有机化学试题及答案

1/37**大学科学技术学院2007/2008学年第2学期考核试卷课号：EK1G03A课程名称：有机化学A试卷编号：A班级：学号：姓名：阅卷教师：成绩：大题号一二三四五六总分得分一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.CCHC(CH3)3(H3C)2HCH2.COOH3.OCH34.CHO5.OH6.苯乙酰胺7.邻羟基苯甲醛8.序号2/37对氨基苯磺酸9.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇10.甲基叔丁基醚二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分）1.CHCH2ClCHBrKCN/EtOH2.3.4.+CO2CH35.1,B2H62,H2O2,OH-1,Hg(OAc)2,H2O-THF2,NaBH46.CH3OHOHHIO47.+C12高温高压、O3H2OZn粉①②CH=CH2CH3COCH3H2O①②HBrMg醚H+CH3COC13/37CH2ClClNaOHH2O8.ClCH3+H2OOH－SN1历程+9.C2H5ONaOCH3O+CH2=CHCCH3OC2H5ONa10.BrBrZnEtOH11.OCH3CH2CH2OCH3+HI(过量)12.Fe,HClH2SO4HNO3CH3(CH3CO)2OBr2NaOHH2SO4NaNO2H3PO2(2)三.选择题。（每题2分，共14分）1.下列物质发生SN1反应的相对速度最快的是（）ABC(CH3)2CHBr(CH3)3CI(CH3)3CBr4/372.对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（）(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O-(D).OH-3.下列化合物中酸性最强的是（）(A)CH3CCH(B)H2O(C)CH3CH2OH(D)p-O2NC6H4OH(E)C6H5OH(F)p-CH3C6H4OH4.指出下列化合物的相对关系（）COOHHCH3CH2CH3COOHH3CCH2CH3HA，相同，B，对映异构，C，非对映体，D，没关系5.下列化合物不发生碘仿反应的是()A、C6H5COCH3B、C2H3OHC、CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH36.下列反应的转化过程经历了()C=CHCH2CH2CH2CH=CH3CH3CCH3CH3H+C=CH3CH3CCCH2CH2H2CCH2H3CCH3A、亲电取代B、亲核加成C、正碳离子重排D、反式消除7.能与托伦试剂反应产生银镜的是()A、CCl3COOHB、CH3COOHC、CH2ClCOOHD、HCOOH四.鉴别下列化合物（共5分）NH2、CH2NH2、CH2OH、CH2Br5/37五.从指定的原料合成下列化合物。（任选3题，每题5分，共15分）1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH2OH2.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：OO3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CHCHOH4.由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O5.由指定的原料及必要的有机试剂合成：CH3CHCHO，HCHOCH3OOOH6/37六.推断结构。（8分）2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：B(C9H10O)AlCl3AOCH3BrCHN(C2H5)2D7/37A卷参考答案及评分标准特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.4－环丙基苯甲酸3.(S)－环氧丙烷4.3，3-二甲基环己基甲醛5.α－萘酚6.ONH22-phenylacetamide7.OHCHO8.NH2HO3S9.HOCH2CHCCH2CH2CH2BrCH2CH210.O二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分）1.2.BrCN34.5.6.CO2CH3OHOH(上面）（下面）CH3COCH2CH2CHO7.8.OHCCHCH2CH2CH2CHOC1C1；8/37CH2OHClCH3OH+CH3OH9.10.OOCH3CH2CH2CCH3OOCH3O11.CH2CH2+CH3ⅠⅠⅠ12.CH3NH2Fe,HClH2SO4HNO3CH3NO2CH3(CH3CO)2OCH3NHCOCH3CH3NHCOCH3BrBr2NaOHCH3NH2BrH2SO4NaNO2H3PO2CH3Br(2)三.选择题。（每题2分，共14分）1.B2.B3.D4.A5.C6.C7.D四.鉴别（5分，分步给分）五..从指定的原料合成下列化合物。（任选3题，每题5分，共15分）1.-CHOBrMgEt2OMgBrO1,2,H2OCH2OHCrO3-2PyCHO1,KOH2,NaBH4TM9/372.ONa+-CCH1,2,H3O+HOCCHHg2+H2SO4OHOCH3OCH33.O3,H2OHCCH1,Na,NH3(l)2,CH3CH2BrCCH1,Na,NH3(l)2,OHH2LindlarOH4.CH3COCH3Ba(OH)2I2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrCuBrOBr2/NaOHHOOAlCl3H2CC(CH3)2HOOPPATM5.CH3CHCHOCH3+HCHOOH-H2OCH3CCHOCH2OHCH3HCNCH3CCH2OHCH3CHCNOHOOOHH+H2OCH3CCH2OHCH3CHCOOHOHH+-H2O六.推断结构。（每2分，共8分）A.CH3CH2COClOB.C.Br2,CH3COOHD.ON(C2H5)210/37**大学科学技术学院2007/2008学年第2学期考核试卷课号：EK1G03A课程名称：有机化学A试卷编号：B班级：学号：姓名：阅卷教师：成绩：大题号一二三四五六总分得分一、命名下列化合物或者写出化合物的名称（共8题，每题1分，共计8分）1.CH3CH2CHCHCH3CH2CH3CH32.CH3CH=CCH3CH33.NO2NHNH24.CH2CH3CH35.CH2CHOCH36.2，2-二甲基-3，3-二乙基戊烷7.序号11/373，4-二甲基-2-戊烯8.α-甲基-β-氨基丁酸二、判断题（共8小题，每题2分，共16分）1、由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。（）2、只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（）3、脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（）4、羧酸在NaBH4的作用下能够被还原为相应的醛甚至醇。（）5、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（）6、环己烷通常稳定的构象是船式构象。（）7、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（）8、芳香胺在酸性低温条件下，与亚硝酸反应，生成无色结晶壮的重氮盐，称为重氮化反应。（）三、选择题（共4小题，每题2分，共8分）1、下列物质在常温下能使溴水褪色的是（）A丙烷B环戊烷C甲苯D乙烯2、羧酸衍生物中，下列哪种最容易水解（）A酰卤B酸酐C酰胺D酯3、按照马氏规则，CH3CHCClCH3与HBr加成产物是（）ACH3CH2CCH3ClBrBCH3CHCHCH3ClBrCCH3CHCHCH3BrClDCH3CHCHCH3BrBr4、下列物质容易氧化的是（）A苯B烷烃C酮D醛四、鉴别题（共6题，每题4分，任选4题，共计16分）（1）乙烷、乙烯、乙炔（2）甲苯、1-甲基-环己烯、甲基环己烷（3）ClCH2ClClCl12/37（4）乙醛、丙醛、丙酮（5）CH2OHCH3OH（6）BrCH3CH2Br五、选用适当方法合成下列化合物（共7题，每题4分，共28分）（1）丙炔异丙醇13/37（2）甲苯邻、对硝基苯甲酸（3）1-溴丙烷3-溴丙烯（4）CH3CH2CH2CCH3CH3CCCH2CH2CH3OCH3CH3(5)(CH3)2CHOH(CH3)2CCOOHOH14/37(6)CH3CH2CH2OHHCCCH3(7)H2CCHCH3H2CCHCH2COOH六、推导题（共5小题，每题6分，任选4题，共24分）1、A、B两化合物的分子式都是C6H12，A经臭氧氧化并与锌和酸反应后得到乙醛和甲乙酮，B经高锰酸钾氧化只得丙酸，写出A和B的结构式，并写出相关反应方程式。2、某醇依次与下列试剂相继反应（1）HBr；（2）KOH（醇溶液）；（3）H2O（H2SO4催化）；（4）K2Cr2O7+H2SO4，最后产物为2-戊酮，试推测原来醇的结构，并写出各步反应式。15/373、化合物A的分子式为C4H9O2N（A），无碱性，还原后得到C4H11N（B），有碱性，（B）与亚硝酸在室温下作用放出氮气而得到（C），(C)能进行碘仿反应。（C）与浓硫酸共热得C4H8（D），（D）能使高锰酸钾褪色，而反应产物是乙酸。试推断（A）、（B）、（C）、（D）的结构式，并写出相关的反应式。4、分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO和乙二醛。推断A和B的结构，并简要说明推断过程。5、写出如下反应的历程（机理）C=CHCH2CH2CH2CH=CH3CH3CCH3CH3H+C=CH3CH3CCCH2CH2H2CCH2H3CCH316/37B卷参考答案及评分标准特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。一．命名（每题1分，共8分）2-甲基-3-乙基戊烷2-甲基-2-丁烯对硝基苯肼或4-硝基苯肼1-甲基-4乙基苯（对乙甲苯）4-甲基苯乙醛CH3CHCHCH2CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH3CH3CH=CCHCH3CH3CH3CH3CHCHCOOHCH3NH2二.判断题（每题2分，共16分）1、2、3、4、5、6、7、8、三.选择题（每题2分，共8分）1、D2、A3、A4、D四.鉴别题（每题4分，共16分，6选4，分步给分）1、先加溴水，常温下乙烯、乙炔能使它褪色，而乙烷不能；再用乙烯与乙炔分别与硝酸银的氨溶液反应，乙炔反应有白色沉淀生成，而乙烯没有反应。2、先加入溴水，褪色的是1-甲基-环己烯，再在剩余两种试剂中加入酸性高锰酸钾，褪色的是甲苯，无现象的是甲基环己烷。3、先在四种试剂中加入溴水，褪色是1-氯环己烯，2-氯环己烯，另外不褪色的两种是氯苯和氯甲苯；再在两组里分别加入硝酸银溶液，有白色沉淀的分别是2-氯环己烯和氯甲苯。4、使上述四种化合物与托伦试剂反应，有银镜生成的是乙醛和丙醛，无反应的是丙酮，再把要鉴别的两种物质进行碘仿反应，能发生碘仿反应的是乙醛，不能反应的是丙醛。5、用三氯化铁b显色，a不显色。6、加Ag(NH3)2+，b产生淡黄色沉淀，a不产生。五.合成题（每题4分，共28分，分步给分）1CH3CCHLindlarH2CH3CH=