高中有机化学方程式总结

11高中有机化学方程式总结一、烃1.烷烃—通式：CnH2n-2（1）氧化反应①甲烷的燃烧：CH4+2O2CO2+2H2O②甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。（2）取代反应一氯甲烷：CH4+Cl2CH3Cl+HCl二氯甲烷：CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）四氯化碳：CHCl3+Cl2CCl4+HCl（3）分解反应CH4C+2H22.烯烃—通式：CnH2n乙烯的制取：CH3CH2OHH2C=CH2↑+H2O（1）氧化反应①乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O22CO2+2H2O②乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应与溴水加成：H2C=CH2+Br2CH2Br—CH2Br与氢气加成：H2C=CH2+H2CH3CH3与氯化氢加成：H2C=CH2+HClCH3CH2Cl与水加成：H2C=CH2+H2OCH3CH2OH（3）聚合反应乙烯加聚，生成聚乙烯：nH2C=CH2n3.炔烃—通式：CnH2n-2乙炔的制取：CaC2+2H2OHCCH↑+Ca(OH)2（1）氧化反应①乙炔的燃烧：HCCH+5O24CO2+2H2O②乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应与溴水加成：HCCH+Br2HC=CHBrCHBr=CHBr+Br2CHBr2—CHBr2与氢气加成：HCCH+H2H2C=CH2与氯化氢加成：HCCH+HClCH2=CHCl（3）聚合反应氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCln乙炔加聚，得到聚乙炔：nHCCHn点燃光光光光浓硫酸170℃点燃催化剂△催化剂加热加压催化剂CH2－CH2图1乙烯的制取点燃图2乙炔的制取催化剂△催化剂△BrCH2—CH催化剂Cl催化剂CH=CH催化剂△高温溴的CCl4可用于鉴别烯烃和烷烃，也可用于除去烷烃中混有的烯烃。制得的C2H4中往往混有CO、CO2、SO2等气体电石中含有的CaS与水反应会生成H2S，可用CuSO4或NaOH溶液将H2S除去224.苯C6H6（1）氧化反应①苯的燃烧：2C6H6+15O212CO2+6H2O②苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应①苯与溴反应（溴苯）②硝化反应+HO—NO2+H2O（硝基苯）（3）加成反应（环己烷）5.甲苯苯的同系物通式：CnH2n-6（1）氧化反应①甲苯的燃烧：C7H8+9O27CO2+4H2O②甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应（3）加成反应点燃点燃+Br2+HBrFeBr3—Br浓H2SO4△—NO2+3H2Ni△CH3|+3HNO3浓硫酸△O2N—CH3|—NO2|NO2+3H2O浓H2SO4作催化剂和吸水剂三硝基甲苯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药CH3|+Cl2光CH2Cl|+HClCH3|+Cl2FeCH3|+HCl—Cl甲苯和氯气在光照和铁的催化条件下发生的取代反应不一样CH3|+3H2催化剂△CH3|33二、烃的衍生物烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：类别通式代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃R—X溴乙烷C2H5BrC—X键有极性，易断裂1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇；2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。醇R—OH乙醇C2H5OH有C—O键和O—H键，有极性；—OH与链烃基直接相连1.与钠反应：生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应：燃烧；氧化剂：生成乙醛；3.取代反应4.消去反应：140℃：乙醚；170℃：乙烯；5.酯化反应酚苯酚—OH直接与苯环相连1.弱酸性：与NaOH溶液中和；2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀；3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质4.氧化反应醛R—C—H乙醛CH3—C—HC=O双键有极性，具有不饱和性1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇；2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、还原氢氧化铜）羧酸R—C—OH乙酸CH3—C—OH受C=O影响，O—H能够电离，产生H+1.具有酸的通性；2.酯化反应：与醇反应生成酯。酯RC—OR’乙酸乙酯CH3COOC2H5分子中RCO—和OR之间容易断裂水解反应：生成相应的羧酸和醇6.卤代烃（1）取代反应溴乙烷的水解：C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr（2）消去反应溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O7.醇（1）与钠反应乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）（2）氧化反应①乙醇的燃烧；②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（乙醛）（3）取代反应乙醇与浓氢溴酸反应：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O（4）消去反应CH3CH2OHH2C=CH2↑+H2O注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O（乙醚）（5）酯化反应CH3CH2—OH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5+H2O（乙酸乙酯）O||—OHO||O||O||O||H2O醇△Cu或Ag△浓硫酸140℃浓硫酸170℃△浓硫酸△448.苯酚苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。（1）苯酚的酸性（苯酚钠）苯酚钠与CO2反应：+CO2+H2O+NaHCO3（2）取代反应+3Br2↓+3HBr（三溴苯酚）（3）显色反应苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色（4）缩聚反应9.醛乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。（1）加成反应乙醛与氢气反应：CH3—C—H+H2CH3CH2OH（2）氧化反应乙醛与氧气反应：2CH3—C—H+O22CH3COOH（乙酸）乙醛的银镜反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：Ag++NH3·H2O===AgOH↓++4NHAgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O10.羧酸（1）乙酸的酸性乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+（2）酯化反应CH3CH2—OH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5+H2O（乙酸乙酯）注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。—OH+NaOH+H2O—ONa—ONa—OH—OH—BrBr—OH|Br|O||催化剂△O||催化剂△△△O||浓硫酸△催化剂酚醛树脂的制取5511.酯乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。（1）水解反应CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH（2）中和反应CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH注意：酚酯类碱水解如：的水解+2NaOH→CH3COONa++H2O其他（1）葡萄糖的银镜反应CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag＋3NH3＋H2O（2）蔗糖的水解C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)（3）麦芽糖的水解C12H22O11＋H2O2C6H12O6(麦芽糖)(葡萄糖)（4）淀粉的水解：（5）葡萄糖变酒精CH2OH(CHOH)4CHO2CH3CH2OH＋2CO2（6）纤维素水解（7）油酸甘油酯的氢化（8）硬脂酸甘油酯水解①酸性条件②碱性条件（皂化反应）无机酸CH3COO－－ONaCH3COO－66附加：官能团转化示意图三、有机合成的常用方法1、官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。（1）引入羟基（－OH）①醇羟基的引入：a.烯烃与水加成；b.卤代烃碱性水解；c.醛（酮）与氢气加成；d.酯的水解。②酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入CO2、的碱性水解等。③羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。（2）引入卤原子：a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代。（3）引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C；b.醇的氧化引入C=O。2、官能团的消除（1）通过加成反应消除不饱和键。（2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（－OH）（3）通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）（4）通过取代或消去消除卤素原子。3、官能团间的衍变①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇O醛O羧酸；②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如一元醇经过消去、加成、取代变成二元醇如CH3CH2OHOH2消去CH2=CH22Cl加成Cl—CH2—CH2—Cl水解HO—CH2—CH2—OH;③通过某种手段，改变官能团位置；如丙醇丙烯2-丙醇加成加成烷烃消去消去水解氧化取代氧化酯化卤代烃R—X醇R—OH醛R—CHO羧酸RCOOH酯RCOOR取代烯烃加成还原水解取代炔烃加成酯化烃烃的衍生物消去加成H2O774、有机化学中碳链的增减方法（1）增长碳链的方法①加聚反应：如nCH3CH=CH2②缩聚反应：如③加成反应：如④酯化反应：如⑤卤代烃的取代反应：如⑥醛(酮)与HCN、ROH的加成反应：如（2）减短碳链的方法①氧化反应。包括燃烧，烯烃、炔烃的部分氧化，丁烷直接氧化成乙酸，某些苯的同系物氧化成苯甲酸，羧酸钠盐在碱石灰条件下的脱羧反应。②水解反应。主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。5、常见有机官能团的保护（1）物质检验中碳碳双键与醛基的先后处理检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多个官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液进行碳碳双键的检验。（2）物质合成中酚羟基的保护由于酚羟基易被氧化，在有机合成中，如果需要用氧化剂进行氧化时，经常先将酚羟基通过酯化反应，使其成为酯而被保护，待氧化过程完成后，再通过水解反应，使酚羟基恢复。也可用NaOH处理成－ONa，再加H+复原。（3）为防止醇－OH被氧化可先将其酯化。（4）芳香胺(－NH2)的保护：转化为酰胺保护氨基。1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+一定条件下催化剂882．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质（1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，