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010203目录有机物的结构与性质同分异构体数目的判断04以陌生有机物为载体综合考查有机物的结构、性质课时跟踪检测考点题型一有机物的结构与性质题型一有机物的结构与性质考点考法一有机化合物的空间构型题型一有机物的结构与性质考点[典例1](2017·全国卷Ⅰ)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是()A．b的同分异构体只有d和p两种B．b、d、p的二氯代物均只有三种C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面题型一有机物的结构与性质考点[典例2]下列说法正确的是()A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B．丙烯所有原子均在同一平面上C．所有碳原子一定在同一平面上D．至少有16个原子共平面[解析]A项，直链烃是锯齿形的，错误；B项，CH3—CH===CH2中甲基上至少有一个氢不和它们共平面，错误；C项，因为环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面。题型一有机物的结构与性质考点备考方略题型一有机物的结构与性质考点有机物分子中原子共面、共线的判断方法题型一有机物的结构与性质考点考法二有机物的性质题型一有机物的结构与性质考点[典例3](2017·全国卷Ⅲ)下列说法正确的是()A．植物油氢化过程中发生了加成反应B．淀粉和纤维素互为同分异构体C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物[解析]植物油氢化过程中发生了油脂与氢气的加成反应，A项正确；淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n，但由于二者n值不同，所以不互为同分异构体，B项错误；环己烷与苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以不能用酸性KMnO4溶液鉴别环己烷和苯，C项错误；溴苯与苯互溶，且二者均不溶于水，所以不能用水分离溴苯和苯的混合物，D项错误。题型一有机物的结构与性质考点[典例4](2016·全国卷Ⅱ)下列各组中的物质均能发生加成反应的是()A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷[解析]A项中，乙烯中有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应。B项中，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应。C项中，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应。D项中，丙烯中含有键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。题型一有机物的结构与性质考点归纳总结题型一有机物的结构与性质考点加成反应与取代反应的比较取代反应加成反应反应物含有易被取代的原子或原子团含不饱和碳原子的有机化合物(含、—C≡C—等)生成物两种(一般是一种有机化合物和一种无机化合物)一种(有机化合物)碳碳键的变化无变化、—C≡C—等的不饱和键打开反应特点上一下一断一加二常用试剂X2、H2OH2、X2、HX、H2O举例CH3CH3＋Cl2――→光照CH3CH2Cl＋HClCH2===CH2＋HX――→催化剂CH3CH2X题型一有机物的结构与性质考点考法三简单有机实验题型一有机物的结构与性质考点[典例5](2017·全国卷Ⅱ)下列由实验得出的结论正确的是()选项实验结论A将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明生成的1,2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳B乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性C用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性乙烯与溴发生加成反应生成的1,2二溴乙烷是一种无色、可溶于CCl4的有机物，A项正确；乙醇和水均能与Na反应生成H2，但Na与水反应更剧烈，故水分子中氢的活性强于乙醇分子中氢的活性，需要注意的是乙醇分子中只有—OH中的H能与Na反应，乙醇分子中氢的活性不完全相同，B项错误；乙酸能除去水垢，说明酸性：乙酸碳酸，C项错误；CH4与Cl2发生取代反应生成的气体中，CH3Cl不具有酸性，但HCl能使湿润的石蕊试纸变红，D项错误。题型一有机物的结构与性质考点[典例6]下列实验方案不合理的是()A．鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法C．鉴定苯中无碳碳双键：加入酸性高锰酸钾溶液D．鉴别苯乙烯()和苯：将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯和苯中[解析]蔗糖水解实验的催化剂是稀硫酸，葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应需在碱性条件下进行，因而必须先中和酸。题型一有机物的结构与性质考点备考方略题型一有机物的结构与性质考点依据官能团的特性鉴别有机物现象试剂与方法物质烧焦羽毛气味灼烧显黄色加浓硝酸微热蛋白质显蓝色加碘水淀粉产生砖红色沉淀加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾产生光亮银镜加入银氨溶液，水浴加热葡萄糖产生无色气泡NaHCO3溶液蓝色絮状沉淀溶解加入新制Cu(OH)2悬浊液羧酸褪色的是不饱和烃加入溴水或酸性KMnO4溶液饱和烃与不饱和烃题型一有机物的结构与性质考点综合训练题型一有机物的结构与性质考点1．(2016·全国卷Ⅲ)下列说法错误的是()A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体解析：A项，乙烷和浓盐酸不反应；B项，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯可作食品包装材料；C项，乙醇与水能以任意比例互溶，而溴乙烷难溶于水；D项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体。考点2．下列有关分子的叙述中，正确的是()A．可能在同一平面上的原子最多有20个B．12个碳原子不可能都在同一平面上C．所有的原子都在同一平面上D．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上解析：B项，该分子中碳碳双键连有的碳原子共面，苯环连有的碳原子共面，碳碳三键连有的碳原子共线，碳碳双键、碳碳三键和苯环可以位于同一平面上，故12个碳原子可共面；C项，该分子中含有—CH3和—CHF2，故不可能所有原子都在同一平面上；D项，与双键碳原子相连的碳原子不在两个双键碳原子所在的直线上。题型一有机物的结构与性质考点3．下列关于的说法中正确的是()A．该有机物的分子式为C13H14，属于苯的同系物B．1mol该有机物分子与溴水发生加成反应最多消耗5molBr2，与氢气发生加成反应最多消耗5molH2C．该有机物分子中至少有4个碳原子共直线，最多有13个碳原子共平面D．一定条件下，该有机物可发生取代反应、加成反应和氧化反应题型一有机物的结构与性质考点4．下列关于有机物的说法正确的是()A．分子式为C8H10(含苯环)的烃，同分异构体共有3种B．能发生取代、加成、氧化等反应C．油脂在一定条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，此反应称为皂化反应D．丙烯酸(CH2===CHCOOH)和山梨酸(CH3CH===CHCH===CHCOOH)互为同系物题型一有机物的结构与性质考点5．下列有关说法错误的是()A．的一氯代物最多有4种B．乙酸可与乙醇、金属钠、新制Cu(OH)2悬浊液等物质反应C．Cl2可与乙烷发生取代反应，与乙烯发生加成反应D．阿托酸()可用于合成高分子材料解析：A项，有机物中有5种类型的氢原子，最多有5种一氯代物；B项，乙酸和醇之间发生酯化反应，和金属钠反应生成氢气，与碱中和生成盐和水；C项，Cl2可与烷烃、芳香烃发生取代反应，与不饱和烃发生加成反应；D项，含有双键的有机物可以发生加聚反应。题型一有机物的结构与性质考点题型二同分异构体数目的判断题型二同分异构体数目的判断考点考法一一元取代物同分异构体数目的判断题型二同分异构体数目的判断考点[典例1](2018·涡阳模拟)下列物质进行一氯取代反应后，只能生成4种沸点不同的有机产物的是()[解析]生成4种沸点不同的有机物，即其一氯代物有4种。A项，分子中只有2种不同的H原子，其一氯代物有2种，错误；B项，分子中有4种不同的H原子，一氯代物有4种，正确；C项，分子中有2种不同的H原子，一氯代物有2种，错误；D项，分子中有3种不同的H原子，一氯代物有3种，错误。题型二同分异构体数目的判断考点[典例2](2014·全国卷Ⅱ)四联苯的一氯代物有()A．3种B．4种C．5种D．6种[解析]推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。题型二同分异构体数目的判断考点备考方略题型二同分异构体数目的判断考点“等效氢法”判断一元取代物同分异构体的数目有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种。①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。题型二同分异构体数目的判断考点考法二二元取代物同分异构体数目的判断题型二同分异构体数目的判断考点[典例3]分子式为C4H9OCl，且能与钠反应产生氢气的有机物可能的同分异构体(不考虑立体异构)数目为()A．9B．10C．11D．12[解析]由分子式可知碳原子达饱和，能与钠反应生成H2说明分子中含有羟基，含有4个碳原子的碳链结构有C—C—C—C和。对于C—C—C—C，Cl原子的位置有2种，即Cl—C—C—C—C和，则—OH的位置各有4种；对于，Cl原子的位置有2种，即和，则—OH的位置分别有3种和1种，所以符合条件的同分异构体的数目一共有：4＋4＋3＋1＝12种。题型二同分异构体数目的判断考点[典例4]甲基环丙烷的二氯代物的数目有(不考虑立体异构)()A．4种B．5种C．6种D．7种[解析]甲基环丙烷的结构简式为，其存在如图所示的几种H，，其二氯取代物有：同在一个碳原子上有2种，不在同一个碳原子上有4种，故总共有6种。题型二同分异构体数目的判断考点备考方略题型二同分异构体数目的判断考点“先定后动法”判断二元取代物同分异构体的数目(1)分析二元取代产物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定一个Cl的位置，移动另一个Cl(定一动一法)，可得其同分异构体：题型二同分异构体数目的判断考点(2)分析二甲苯苯环上的一氯代物，可首先确定二甲苯有3种，然后在3种二甲苯上移动Cl，可得6种同分异构体：(标号为Cl可连接的位置)。题型二同分异构体数目的判断考点考法三“基元推理法”判断同分异构体的数目题型二同分异构体数目的判断考点[典例5]苯环上连有—C4H9和—C3H7两个取代基，若不考虑立体异构，这类物质的结构共有()A．6种B．18种C．24种D．48种[解析]苯环上连有一个丙基，一个丁基，首先这两个取代基就有邻，间，对三种位置方式，丙基有两种结构，丁基有四种结构，所以这类物质的结构有：3×2×4，一共24种结构。题型二同分异构体数目的判断考点[典例6]分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有()A．8种B．10种C．12种D．14种[解析]分子式为C4H10O的醇的结构有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH，共4种同分异构体；分子式为C4H6O2的链状结构羧酸的结构有CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH、CH2===C(CH3)COOH，共3种同分异构体，形成的酯(不考虑立体异构)共有3×4＝12种。题型二同分异构体数目的判断考点备考方略题型二同分异构体数目的判断考点“基元推理法”的思维步骤(牢固记忆→灵活推理)利用常见有机物或基团的异构体数目来推断其他有机物的同分异构体数目，如：(1)丙基有2种结构，则丙醇有2种结构，一氯丙烷有2种结构。(2)丁基有4种结构，则丁醇有4种结构，戊酸有4种结构。(3)苯环上的二元取代物有三种，三元取代物有十种。题型二同分异构体数目的判断考点题型二同分异构体数目的判断综合训练考点1．分子式为C5