搜索
选修5第三章第4节有机合成（第1课时）编制人：叶晓婷审核人：林彩霞领导签字：【学习目标】1.掌握烃类物质、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件2.掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。3.充分利用“结构决定性质”的方法，抓住官能团来学习有机物的性质，为有机合成和推断题打下基础。4.通过讨论，培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力。【重点难点】掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化。有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化自学【温故知新】1.有机反应类型及相应有机物种类（1）取代反应：甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。（2）加成反应：烯烃（X2、H2、HX、H2O），炔烃（X2、H2、HX），苯（H2），醛（H2），油脂（C=C氢化）。（3）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。卤代烃脱HX，醇分子内脱H2O。（4）酯化反应：醇和羧酸，纤维素和酸，甘油和酸，醇和无机含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。。（5）水解反应：①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应。②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。③油脂，二糖和多糖，蛋白质水解。（6）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。（7）还原反应：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛、葡萄糖等与氢气的加成反应。（8）加聚反应：由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚乙烯、异戊二烯、氯乙烯等。（9）缩聚反应：苯酚和甲醛等。2.官能团的性质类别通式代表性物质主要化学性质烷烃CnH2n+2CH41.光照条件下取代反应2.催化裂化烯烃CnH2nC2H41.加成反应（与H2、X2、HX、H2O）2.加聚反应3.氧化炔烃CnH2n-2C2H21.加成反应（与X2、HX、H2O）2.加聚反应3.氧化苯及同系物CnH2n-6甲苯1.侧链上的H发生光照条件下的取代。2.苯环上的H在催化剂的作用下可发生溴代和硝化反应3.侧链氧化卤R—X溴乙烷1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇。2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，脱去卤化氢，代烃C2H5Br生成烯烃。醇R—OH乙醇C2H5OH1.与金属钠反应，生成醇钠和氢气。2.氧化反应：在空气中燃烧，生成二氧化碳和水；被氧化剂氧化为乙醛；被酸性高锰酸钾氧化成乙酸3.脱水反应：170℃时，发生分子内脱水，生成乙烯。140℃时，发生分子间脱水，生成乙醚。4.取代反应：与氢卤酸反应生成卤代烃和水5.酯化反应：与含氧酸反应生成酯。酚1.弱酸性：与NaOH溶液反应，生成苯酚钠和水。2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀。3.显色反应：与铁盐(FeCl3)反应，生成紫色物质。4.与甲醛发生缩聚反应醛乙醛1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇。2.氧化反应：能被弱氧化剂(如银镜反应、还原氢氧化铜)或氧气氧化成羧酸。3.甲醛与苯酚缩聚羧酸乙酸1.具有酸的通性2.酯化反应：与醇反应生成酯酯(R和R′可以相同，也可以不同)乙酸乙酯水解反应：生成相应的羧酸和醇3.重要的有机反应规律（1）双键的加成和加聚：双键之一断裂，加上其他原子或原子团或断开键相互连成链。（2）醇的消去反应：消去和羟基所在C相邻的C上的H，若相邻的C上无H则不能发生消去。（3）醇的催化氧化反应：和羟基相连的C上若有H则可被氧化为醛或酮，若无H则不能被氧化。（4）有机物成环反应：a.二元醇脱水，b.羟酸的分子内或分子间酯化，c.氨基酸脱水，d.二元羧酸脱水，e.以上化合物之间的脱水或酯化。4.有机物间转化关系——反应条件归纳【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？（1）Br2/CCl4Cl2/光照Cl2/FeBr2加成烷基取代苯环上取代取代（2）浓硫酸，△（3）NaOH/H2O（4）H+/H2O消去反应，成醚反应，酯化反应卤代烃水解加成反应（5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△（6）O2、Cu、△醛基被氧化醇的催化氧化（7）H2、Ni、△（8）NaHCO3加成反应羧基（9）A氧化B氧化C（10）NaOH、醇、△醇被氧化成醛，醛成酸卤代烃消去反应【新知识导航】一、官能团的引入1.(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：a、CH3CH2CH2OHb、CHCH+HCl催化剂c、CH3CH2Br+NaOH【小结】引入碳碳双键(C=C)的三种方法是：（1）醇的消去2.卤代烃的消去3.炔烃1:1加成（2）完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法：aCH4+Cl2光+Br2+Br2bCH3—CH=CH2+Cl2cCH3CH2OH+HBr【小结】引入卤原子的三种方法是：1.烃与X2卤代2.加成3.醇与HX取代（3）完成下列方程式总结引入羟基的四种方法：aCH2=CH2+H2ObCH3CH2Cl+H2OcCH3CHO+H2NidCH3COOCH3+H2O【小结】引入羟基的四种方法是：1。烯烃与水加成2.醛/酮加氢3.卤代烃水解4.酯的水解（4）引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等aCH3CH2OH+O2bCH3CH(OH)CH3+O25引入羧基，通过氧化反应aCH3CHO+O2bCH3CHO+Cu(OH)2cKMnO4/H+二、官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。【练习】完成下列物质的转化a.官能团种类变化：CH3CH2Br→CH3COOHb.官能团数目变化：CH3CH2Br→CH2Br－CH2BrCH3CH2-OH→HO-CH2CH2-OHc.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br→CH3CHBrCH3三、官能团的消除⑴通过加成反应消除不饱和键。⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH）⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO）【预习自测】1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。2.CH≡CH为原料合成聚氯乙烯,写出有关的化学方程式。△—CH3△△OH3.以2-丁烯为原料分别合成：⑴2-氯丁烷⑵2-丁醇⑶2,3-二氯丁烷⑷2,3-丁二醇(5)1,3-丁二烯(课本67页习题1)【我的疑问】请将预习中不能解决的问题写下来，供课堂解决。合作探究（小组讨论全班交流）探究点一:官能团的引入1.已知+HCN，R为烃基或H，以丙酮为原料合成有机玻璃的路线如下，在框内填入相应化合物的结构简式。生成B时同时生成的副产物是______NH3________________（写化学式）。探究点二:官能团的衍变2.写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式（必要的无机试剂自选）：【总结归纳】【巩固提升】1．下列变化属于加成反应的是（）A．乙烯通过酸性KMnO4溶液B．乙醇和浓硫酸共热C．乙炔使溴水褪色D．苯酚与浓溴水混合2..某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是（）A、甲醛B、乙醛C、酮D、甲醇3．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是（）A．消去反应B．酯化反应C．水解反应D．取代反应4．下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是（）A．CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2OB．CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2OC．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2OD.CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O5.由2—溴丙烷为原料制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为（）浓H2SO4催化剂△浓硫酸170℃浓硫酸140℃NaCNH2OA、加成—消去—取代B、消去—加成—取代C、消去—取代—加成D、取代—消去—加成6.某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为C6.有以下一系列反应，终产物为草酸：已知B的相对分子质量比A大79，请推下列化合物的结构简式：C_CH2=CH2_，F__CHO-CHO______。8．化合物A（C8H8O3）为无色液体，难溶于水，有特殊香味。从A出发，可发生如图所示的一系列反应。图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物；化合物H的分子式为C6H6O；G能进行银镜反应。完成以下问题：（1）下列化合物可能的结构简式：A____；E__HCHO__________；K___________。（2）反应类型：（Ⅰ）__取代反应___；（Ⅱ）__酯化反应__；（Ⅲ）_取代反应_______。（3）反应化学方程式：H→K__+3Br2→↓+3HBr_____________________________________；C→E__2CH3OH+O2→2HCHO+2H2O_______；C+F→G__HCOOH+CH3OHHCOOCH3+H2O_______。【知识拓展】碳链的增长或缩短有机合成题中碳链的增长，一般会以信息的形式给出。常见的增长碳链的方式有：有机物与HCN的加成、不饱和有机物间的加成或聚合等。如：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH常见的减短碳链的方式有：烃的裂化或裂解、苯的同系物的侧链被氧化、烯烃的氧化等。2、原子经济性最大限度地利用原料分子的每一个原子，使反应达到零排放。原子经济性可以用原子利用率来衡量。原子的利用率越高，原子经济性越强。原子利用率=总和反应物的相对原子质量量总和预期产物的相对原子质×100%不论何时，都要尽可能让思考与反省预见到突发的激情，这于审慎者可轻而易举做到。心烦意乱之时，首先要做的就是意识到这一点。先控制住自己的情绪，下决心不再使之加剧。有了这种高明的防范，就能很快终止怒气。要懂得制怒之法，且止息于当止之时：奔跑时停下来最难；狂怒时保持头脑清醒也一样难。过分激动，不论程度高低，都会影响理智。一旦对发怒有了这种警醒，就不会使你因怒气而失控，也不会使你损害良好的辨别力。谨慎地驾驭情绪，就能很好地控制它。你将是马背上第一个理智的人。智者最没有耐性，因为学识减少了他们的耐心。知识渊博的人很难被取悦。俄庀泰特斯告诉我们，生活最重要的准则在于懂得如何忍受一切。他认为这是智慧的一半真谛。容忍愚蠢需要极大的耐心。有时最令我们痛苦的人正是我们最依赖的人，这帮助我们战胜自我。耐心能带来无可估量的内心平静；而内心平静是世间的福祉。不懂得如何容忍他人的人如果还能忍受他自己的话，就应当独处。