机分子中的原子一般以共价键结合,有机反应是分子之间的反应。(2)反应产物复杂。有机物往往具有多个反应部位,在生成主要产物的同时,往往伴有其他副产物的生成。(3)反应常在有机溶剂中进行。有机物一般在水中的溶解度较小,而在有机溶剂中的溶解度较大。一、烷烃与烯烃思考与交流(1)请同学们观察教材28页表2—1和表2—2,并根据表中数据在图2—1中绘出变化曲线,根据曲线变化趋势总结规律。-200.0-100.00.0100.0200.0300.0400.012459111618烷烃的沸点分子中碳原子数沸点/℃0.40000.45000.50000.55000.60000.65000.70000.75000.800012459111618烷烃的相对密度分子中碳原子数相对密度烯烃的沸点随碳原子递增的变化-150-100-50050100150分子中碳原子数沸点/℃烯烃的沸点-103.7-47.4-6.33063.393.6234567烯烃的相对密度随碳原子递增的变化0.40000.45000.50000.55000.60000.65000.70000.7500分子中碳原子数相对密度烯烃的相对密度0.56600.51930.59510.64050.67310.6970234567随着分子中碳原子数的递增:1、常温下的状态:态→态→态。2、沸点逐渐。3、相对密度逐渐,密度均比水。4.溶于水,溶于有机溶剂。气液固增大增大小难易烷烃和烯烃的物理性质变化规律:乙烯与乙烷结构的对比分子式结构式键的类别键角键长(10-10米)键能(KJ/mol)空间各原子的位置C—C109º28ˊ1.543482C和6H不在同一平面上C==C120º1.336152C和4H在同一平面上C2H4C2H6甲烷乙烯的化学性质怎样?(知识回顾)通常情况下,甲烷稳定,如与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。在特定条件下甲烷能与某些物质发生化学反应,如可以与氧气燃烧发生氧化反应,与氯气发生取代反应等。乙烯的化学性质:1)氧化反应(1)点燃:(2)被氧化剂氧化:可使酸性高锰酸钾褪色2)加成反应将乙烯气体通入溴水溶液中,可以见到溴的红棕色很快褪去,说明乙烯与溴发生反应。CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br3)、聚合反应(加聚反应)简写为:单体链节聚合度由小分子生成高分子化合物的反应叫聚合反应。2019/10/8思考与交流(2)(1)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光(2)CH2==CH2+Br2CH2Br—CH2Br(3)CH2==CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加压、加热(4)nCH2==CH2催化剂CH2CH2[]n取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。加成反应加聚反应:通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合反应)。加成反应:有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。乙烷的取代反应H-C-C-H+Cl-Cl→H-C-C-Cl+HClHHHHHHHH光照键断裂特征:分步取代,产物多乙烯与溴的加成反应H-C=C-H+Br-Br→H-C-C-HHHHHBrBr键断裂1,2-二溴乙烷烷烃的性质(CnH2n+2)1.稳定性2.可燃性3.光照下和卤素单质发生取代反应(分步进行)烯烃的性质(CnH2n)1.能使酸性高锰酸钾溶液褪色2.能燃烧3.加成反应:可与H2、X2、HX、H2O等加成,使溴水溶液4.加聚反应学与问P30烃的类别分子结构特点代表物质主要化学性质烷烃烯烃全部单键、饱和有碳碳双键、不饱和CH4CH2=CH2氧化(燃烧)、取代氧化(燃烧、与强氧化剂反应)、加成、加聚资料卡片:二烯烃1)通式:CnH2n—23)化学性质:两个双键在碳链中的不同位置:C—C=C=C—C①累积二烯烃(不稳定)C=C—C=C—C②共轭二烯烃C=C—C—C=C③孤立二烯烃2)类别:二烯烃能够发生加成和加聚反应CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH-CH2BrBrBrBrCH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBrnCH2=CH-CH=CH2[CH2-CH=CH-CH2]n1,2加成CH2-CH-CH-CH21,4Br(主产物)1,4加聚(中间体)+Cl2ClCl1,2—加成Cl+Cl2Cl1,4—加成a、加成反应b、加聚反应nCH2=C—CH=CH2CH3[CH2—C=CH—CH2]nCH3催化剂用系统命名法命名下列分子思考:2-丁烯中与碳碳双键相连的两个碳原子、两个氢原子是否处于同一平面?如处于同一平面,与碳碳双键相连的两个碳原子是处于双键的同侧还是异侧?CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH32-丁烯1-丁烯由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构产生顺反异构体的原因:含双键的化合物中,由于双键不能自由旋转,如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团,双键上的4个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式,产生两种不同的异构,即顺反异构。思考题:下列物质中哪些具有顺反异构?1)1,2-二氯乙烯2)1,2-二氯丙烯3)2-甲基-2-丁烯4)2-氯-2-丁烯√√√产生顺反异构的条件:1.必须有双键;2.每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团。CCCCCCCCababbaadddabaaab无顺反异构的类型有顺反异构的类型两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构。两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。HCH3HH3CCH3HHH3C顺丁烯反丁烯(立体异构体)顺反异构体构型异构C=CC=Cbp0.88℃bp3.7℃例如:顺-2-丁烯反-2-丁烯化学性质基本相同,但物理性质有一定差异。烯烃同分异构体碳链异构位置异构顺反异构总结与归纳官能团异构提示:注意烯烃同分异构体的种类练习:写出丁烯的同分异构体三、炔烃定义:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。通式:为CnH2n-2(n≥2),属于不饱和烃。物理性质(递变性)与烷烃、烯烃物理性质的递变规律相似,随碳原子数的增多呈规律性变化。乙炔分子的组成和结构分子式电子式结构式结构简式空间结构:H—C≡C—HHCCHCH≡CH或HC≡CH直线型,键角1800C2H2俗名:电石气•纯净时为无色、无味的气体,(不纯时带有臭味),•比空气稍轻,•微溶于水,易溶于有机溶剂。乙炔的物理性质1)原料:2)反应原理:CaC2+H2OCa(OH)2+C2H22碳化钙(CaC2,俗名电石,常含有磷化钙,硫化钙等杂质)乙炔的实验室制法饱和食盐水3)制取装置:固+液气体为什么用饱和食盐水而不用纯水?思考减缓电石与水的反应速率制出的乙炔气体为什么先通入硫酸铜溶液?因电石中含有CaS、Ca3P2等,也会与水反应,产生H2S、PH3等气体,所以所制乙炔气体会有难闻的臭味。硫酸铜溶液吸收H2S,溶解PH3。能否用启普发生器制取乙炔?因为碳化钙与水反应剧烈,启普发生器不易控制反应;反应放出的热量较多,容易使启普发生器炸裂。反应的产物中还有糊状的Ca(OH)2,它能夹带未反应的碳化钙进入发生器底部,或堵住球型漏斗和底部容器间的空隙,使发生器失去作用。实验室中使用分液漏斗而不使用长颈漏斗,因为长颈漏斗不能控制水的用量。水加太多,反应会太剧烈。能否用启普发生器简易装置?为什么?思考1、在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团,将可以出现顺反异构,请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构?2、根据乙烷、乙烯、乙炔的分子结构特点,你能否预测乙炔可能具有什么化学性质?甲烷、乙烯、乙炔的燃烧乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸,在生产和使用乙炔时,必须注意安全。点燃之前要验纯!①氧化反应a.在空气或在氧气中燃烧—完全氧化2C2H2+5O24CO2+2H2O点燃火焰明亮,伴有大量黑烟乙炔的化学性质b.被氧化剂氧化使酸性KMnO4溶液褪色②加成反应1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷——乙炔可使溴的四氯化碳溶液褪色CH2=CHClCHCH+HCl催化剂nCH2=CHCl加温、加压催化剂CH2CHCln实验探究实验现象将纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管中将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中点燃验纯后的乙炔溶液紫色逐渐褪去。溴的颜色逐渐褪去,生成无色易溶于四氯化碳的物质。火焰明亮,并伴有浓烟。1、乙炔是一种重要的基本有机原料,可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。2、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。乙炔的用途炔烃化学性质(与乙炔相似)(1)氧化反应①燃烧:火焰明亮,伴有大量黑烟②与酸性高锰酸钾溶液反应:酸性高锰酸钾溶液褪色(2)加成反应可与H2、X2、HX、H2O等加成溴水褪色四、脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等;而减压分馏可以得到润滑油、石蜡等相对分子质量较大的烷烃;通过石油的催化裂化和裂解可得到较多的轻质油和气态烯烃,气态烯烃是最基本的化工原料;而催化重整是获得芳香烃的主要途径。煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃;通过煤的直接或间接液化,可以获得燃料油及多种化工原料。天然气是高效清洁燃料,主要是烃类气体,以甲烷为主。原油的分馏及裂化的产品和用途学与问石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏,常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油;重油再进行减压分馏可以得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理,使重油中各成分的沸点降低而进行分馏,避免高温下有机物的炭化。石油催化重整的目的有两个:提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。石油催解是深度的裂化,使短链的烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。石油的催化裂化是将重油成分(如石油)在催化剂存在下,在460~520℃及100kPa~200kPa的压强下,长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃,从而大大提高汽油的产量。学与问本节学习乙炔的结构、制法、重要性质和主要用途。乙炔结构是含有CC叁键的直线型分子化学性质小结可燃性,氧化反应、加成反应。主要用途焊接或切割金属,化工原料。下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置?ABCDEFBF下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置?√烷烃、烯烃、炔烃的结构甲烷乙烯乙炔结构简式CH4CH2=CH2CH≡CH结构特点全部单键,饱和有碳碳双键,不饱和有碳碳三键,不饱和空间结构练习描述CH3—CH=CH—C≡C—CH3分子结构的下列叙述中正确的是()A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上C.6个碳原子有可能都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上BC练习某气态烃0.5mol能与1molHCl氯化氢完全加成,加成产物分子上的氢原子又可被3molCl2取代,则气态烃可能是A、CH≡CHB、CH2=CH2C、CH≡C—CH3D、CH2=C(CH3)CH3练习含一叁键的炔烃,氢化后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有()A.1种B.2种C.3种D.4种练习在标准状况下将11.2升乙烯和乙炔的混合气通入到溴水中充分反应,测得有128克溴参加了反应,测乙烯、乙炔的物质的量之比为()A.1∶2B.2∶3C.3∶4D.4∶5练习CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物,请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考,从中得到必要的启示,写出下列反应的产物:A.ZnC2水解生成()B.Al4C3水解生成()C.Mg2C3水解生成()D.Li2C2水解生成()