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第一讲有机化合物的结构、性质和分类烃1.能根据有机化合物的元素含量，相对分子质量确定有机化合物的分子式。2．了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3．了解确定有机物分子式、结构式的常用化学方法和物理方法。4．了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。6．以烷、烯、炔、芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。7．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。8．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。1．知道某有机物的结构简式推断其化学性质，或已知化学性质来推断该物质的结构(写出官能团的名称)。2．以CH4、CH2===CH2、CH≡CH、的分子结构和空间构型为基础，判断某简单有机化合物中的原子是否共线或共面。3．以常见烃的性质为基础，结合新的信息，进行有机合成。4．有机化合物组成结构的确定方法。一、有机化合物的主要类别1．按碳骨架分类（1）有机化合物链状化合物（如_____________）环状化合物脂环化合物（如)芳香化合物（如）苯苯的同系物（如______________）稠环芳香烃（如____________）（2）烃脂肪烃链状烃烷烃（如CH4）烯烃（如CH2==CH2）炔烃（如CH≡CH)脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他环状结构的烃（如____________）芳香烃｛｝(1)相关概念烃的衍生物：烃分子里的_______被其他_____________取代后的产物。官能团：有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的_______________。2．按官能团分类氢原子原子或原子团原子或原子团(2)有机物的主要类别、官能团类别官能团结构及名称类别官能团结构及名称烷烃烯烃(碳碳双键)炔烃(碳碳叁键)芳香烃卤代烃—X(X表示卤素原子)醇—OH(羟基)酚醚(醚键)醛(醛基)酮(羰基)酯(酯基)羧酸(羧基)具有相同官能团的物质是否一定属于同一类有机物？提示具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如：(1)CH3—OH、虽都含有—OH官能团，但二者属不同类型的有机物。(2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类等。(1)习惯命名法二、常见有机物的命名1．烷烃的命名碳原子数十个及以下依次用___、___、___、___、戊、己、庚、____、壬、癸表示十个以上用汉文数字表示相同时用“____”、“______”、“____”等来区别甲乙丙丁辛正异新如：CH4CH3CH2CH3CH3(CH2)10CH3甲烷丙烷十二烷CH3(CH2)3CH3CH3CH(CH3)CH2CH3C(CH3)4正戊烷异戊烷新戊烷(2)系统命名法另外，常用甲、乙、丙、丁……表示______________，用一、二、三、四……表示____________的数目，用1、2、3、4……表示_______所在的碳原子位次。选主链称某烷⇨编号位定支链⇨取代基写在前⇨标位置短线连⇨不同基简到繁⇨相同基合并算主链碳原子数相同取代基取代基如命名为：________________命名为：_________________________2，2二甲基丙烷2，5二甲基3乙基己烷(1)选主链、定某烯(炔)：将含有双键或叁键的最长的碳链作为主链，称为“_____”或“_____”(2)近双(叁)键，定号位：从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)标双(叁)键，合并算：用___________标明双键或叁键的位置(只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示_____或_____的个数。2．烯烃和炔烃的命名某烯某炔阿拉伯数字双键叁键(1)习惯命名法如称为_____，称为_____，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：__________、_________、_________。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做_____________，间二甲苯叫做1，3二甲苯，对二甲苯叫做1，4二甲苯。3．苯的同系物的命名甲苯乙苯对二甲苯邻二甲苯间二甲苯1，2二甲苯有机物命名时常用到的四种字的含义分别是什么？提示(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团(2)二、三、四……指官能团个数(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置(4)甲、乙、丙、丁……指碳原子数三、同分异构体同系物1.碳原子的成键特点2．同分异构体（1）同分异构体_____不同_______相同分子式结构（2）同分异构体的常见类型异构方式示例碳骨架异构CH3CH2CH2CH3和官能团位置异构CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3官能团异构(类型异构)CH3CH2OH和CH3—O—CH33.同系物同系物_____相似组成上相差一个或若干个_____原子团结构CH2四、常见的烃(一)脂肪烃的结构与性质1．代表物的组成和结构名称分子式结构式键角结构简式电子式空间构型甲烷________________________________正四面体形CH4109°28′CH4乙烯_____________________________________________乙炔_____________________________________________120°C2H4C2H2180°CH2===CH2平面形直线形(1)烷烃是分子中碳原子之间以____键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的烃，其通式为______________；(2)烯烃是分子里含有一个________键的不饱和链烃，分子通式为___________；(3)炔烃是分子里含有一个_______键的不饱和链烃，分子通式为_______________。2.概念单CnH2n＋2(n≥1)碳碳双CnH2n(n≥2)碳碳叁CnH2n－2(n≥2)(1)沸点及状态：随着碳原子数的增多，沸点逐渐_____。常温下1～4个碳原子的烃为气态，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。(2)相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐_____，密度均比水的___。(3)在水中的溶解性：均___溶于水。(4)烃的同分异构体之间，支链越多，沸点越___。3．物理性质升高增大小难低4．化学性质(1)烷烃的化学性质①取代反应如乙烷和氯气生成一氯乙烷：_____________________________。②分解反应③与氧气的反应燃烧通式为____________________________________________。CH3CH3＋Cl2――→光CH3CH2Cl＋HClCnH2n＋2＋3n＋12O2――→点燃nCO2＋(n＋1)H2O(2)烯烃的化学性质①与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液_____，发生_____反应。退色氧化③加成反应④加聚反应②燃烧：燃烧通式为_______________________________。CnH2n＋3n2O2――→点燃nCO2＋nH2O(3)炔烃的化学性质①与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液_____发生氧化反应，如：CHCH――――→KMnO4H2SO4_____(主要产物)。②燃烧燃烧通式为_______________________________________。CO2退色CnH2n－2＋3n－12O2――→点燃nCO2＋(n－1)H2O③加成反应CHCH＋H2―――→催化剂△______________CHCH＋2H2―――→催化剂△___________。CH2===CH2CH3—CH3④加聚反应(二)苯和芳香烃1．苯的结构2．苯的物理性质苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。(1)取代反应卤代反应：___________________________颜色状态气味密度水溶性熔、沸点毒性无色液体特殊气味比水小不溶于水低有毒3.苯的化学性质硝化反应：_______________________________________磺化反应：_____________________________________(2)加成反应：________________________(3)氧化反应：C6H6＋152O2――→点燃6CO2＋3H2O，苯不能使酸性KMnO4溶液退色。苯和苯的同系物都不能与溴水反应，都能从溴水中萃取溴。对于苯的同系物，苯环使烃基变得活泼，能够被酸性KMnO4溶液氧化，烃基使苯环上的某些氢变活泼，易于发生取代反应、氧化反应。(与苯环相连的碳原子上有H原子时烃基才能被氧化，其产物为苯甲酸。)4．苯的同系物的性质(2)取代反应苯的同系物发生卤代反应时产物与反应条件有何关系？提示苯的同系物与卤素单质发生取代反应时随反应条件的不同，取代的部位也不同，一般来讲，苯的同系物与卤素单质反应，在铁或铁离子作用下发生的是苯环上的取代，而在光照条件下则主要发生的是苯环侧链上α碳原子上的氢被取代。即：“结构式”“结构简式”与“键线式”(1)结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。(2)结构简式——结构式的缩简形式。结构式中表示单键的“—”可以省略，“C===C”和“C≡C”不能省略。醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH。(3)键线式。写键线式要注意的几个问题：①一般表示3个以上碳原子的有机物；②只忽略C—H键，其余的化学键不能忽略；③必须表示出C===C、C≡C键等官能团；④碳氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)；⑤计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。“三式”辨析…………………………………………………………………………………………常见类别异构一个总结…………………………………………………………………………………………组成通式可能的类别CnH2n烯烃、环烷烃CnH2n－2炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n＋2O醇、醚CnH2nO醛、酮、烯醇、环醇、环醚CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n＋1NO2硝基烷烃、氨基酸判断“等效氢”的三条原则①同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。③处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；(CH3)3CC(CH3)3上的18个氢原子等同。三条原则…………………………………………………………………………………………有机化合物的命名，是以烷烃的命名为基础的，简单来说，烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。在给其他有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤，对于烃的衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等)命名时，因为在这些有机物中，都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子(如OH)，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子(如—CHO)，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。两点注意…………………………………………………………………………………………1．烃的衍生物命名需注意的问题①分子结构式的写法与分子真实结构有差别。如和是同种物质，而不是同分异构体。②同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO；最简式相同的化合物也不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。③同分异构体结构不同，但可以是同一类物质，也可以是不同类物质。2．对同分异构体理解的易错点芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的区别一种比较………………………