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第三章烃的含氧衍生物第2节醛（课时1）本节课主要讲授乙醛的性质。首先提出问题“醇类发生催化氧化的条件是什么”导入新课。然后讲授乙醛的物理性质、乙醛的分子结构、乙醛的化学性质。由于学生在前面学习过乙醇的化学性质，所以在讲解乙醛的化学性质时，要注意与乙醇的对比，利用结构决定性质的重要思想，突出官能团的作用，重点分析羟基与醛基结构的不同，导致化学性质的不同。对于乙醛与氢气的加成反应，课件中插入了动画，通过观察动画的演示，有助于学生对反应机理的理解；对于乙醛的银镜反应、乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应,课件中插入了微课视频,视频中实验操作清晰、实验现象明显。根据醇类催化氧化反应的原理，完成下列方程式:(1)Ag或Cu作催化剂并加热。(2)羟基所连的碳原子上有氢原子。2CH3CH2OH+O2△Cu2CH3CHO+2H2O2CH3CHCH3+O2OH△Cu2CH3CCH3+2H2OO醇类发生催化氧化的条件是什么？二、乙醛的分子结构分子式结构简式CH3CHO结构式HHHHCCO官能团醛基:CHO或CHO醛基的写法,不要写成COHC2H4O球棍模型X醛基中碳氧双键发生加成反应，被H2还原为醇。醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成相应羧酸。氧化性还原性化学性质H—C—C—HOHH根据醛基的结构，判断醛基有哪些性质？乙醇乙醛结构简式结构特点可燃性取代反应加成反应氧化反应还原反应化学性质对比乙醇和乙醛的结构，预测乙醛的化学性质。CH3—CH2—OHCH3—CHO全部单键,饱和,官能团—OH有C＝O键,不饱和,官能团—CHO均易燃，完全燃烧生成CO2和水(含双键官能团上不发生取代反应)CH3—CH2—O—HCH3—C—HO1、加成反应NiCH3CHO+H2CH3CH2OH根据加成反应的概念写出CH3CHO和H2加成反应的方程式。这个反应属于氧化反应还是还原反应？还原反应三、乙醛的化学性质【问题】有机反应中的氧化反应和还原反应我们应该怎样判断呢?2CH3CH2OH+O2△Cu2CH3CHO+2H2O氧化反应:有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应。还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。NiCH3CHO+H2CH3CH2OHCH4O2CO2OH2+2点燃2+CH2CH2H2CH3CH3+催化剂CH3CHOH2CH3CH2OH+催化剂加O氧化反应与还原反应的比较氧化反应还原反应失H加HCH3CH2OHO2CH3CHOOH2+催化剂2+22失H加H氧化乙醛还原乙酸氧化乙醇2、乙醛的氧化反应(1)燃烧2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃(2)催化氧化2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂△(3)被弱氧化剂氧化a.银镜反应【配制银氨溶液】取一洁净试管，加入1ml、2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止。AgNO3+NH3·H2OAgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O[Ag(NH3)2]OH+2H2O注意：银镜反应要求在碱性环境下进行。实验3-5实验现象：试管内壁出现一层光亮的银。（氢氧化银氨）CH3CHO+2Ag(NH3)2OH水浴CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O氧化剂还原剂【水浴加热形成银镜】在配好的上述银氨溶液中滴入3滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中温热。(1)碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。(2)1mol–CHO被氧化，就应有2molAg被还原。(3)可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜。现象：产生光亮的银镜注意：水浴加热时不可振荡和摇动试管银镜反应的应用:(1)检验醛基的存在；(2)测定醛基的数目；(3)工业上用来制保温瓶胆和镜子。银镜反应注意事项：（-CHO～2Ag）（1）试管内壁必须洁净；（2）必须水浴，加热(60℃)，不能直接加热；（3）加热时不可振荡和摇动试管；（4）须用新配制的银氨溶液，氨水不能过量(防止生成易爆炸物质)；（5）乙醛用量不可太多；（6）实验后，银镜用稀HNO3浸泡，再用水洗涤。b.与新制的氢氧化铜悬浊液反应Cu2++2OH-=Cu(OH)2(3)被弱氧化剂氧化碱必须过量实验3-6【配制新制的Cu(OH)2悬浊液】向2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4～6滴，振荡。【乙醛的氧化】在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液，加热至沸腾。现象：有砖红色（Cu2O）沉淀生成Cu2O↓+CH3COONa+3H2O2Cu(OH)2+CH3CHO+NaOH△注意：氢氧化铜溶液一定要新制；碱一定要过量。(2)医学上检验病人是否患糖尿病。(1)检验醛基的存在；应用：乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？常用的氧化剂：银氨溶液、新制的Cu(OH)2、O2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、HNO3、H2O2溶液等。试剂有机物C≡C苯的同系物醇酚醛（官能团）溴水酸性KMnO4能否褪色反应类型能否褪色反应类型能否褪色反应类型能否褪色反应类型能否褪色反应类型能否褪色反应类型能能加成反应氧化反应能能加成反应氧化反应能氧化反应不能不能能氧化反应能取代反应能氧化反应能氧化反应能氧化反应使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物（官能团）的比较四、乙醛的工业制法（1）乙炔水化法（2）乙烯氧化法CHCH＋H2OCH3－C－HHgCl2O2CH2CH2＋O22CH3－C－HPdCl2O加压、加热1、乙醛、苯、CCl4均为无色液体，如何用最简便的方法鉴别？2、如何检验醛基的存在？(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成(2)与新制的Cu(OH)2共热煮沸有砖红色沉淀生成醛基的检验方法：3、如何检验苯酚和醛基的存在？检验苯酚：方法一：苯酚与溴水的取代反应；方法二：苯酚与FeCl3的显色反应。4、哪些有机物中含有—CHO？甲烷、苯、乙酸醛、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖5、下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油6、在实验室里不宜长期放置，应在使用前配置的溶液是（）①酚酞试剂②银氨溶液③Na2CO3溶液④Cu(OH)2悬浊液⑤酸化的FeCl3溶液⑥硫化氢水溶液A、只有②和④B、除①之外C、只有②4⑥D、全部C二、乙醛的分子结构一、乙醛的物理性质三、乙醛的化学性质性质1.加成反应（还原反应）2.氧化反应(1)燃烧(3)被弱氧化剂氧化a.银镜反应b.与新制Cu(OH)2悬浊液的反应乙醛的球棍模型(2)催化氧化一、醛：从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基相连而成的化合物叫醛。二、醛的分类：醛脂肪醛芳香醛一元醛二元醛多元醛饱和醛、不饱和醛CnH2n+1CHO或CnH2nO醛基R醛类：COHHHCCOHHHHCCOHHHCHH甲醛丙醛乙醛COHR醛饱和一元醛的通式：CnH2n+1CHO或CnH2nO醛的化学性质(1)和H2加成被还原成醇（2）氧化反应a.燃烧b.催化氧化成羧酸c.被弱氧化剂氧化Ⅰ银镜反应Ⅱ与新制的氢氧化铜反应d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色醛类应该具备哪些重要的化学性质？HHCO三、甲醛（蚁醛）1.物理性质：无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，有毒。2.分子式：CH2O结构式：甲醛中有2个活泼氢可被氧化。结构简式：HCHO甲醛的应用：甲醛是重要的有机合成原料，工业上主要用于制造酚醛树脂以及多种有机化合物等。质量分数为35%-40%甲醛的水溶液叫做福尔马林，具有杀菌和防腐能力。（1）加成反应(还原反应)HCHO+H2→CH3OHNi（2）氧化反应HCHO+O2→CO2+H2O点燃2HCHO+O2→2HCOOH催化剂或：HCHO+O2→H—O—C—O—HO催化剂（H2CO3）注：甲醛在空气中完全燃烧，反应前后物质的量相等，若水为气态，反应前后气体的体积不变。3.甲醛的化学性质H—C—HOH—O—C—O—HO【思考】z1mol甲醛最多可以还原得到多少molAg？即：H2CO3写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式。HCHO+4Ag(NH3)2OH水浴（NH4）2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O注：由于甲醛分子相当于含有2个醛基，所以1mol甲醛发生银镜反应时最多可生成4molAg。1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2O。Na2CO3+2Cu2O↓+6H2OHCHO+4Cu(OH)2+2NaOH△+二、醛基的检验1、哪些有机物中含有—CHO？2、怎样检验醛基的存在？(2)新制的Cu(OH)2悬浊液(1)银镜反应样品+试剂—现象—结论醛类、HCOOH、HCOOHNa、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖1、判断下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油等。2、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸4种无色液体？新制的Cu(OH)2甲烷、苯、乙酸3.用化学方法鉴别下列各组物质（1）溴乙烷、乙醇、乙醛（2）乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚（1）用新制氢氧化铜溶液（2）用溴水5.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银21.6g，等量的此醛完全燃烧时生成CO28.96L，则此醛是（）A.乙醛B.丙醛C.丁醛D.2-甲基丙醛CD4、下列物质中不能与金属钠反应的是（）A、甲醇B、丙醛C、福尔马林D、苯酚B6.分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式①与银氨溶液反应②与新制的氢氧化铜反应③与氢气反应CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH△CH3CH2COONa+2Cu2O↓+3H2OCH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH△CH3CH2COONH4+3NH3+2Ag↓+H2OCH3CH2CHO+H2△CH3CH2CH2OHNi四、醛的同分异构体除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇、环醚等互为同分异构体。如：C3H6OCH3-C-CH3OCH2=CH-CH2-OH-OHCH2=C-CH3OHCH3-CH2-C-HOO醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写成：如何写出C5H10O表示醛的同分异构体？R-CHO再判断烃基-R有几种同分异构体C5H10O→C4H9CHO-C4H9有四种同分异构体6、已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CHCH2CH2CH=CHCHCH3O若要检验出其中的碳碳双键，其方法是————————————先加足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色。还原(加H)氧化(失H)氧化(加O)7.分别写出以下转化反应的方程式。乙醛乙醇乙酸溴乙烷CH3CH2Br+NaOH→CH3CH2OH+NaBr2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂△CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂△2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂△取代（水解）△8.写出下列反应的化学方程式（1）H-C-C-H和H2加成O‖O‖-CHO（2）H-C-C-H+2H2O‖O‖CH2-CH2OHOH-CHO-COOH催化剂△催化剂△22+O2催化氧化信息迁移应用RC=O+H-CH2CHOHOH→R-CH-CH2-CHO根据上述信息，用乙炔合成1-丁醇。CH≡CH→CH3CHO→CH3CHCH2CHOOH→CH3CH=CHCHO→CH3CH2CH2CH2OH1.已知：2.现有一化合物A，是由B、C两物质通过上述反应生成的。试根据A的结构式写出B、C的结构式。CH3HA：CH3-C-CH2-C=OOHB：C：CH3CHOOCH3-C-CH3RC=O+H-CH2CHOHOH→R-CH-CH2-CHO科学视野丙酮丙酮是最简单的酮类化合物，在常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶，是一种重要的有机溶剂和化工原料。丙酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化，可催化加氢成醇。一、醛的定义二、醛的分类三、甲醛2.甲醛的分子结构3.甲醛的化学性质四、醛的同分异构体1.甲醛的物理性质