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1选修五部分第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类一、有机物和无机物的区分有机物的含义1、旧义：含碳元素的化合物碳的氧化物、碳酸以及碳酸盐金属碳化物、氰化物除外2、新义：以碳原子为主要骨架的化合物二、有机物的分类1、按碳原子骨架区分1）链状化合物：分子中碳原子连接成链例如：丁烷CH3-CH2-CH2-CH3、乙醇CH3-CH2-OH、乙酸CH3-COOH等2）环状化合物：分子中碳原子连接成环a、脂环化合物：如环己烷、环戊烷，分子中不含有苯环b、芳香化合物：如苯、苯甲酸分子中只含有一个苯环2、按官能团分类1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团2）烃：只含有碳、氢元素的有机化合物，如：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃3）烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代而形成的一系列新的化合物a、卤代烃：烃分子中的氢原子被卤族原子取代而形成的化合物b、烃的含氧衍生物：烃分子中的氢原子被含氧原子的官能团所取代而形成的化合物4）常见的官能团*碳碳双键羟基—OH酯基碳碳三键醛基醚键卤族原子—Cl羧基羰基25）官能团和根(离子)、基的区别*a、基与官能团基：有机物分子里含有的原子或原子团。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。两者的关系：“官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”。b、基与根类别基根实例羟基氢氧根区别电子式电性电中性带一个单位负电荷存在有机化合物无机化合物电子数9106）常见有机物的主要类别、官能团和代表物质*3第二节有机化合物的结构特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1、碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键，碳碳之间的结合方式有单键、双键或三键；多个碳原子之间可以相互形成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物结构复杂，数量庞大。2、单键——甲烷的分子结构CH4分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子为中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构甲烷的电子式甲烷的结构式甲烷分子结构示意图在甲烷分子中，4个碳氢键是等同的，碳原子的4个价键之间的夹角(键角)彼此相等，都是109°28′。4个碳氢键的键长都是1.09×10－10m。经测定，C—H键的键能是413.4kJ·mol－13、不饱和键1）不饱和键：未与其他原子形成共价键的电子对，常见有双键、三键2）不饱和度：与烷烃相比，碳原子缺少碳氢单键的程度也可理解为缺氢程度3）不饱和度（Ω）计算*a、烃CxHy的不饱和度的计算2y2x2与碳原子以单键直连的卤族原子或无碳基视为氢原子4b、根据结构计算一个双键或环相当于一个不饱和度一个三键相当于两个不饱和度一个碳氧双键相当于一个不饱和度二、有机化合物的同分异构现象1、同分异构化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫做同分异构。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。它是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。同分异构体的特点是分子式相同，结构不同，性质不同2、同分异构的类别1）碳链异构：由于碳链骨架不同引起的同分异构书写方法（减碳法）：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，苯环排布邻、间、对例如：C6H14的同分异构体书写注意：从母体取下的碳原子数不得多于母链所剩部分2）位置异构：由官能团位置不同引起的同分异构53）官能团异构：由于具有不同官能团引起的同分异构4）空间异构（手性异构）由于具有空间四面体结构、互为镜像引起的同分异构3、常见异类异构具有相同C原子数的异类异构有：a、烯烃与环烷烃(CnH2n)b、炔烃、二烯烃和环烯烃(CnH2n-2)c、苯的同系物、二炔烃和四烯烃等(CnH2n-6)d、饱和一元醇和醚、烯醇和烯醚等(CnH2n+2O)e、饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(CnH2nO)f、饱和一元羧酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等(CnH2nO2)g、苯酚同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O)h、氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2)三、有机化合物分子结构的表示方法1、有机物结构的各种表示方法种类实例含义化学式乙烯C2H4、戊烷C5H12用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)乙烷CH3、烯烃CH2表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子，由最简式可求最简式量电子式乙烯用“·”或“×”表示电子，表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子球棍模型乙烯小球表示原子，短棍表示共价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)6比例模型乙烯用不同体积的小球表示不同的原子大小，用于表示分子中各原子的相对大小及结合顺序结构式乙烯具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；能完整地表示出有机物分子中每个原子的成键情况的式子，但不表示空间结构结构简式乙醇CH3CH2OH结构式的简便写法，着重突出官能团键线式乙酸表示有机化合物分子的结构，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子书写结构简式时要注意：a、表示原子间形成单键的“—”可以省略；b、C＝C、C≡C中的“＝”、“≡”不能省略，但是醛基、羧基则可进一步简写为—CHO、—COOH。2、有机物分子共线共面1）共线需要碳碳三键，三键与其周围的原子形成共线结构2）共面需要碳碳双键，双键与其周围的原子形成共面结构3、同与不同“相同”的内容“不同”的内容适用范围同系物结构相似、化学性质相似、分子通式相同分子式不同、物理性质不完全相同有机物（化合物）同分异构体分子式相同结构不同，物理性质不完全相同，不同类时化学性质不同有机物（化合物）同素异形体组成元素相同分子内原子个数不同、结构不同无机单质同位素质子数相同，化学性质相同中子数不同，质量数不同，物理性质有差别原子同种物质组成、结构、性质都相同分子式、结构式的形式及状态可能不同无机物或有机物7第三节有机化合物的命名一、链状有机物的命名1、烷烃的命名1）烷基的认识烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，用“—R”表示。2）烃基的同分异构碳数较多的烷烃，失去不同位置的氢原子所形成的烃基有所不同，呈现同分异构现象例如：丙烷失去末端碳原子上的氢（—CH2CH2CH3），和中间碳原子上的氢原子所形成的的烃基（）不同3）烷烃的习惯命名法（普通命名法）根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用数字来表示。戊烷的三种异构体，可用“正戊烷”、“异戊烷”、“新戊烷”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。4）烷烃的系统命名法a、选主链选择包含碳原子数最多的碳链作为主链，将支链视为H原子，所得烷烃即为母体，碳链等长，要选支链多的为主链b、编序号，定支链以靠近支链的一端为起点，将主链中的碳原子用阿拉伯数字编号，以确定支链的位置，靠支链最近的一端开始编号；靠近简单支链的一端开始编号；从使各支链编号的和为最小的一端开始编号c、写名称在写名称时，需要使用短横线“—”、逗号“，”等符号把支链的位置、支链的名称以及母体的名称等联系在一起。一般情况下，阿拉伯数字与中文文字之间用“－”隔开；当具有几个相同的支链时，则将这些支链合并表示，在支链名称前加上“二”、“三”等表示支链的个数；表示支链位置的阿拉伯数字之间用“，”间隔开；若有多种支链，则按照支链由简到繁的顺序先后列出。例：系统命名为：3,4,6－三甲基辛烷82,4－二甲基－3－乙基己烷的结构式为2、烯烃、炔烃的系统命名烷烃相似，即坚持最长、最多、最近、最简、最小原则，但不同点是主链必须含有双键或三键1）选主链：选择包含双键或三键的最长碳链作主链，称为“某烯”或“某炔”。2）编号定位：从距双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3）写名称：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置，用二、三等标明双键或三键的个数。如：CH2＝CH—CH2—CH3名称：1－丁烯名称：2－甲基－2,4－己二烯名称：4－甲基－1－戊炔二、苯的同系物的命名1、苯的同系物的特征1）只含有一个苯环。2）侧链均为饱和烷烃基。2、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯环为母体，侧链为取代基。1）习惯命名法如称为甲苯，称为乙苯。二甲苯有三种同分异构体名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。2）系统命名法以苯环为主体，将苯环上的支链所在碳编号，原则为：使所有支链所在碳原子的编号之和最小，命名原则：与链状化合物相相同9第四节研究有机化合物的一般步骤和方法一、分离、提纯主要方法：1、蒸馏1）蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。2）适用条件：a、有机物的热稳定性较强；b、有机物与杂质的沸点相差较大(一般相差大于30℃)。2、重结晶1）将晶体进行溶解或熔融而后又重新从溶液或熔体里析出晶体的过程称之为重结晶2）重结晶原理就是利用被提纯物质与杂质在某溶剂中溶解度的不同将它们分离，从而达到纯化的目的。3）主要步骤：a、溶解——将样品溶于适当溶剂中，制成饱和溶液。b、热过滤——利用热过滤装置，除去不溶性杂质。c、冷却——使结晶析出，可溶性杂质仍留在母液中。d、抽滤——将结晶与母液分离。注意：晶体经过洗涤、干燥后测熔点，如纯度不符合要求，可重复上面操作直到满意为止。4）溶剂的选取原则a、不与被提纯物质发生反应。b、被提纯物在高温溶解度较大，在室温或低温溶解度较小。c、杂质在热溶剂中不溶或难溶（过滤除去），或者在冷溶剂中易溶（留在母液中分离）。d、易挥发，易与晶体分离。e、能得到较好的晶体。f、环境友好,价廉易得。3、萃取与分液1）萃取包括液－液萃取和固－液萃取。液－液萃取的原理是：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程。固－液萃取的原理是：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。2）分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。3）操作方法：①混合振荡；②静置分层；③分液104、色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物，这种方法就是色谱法。常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氯化铝、活性炭等。二、有机物分子结构的确定1、元素分析定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。定量分析：将一定量有机物燃烧后分解为简单有机物，并测定各产物的量，从而推算出各组成元素的质量分数。实验式：表示有机物分子所含元素的原子最简单的整数比。1）实验方法a、李比希氧化产物吸收法用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化，氧化后产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，分别称出吸收前后吸收剂的质量，计算出碳、氢原子在分子中的含量，其余的为氧原子的含量。b、现代元素分析法数据处理碳、氢、氧在某有机物中的原子个数比：16)O(m:182)OH(m:44)C(m)O(n:)H(n:)C(n2元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比2．相对分子质量的测定——质谱法1）原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下，到达检测器的时间将因质量的不同而有先后，其结果被记录为质谱图。2）质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。由右图可看出，质荷比最大的数据是46，这就表示了未知物质A的相对分子质量。113、红外光谱在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。例如：上面提到的未知物A的红外光谱图(如下图)上发现有O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收。因此，可以初步推测该未知物A是含羟基的化合物，结构简式可写为C2H5—OH。4、核磁共振氢谱氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可