11.2石油化工的龙头—乙烯1

11.2石油化工的龙头—乙烯大同中学陆莉萍（深度裂化）石油的炼制—裂解如：C16H34C8H18+C8H16C8H18C4H10+C4H8C4H10CH4+C3H6C4H10C2H4+C2H6石油裂解气中含有乙烯乙烯是石油化工最重要的基础原料乙烯—现代石油化工的龙头乙烯的产量被作为衡量石油化工发展水平的标志，是国家综合国力的表现乙烯的用途乙烯的用途⑴石油化学工业最重要的基础原料乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。⑵植物生长调节剂乙烯常用作果实催熟剂，但乙烯是气体，大田难以作业，一般用乙烯利催熟：乙烯的用途分子式：C2H4乙烯的结构思考：乙烯分子比乙烷分子少两个氢原子后，根据碳、氢原子的价键数，其结构可能是怎样的？写出乙烯的电子式、结构式和结构简式分子式电子式结构式结构简式C2H4C=CHHHHCH2=CH2平面型（6个原子在同一个平面内），键角120º。C：C：：：HHHH：：空间构型:乙烯的结构CH2CH2含有不饱和键(碳碳双键或叁键)的烃叫做不饱和烃乙烯的结构碳碳双键或叁键被称为不饱和键与不饱和键相连的碳原子称为不饱和碳原子含有(一个)碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃无色稍有气味的气体密度比空气略小难溶于水乙烯的物理性质排水法收集乙烯的化学性质对比乙烯与乙烷的结构并推测其可能的性质：1、相同点：均属于烃类乙烯可燃吗？(1)乙烷含C—C、乙烯含C=C乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？(2)乙烯分子中比乙烷少2个氢原子可否加进2个氢原子呢？2、不同点：C=C与C—C相比，谁更稳定？甲烷燃烧乙烯燃烧现象：火焰明亮，有黑烟写出乙烯完全燃烧的化学方程式乙烯的化学性质a、燃烧（含碳量较高，燃烧不充分；碳微粒受灼热而发光）课堂实验：乙烯燃烧(观察现象)1、氧化反应原因：乙烯分子含有C=C，易被KMnO4氧化乙烯的化学性质课堂实验：乙烯通入酸性高锰酸钾溶液（观察现象）b、使酸性高锰酸钾溶液褪色烷烃与烯烃的区别之一(饱和烃)(不饱和烃)（鉴别）1、氧化反应5CH2＝CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑+12MnSO4+6K2SO4+28H2O乙烯的化学性质课堂实验：乙烯通入溴水(观察现象）乙烯能使溴水褪色1,2—二溴乙烷，无色液体CC︱︱BrBr︱H︱HHH︱HH︱HCC+Br–BrH2、加成反应乙烯的化学性质有机物分子中不饱和碳原子和其他原子或原子团直接结合而成新物质的反应CCHHHHBrHHCHCHBr+Br—BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br2、加成反应乙烯的化学性质乙烯为何能发生加成反应呢？碳碳键种类C—CC=C键长（10-10米）1.541.33键能（KJ/mol）348615加成反应是烯烃的特征反应（不饱和烃）（可鉴别饱和烃与不饱和烃）写出乙烯与H2、Cl2、HCl、H2O发生加成反应的化学方程式（与H2反应需催化剂、加热；与HCl反应需催化剂；与H2O反应需催化剂、加热、加压）2、加成反应乙烯的化学性质H-C-C-H————HHabH-CC-H——HH+abCH2=CH2+H2CH3CH3催化剂△CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加压、加热CH3CH2Cl(氯乙烷)CH2=CH2+HCl催化剂工业上用乙烯水化法制乙醇2、加成反应乙烯的化学性质2、加成反应乙烯的化学性质讨论：制取氯乙烷,是采取CH3CH3与Cl2取代反应好,还是采用CH2=CH2与HCl加成反应好？CH2=CH2+HClCH3-CH2-Cl催化剂（加成反应）CH3CH3+Cl2→CH3-CH2-Cl+HCl光照（取代反应）取代反应加成反应特点有进有出只进不出归属断键规律产物特点烷烃的取代反应与烯烃的加成反应的比较烷烃的特征反应烯烃的特征反应C－H断裂C=C中不稳定的键断裂一种产物，产物较纯净多种产物，产物复杂,为混合物。讨论：制取氯乙烷,是采取CH3CH3与Cl2取代反应好,还是采用CH2=CH2与HCl加成反应好？CH2=CH2与HCl加成反应思考：乙烯有双键，那乙烯分子之间能发生加成反应吗？乙烯的化学性质乙烯的化学性质CH2＝CH2…-CH2—CH2-…CH2＝CH2-CH2—CH2-CH2＝CH2-CH2—CH2-…--CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2--…3、聚合反应由相对分子质量小的化合物分子相互结合成为相对分子质量很大的化合物的反应，称为聚合反应—CH2—CH2—乙烯的化学性质聚乙烯CH2＝CH2…-CH2—CH2-…CH2＝CH2-CH2—CH2-CH2＝CH2-CH2—CH2-…--CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2--…[]nnCH2＝CH2一定条件3、聚合反应聚合物、高聚物、高分子化合物单体链节聚合度乙烯的化学性质3、聚合反应加成聚合说明：①聚乙烯分子的相对分子质量较大，由几万到几十万不等②聚乙烯是由许多n值不同的聚乙烯分子组成的混合物，所以聚乙烯无固定熔沸点。[CH2—CH2]n一定条件nCH2=CH2这种聚合反应与加成反应机理相同，这种聚合反应又叫加聚反应化学史话齐格勒（德国）纳塔（意大利）1963年诺贝尔化学奖开发出生产聚乙烯、聚丙烯的催化剂推动了石油化工的迅速发展施陶丁格(德国)1953年诺贝尔化学奖提出“高分子化合物”概念、建立高分子化学分支学科11.2石油化工的龙头—乙烯大同中学陆莉萍思考1：如何鉴别乙烷和乙烯？思考2：如何除去乙烷中混有的乙烯气体？学以致用乙烯的化学性质乙烯与甲烷化学性质对比甲烷乙烯所属烃的类别结构特点化学性质可燃性酸性高锰酸钾溶液褪色溴水褪色特征反应聚合1、结构2、化学性质3、用途“C=C”⑴氧化反应⑵加成反应⑶加聚反应⑴有机化工原料⑵植物生长调节剂、催熟剂启示：结构决定性质有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等)，而生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应，叫做消去反应。HHH—C—C—HOHHH—C=C—H↑HH+H2O浓H2SO4170˚CCH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O浓H2SO4170˚C乙烯的实验室制法反应原理反应装置类型乙烯的实验室制法液+液→气HHH―C―C―HCH2=CH2+H2OHOH浓硫酸170℃气体收集排水集气法(可以用排空气法吗?)酒精和浓硫酸(体积比1∶3)碎瓷片(沸石)实验室制乙烯思考与操作注意：1、如何混合酒精与浓硫酸？2、浓硫酸的作用是什么？3、沸石(碎瓷片)的作用是什么？4、温度计水银球的位置在哪里？5、温度如何控制？6、加热过程中混合液有何现象？7、如何收集和检验乙烯？⑴原料是,体积比约是,（将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中,边注入边轻轻摇动）⑵浓硫酸起作用,⑶加热时加入碎瓷片是为了,⑷温度计的水银球应插入到,温度要迅速升到,并保持恒温:实验注意事项无水酒精和浓硫酸1:3催化剂和脱水剂防止溶液暴沸170℃反应液内部CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O浓H2SO4170˚C消去反应(分子内脱水)浓H2SO4140℃CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O(分子间脱水)取代反应浓硫酸使乙醇脱水而炭化CH3CH2OH+2H2SO4(浓)→2C＋2SO2↑＋H2OC+2H2SO4（浓）→CO2↑+2SO2↑+2H2O170℃以上△⑸用收集乙烯，用排空气法收集,⑹装置类型：(注意下图的区别)排水法▲沸石液+液气不能NaOHH2SO4（浓）可能有哪些杂质？气体的净化在实验室里制备的乙烯中常含有SO2，试设计一个实验，检验SO2的存在并验证乙烯的还原性。ⅠⅡⅢⅣ思考石蜡的催化裂化概念：分子中含有碳碳双键的一类不饱和链烃。1、烯烃写出：乙烯丙烯丁烯C2H4C3H6C4H8CH2=CH2CH3CH=CH2CH3CH2CH=CH2分子式：结构简式：烯烃分子里含有一个C=C的烯烃叫单烯烃——一般情况下就称为烯烃或CH3CH2=CHCH2与乙烯结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”基团。CnH2n(n≧2)与相同碳数烷烃的差别多1个碳碳共价键，少2个H，同：含C=C，链状不同：分子组成相差一个或多个CH2烯烃同系物的结构特点2、分子通式：(3)沸点;(4)相对密度，(5)溶解性。(1)在常温下状态,(2)熔点；即：随碳原子数的增加:熔点变化不很规则，但呈升高趋势,沸点逐渐递升，密度逐渐递增。气→液→固趋于升高逐渐升高趋于增大均难溶于水3.物理性质及递变：与乙烯相似，容易发生加成反应、氧化反应、加聚反应。4、烯烃化学性质（1）氧化（1）氧化可使KMnO4（H+）溶液褪色2CH3CH=CH2+9O26CO2+6H2O点燃可燃火焰明亮，有少量黑烟CnH2n+O2nCO2+nH2O点燃3n2CH3-CH=CH2+Br2CH3-CH-CH2BrBr1，2-二溴丙烷（2）加成烯烃化学性质：请写出CH3CH=CH2分别与H2、Br2、HCl、H2O发生加成反应的化学方程式马氏规则：H加在结合H多的不饱和C原子上CH3-CH=CH2+Br2CH3-CH-CH2BrBr1，2-二溴丙烷2-氯丙烷CH3-CH=CH2+HClCH3-CH-CH3催化剂ClCH3-CH=CH2+H2CH3-CH2-CH3催化剂（2）加成烯烃化学性质：聚丙烯催化剂加热加压nCH3-CH=CH2—CH-CH2—nCH3-CH3-CH-CH2-n错误：思考：乙烯，丙烯1：1混合所得的加聚反应产物有几种？（3）加聚①含一个碳碳单键的单体加聚时，双键打开，彼此相连成高聚物②含有C=C双键的不同单体共聚反应时，彼此的碳碳双键打开，相连成高聚物nCH2=CH2+nCH2=CHCH2-CH2--CH2-CHCH3CH3[]nnCH2=CHCH3CH2-CH[]nCH3现有两种烯烃：CH2=CH2和CH2=CR2(R为烃基），它们的混合物进行聚合反应时，产物中含有：还可以将⑤写成：A.①⑤B.②④C.①④⑤D.①⑤[CH2-CH2-CH2-CR2]n①[CH2-CH2]n②[CHR-CHR]n③[CH2-CHR]n④[CH2-CR2]n[CH2-CH2-CR2-CH2]n碳架异构、位置异构和类别异构•写出符合分子组成为C4H8所有烯烃的同分异构体的结构简式•碳架异构：C-C-C-CC-C-CCC=C-C-CC-C=C-CC=C-CCCH2=CH-CH2-CH3CH3-CH=CH-CH3CH2=C-CH3CH3位置异构：5烯烃的同分异构体5烯烃的同分异构体•写出符合分子组成为C4H8所有的同分异构体的结构简式•除上述异构体外还有类别异构体CH2-CH2CH2-CH2CH2CH2CHCH3寻找步骤：类别异构碳架异构位置异构整理烯烃环烷烃CCCCCCCCCCCC①CCCC②CCCC③CCCC④CCCC⑤碳架异构（后）位置异构（再）类别异构（先）符合分子组成为C4H8所有同分异构体的碳架结构练习•写出符合分子组成为C5H10所有烯烃的同分异构体的结构简式C-C-C-C-CC=C-C-C-CC-C=C-C-CC-C-C-CCC=C-C-CCCC-C=C-CC-C-C=CCC-C-CCC无跟烷烃相似，用系统命名法，但必须指明C=C双键的位置。CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCHCH3CH32、编号位：给主链的碳原子从靠近双键的一端开始编号；CH3CH3CH3CH3CHCH=C--CHCH3*6、烯烃的命名1、选主链:以包括双键的最长碳链为主链。3、定名称：双键的位置用阿拉伯数字标在某烯的前面。（其它与烷烃命名一样表示）4321123456543211-丁烯4-甲基-2-戊烯2，3，5-三甲基-3-已烯●环烷烃分子式通式：CnH2n(n≧3)也有同分异构体相同碳原子数的烯烃和环烷烃必定互为同分异构体●碳原子之间都以碳碳单键(C－C)结合成环状结构的烃CH2CH2CH2环丙烷CH2CH2CH2CH2环丁烷CH2CH2CH2CH2CH2CH2环已烷*环烷烃环烷烃的性质与烷烃相似1、概念：含有两个碳碳双键（C＝C）的不饱和链烃*二烯烃1、概念结构特点：两个C=C，链状两个双键在碳链中的不同位置