2.3-卤代烃

卤代烃球棍模型比例模型一、溴乙烷C2H5Br或CH3CH2Br(1).分子式(2).电子式(3).结构式(4).结构简式C2H5BrHH||H—C—C—Br||HHHHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥四种表示形式1.分子组成和结构2.物理性质无色色态密度溶解性沸点液体比水大沸点38.4℃难溶于水,可溶于有机溶剂溴乙烷的结构特点C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键具有较强的极性，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。3、溴乙烷的化学性质①溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电解质？请设计实验证明。②如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。⑴水解反应:溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。证明实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清夜，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr△现象描述：有浅黄色沉淀析出解释：AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.产物检验步骤4.反应类型溴乙烷+氢氧化钠溶液；共热叫做水解反应，属于取代反应！①取水解后上层清液加入稀硝酸至酸性②再加入硝酸银溶液③因为Ag++OH—=AgOH（白色）↓2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！⑵消去反应实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。NaOH+HBr=NaBr+H2O现象描述：酸性高锰酸钾溶液褪色解释：CH2=CH2↑+NaBr+H2O醇CH2CH2+NaOH△HBr2、除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？1、如何检验生成的气体是乙烯？因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯气体的检验。先通水除去反应时挥发出的乙醇CH2CH2||HBrCH2=CH2↑+HBr醇、NaOH△CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2||ClClCH≡CH↑+2HCl醇、NaOH△不饱和烃不饱和烃不饱和烃小分子小分子小分子像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(H2O/HX等),而生成含不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。小结取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加热NaOH醇溶液,加热CH3CH2OHNaBrCH2=CH2NaBrH2O溴乙烷与在不同条件下发生不同类型的反应二.卤代烃1.概念:2.通式:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.饱和一卤代烃CnH2n+1X3.分类卤代烃有以下几种分类方法：（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同R-CH2-X一卤代烃R-CHX2二卤代烃R-CX3多卤代烃（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。CH3CH2-X饱和卤代烃CH2CH-X不饱和卤代烃X卤代芳烃4.物理性质难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。沸点熔沸点大于同碳个数的烃；且随碳原子数的增加而升高状态少数是气体(CH3Cl,CH3Br,C2H5Cl)大多为液体或固体溶解性密度一氯代烷的相对密度比水小,溴代烷的相对密度比水大5、卤代烃的化学性质（1）水解反应：用于制醇R—Cl+H—OHR—OH+HClNaOH(2)消去反应：—C—C—HXNaOH醇溶液△C=C+HX思考：什么样卤代烃能发生消去反应？注重对比、归纳满足什么条件才有可能发生？CH3Cl能否都发生消去反应？CCH2ClH3CCH3CH3CH3CHCHBrCH3CH3、、与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢水解反应有无这要求？无卤代烃发生消去反应的：①反应条件：②反应特点：③消去反应的产物特征：氢氧化钠的醇溶液、共热发生在同一个分子内不饱和烃+小分子（H2O或HX）下列卤代烃能否发生消去反应A.CH3ClB.CH3CHBrCH3C.CH3C(CH3)2CH2IE.CH3CH2CHCH3BrD.ClF.BrG.CH2BrCH2Br练习：卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。6、卤原子的检验7、用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药8、卤代烃的危害氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。三、卤代烃在有机合成中的应用1、引入羟基R—X+H2OR—OH+HXNaOH溶液△2、引入不饱和键—C—C—HXNaOH醇溶液△C=C+HX3、改变官能团的位置请由1—丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量2—丙醇。1—丙醇消去丙烯加成HCl2—氯丙烷2—丙醇水解4、改变官能团的数目请由1—丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2—丙二醇。1—丙醇消去丙烯加成Cl2１,2—二氯丙烷1,2—丙二醇水解练习1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：A.C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式√√CH2BrCH2BrCH≡CH+2HBrNaOH、△CH3CH2OH3.以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2BrCH2=CH2+HBrNaOH、△CH3CH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O△5．(2003年上海市理科综合测试)四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，该反应的类型是___________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________________________________加成反应氯乙烷沸点低，挥发时吸热。6、下列物质中不能发生消去反应的是（）①②③④⑤⑥A、①②③⑤B、②④C、②④⑤D、①⑤⑥BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH27、下列叙述中，正确的是（）A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃D、乙醇分子内脱水也属于消去反应()返回CD+3HOOHCHCH2CH22CH28.以溴乙烷为原料,无机物自选,合成①乙二醇②CH2CH2OOCOC对消去反应的理解紧扣概念CH2—(CH2)4—CH2——HBr催化剂属消去反应吗？CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？九九电影网九九电影网