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1.环氧化合物三元环：环氧某烷大环：按杂环规则命名eg.CH2CH2OOCH3CHCH2OCH3CHCHCH3环氧乙烷环氧丙烷2,3-环氧丁烷OOO四氢呋喃1,4-二氧六环§11.4环醚2.冠醚——结构特征:分子中具有-(OCH2CH2)n-重复单位。形状似皇冠，故统称冠醚——命名：n1-冠-n2n1：醚环内原子的总数n2：醚环内氧原子的数目——制法：威廉逊合成法——用途：相转移催化剂（与金属离子络合）由于该醚能与K+络合，使高锰酸钾能以络合物形式溶于环己烯中，使氧化剂能很好地和反应物接触,氧化反应速率大大加快,产率也大为提高。在这个反应中冠醚实际上是促使氧化剂由水转移到有机相，是相转移剂。所以冠醚被称为相转移催化剂。冠醚毒性大，价钱高。3.1,2-环氧化合物的开环反应（1）碱催化开环（SN2）CH2CH2O-OC2H5-OCH2CH2OC2H5C2H5OHHOCH2CH2OC2H5通式：CCONu-CCONuδ-δ-CCNuO*反应特点：碱作为Nu-从氧环背后进攻，断键与成键同时进行，为SN2反应。对于不对称环氧化合物，试剂选择进攻取代基较少（即位阻较小）的环碳原子。eg.H3CCOCH2H5C2+-OCH3CH3OHH3COHCH3COCH2H5C2*立体化学：若被亲核试剂进攻的碳原子为手性碳原子，则构型转化。eg.OCH3HHH3CRRNH3.H2OCH3HHH3CH2NOHSOC2H5OH-OC2H5HHOHOC2H5（2）酸催化开环（更容易）过程：环氧化合物酸盐SN2开环CH2CH2OH+CH2CH2OH+ROH..H2CCH2HOHORδ+δ+≠H2CCH2HOHOR+-H+H2CCH2OHOR•不对称环氧化合物：亲核试剂进攻能生成较稳定的碳正离子，即烃基取代基较多的碳原子；•立体化学：若被进攻的环碳原子是手性碳，则构型转化eg.HOH3CH2CS+CH3OHH+HCCH2CH3HOCH3CH2OH+-H+HCCH2CH3CH2OHOMeR小结：（1）碱催化反应：试剂活泼，亲核性强，进攻位阻较小的环碳原子CH3CHCH2O+HO-CH3CHOHCH2OHRO-CH3CHOHCH2ORArO-CH3CHOHCH2OArRMgXCH3CHCH2ROMgXNH3(R)CH3CHOHCH2NH2(R)LiAlH4[(CH3)2CHO]4AlLi(2)酸催化反应：试剂进攻烃基取代基较多的环碳原子（能形成稳定碳正离子）CH3CHCH2O+H2OH+*CH3*CHOHCH2OHCH3OHH+CH3O*CHCH2OHCH3OHH+O*CHCH2OHCH3HXCH3*CHXCH2OHHCNCH3*CHCNCH2OHB2H6(CH3CH2CH2O)3B4.环氧化合物的制法（1）过氧酸氧化烯烃：取代基的相对位置不变HC6H5CCHC6H5C6H5CO3H,C6H625OCC6H5C6H5CCOHHHC6H5CCHC6H5CH3CO3HC6H5C6H5CCOHH（2）β-卤代醇的成环（分子内Williamson反应）OHBrNaOH,H2OOHCCHCH3CH3HOBrHHBrH3CH3COHNaOH-HBrHHH3CH3CO注：若-OH与-Cl处于顺型，则不符合发生SN2反应的立体化学要求，不能生成环氧化合物。OHNaOHClOOHNaOHClOHOHHBrCH3HOC2H5(R)(S)HHBrCH3HOC2H5OH-异构化HHCH3OC2H5RR5.重要的环醚（1）环氧乙烷（2）四氢呋喃（3）二氧六环练习：用不超过三个碳的有机物及必要的试剂合成：1、（CH3）2CHCH2CH2OH2、CH3O(CH2CH2O)2CH33、CH3OCH2CH(CH3)OCH2CH(CH3)OH4、CH3CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3