生活中两种常见的有机物

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第三节生活中两种常见的有机物烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代现象结论不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化淡蓝色火焰,无烟火焰明亮,有黑烟火焰明亮,有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高烷、烯、苯对比、归纳各种饮用酒里都含有酒精:啤酒含酒精:3%-5%葡萄酒含酒精:6%-20%黄酒含酒精:8%-15%白酒含酒精:38%-65%一、乙醇(酒精)溶剂饮料消毒剂(75%的乙醇溶液)燃料(一)乙醇的物理性质·无色、透明、有特殊香味的液体·易挥发·与水以任意比互溶·密度比水小·跟水以任意比互溶能够溶解多种有机物和无机物·易挥发,沸点78.5℃,熔点-117.3℃思考:如何分离水和酒精?蒸馏(二)乙醇的结构分子式:C2H6O根据我们学过的碳四价、氧二价的原则,它可能的结构是什么?试画出其结构式。思考:如何证明乙醇的分子结构究竟是前者还是后者?请设计出你的方案。比较、思考H―O―H乙醇水煤油结构式碳氢化合物(只含C-C键、C-H)想一想1、煤油不与金属钠反应,C―H容易断裂吗?2、根据钠与水的反应,O—H容易断裂吗?如何用实验证明?钠与水钠与乙醇浮在水面2Na+2H2O=2NaOH+H2↑钠是否浮在液面上钠的形状是否变化有无声音有无气泡剧烈程度反应方程式剧烈熔成小球发出嘶声放出气泡缓慢放出气泡没有声音仍为块状沉在底部[实验3-1]Na+H—O—HNaOH+1/2H2↑分析Na与水的反应:乙醇与水反应也产生氢气,说明乙醇分子中有类似于水的结构,有O—H键H-C-C-O-HHHHH+Na→H-C-C-O-NaHHHH+-H2↑12(二)乙醇的结构分子式:C2H6O,结构式:结构简式:CH3CH2OH或C2H5OH醇的官能团-羟基写作-OHH-C-C-O-H-H---HHH乙醇分子可以看作是乙烷里的一个氢原子被羟基所取代的产物,烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。官能团:决定有机化合物的化学特性的原子或原子团。-X卤原子-OH羟基-NO2硝基-COOH羧基C=C—C≡C—练习下列几种物质是否属于烃的衍生物?如果是烃的衍生物,请指出它们的官能团。A.B.C.CH3CH3D.CH3CH2OH—NO2NH2E.F.G.CH2COOH(三)乙醇的化学性质1、乙醇与金属钠的反应CH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑222每2mol乙醇与足量的Na反应生成1molH2[练习]其它活泼金属如钾、钙等也可与乙醇反应,均可产生H2,请写出它们反应的化学方程式。2、乙醇的氧化反应2CO2+3H2OC2H5OH+3O2点燃(1)乙醇在空气中燃烧:现象:乙醇在空气里容易燃烧,火焰为淡蓝色,同时放出大量的热。因此:实验室里也常用它作为燃料。乙醇可用作内燃机的燃料,【探究】1、将铜丝放在酒精灯外焰灼烧,慢慢移向内焰,上下几次。观察铜丝的变化。铜丝外焰内焰变黑变红2、在试管中加入3-5mL无水乙醇,将铜丝烧热,迅速插入乙醇中,反复多次,观察铜丝颜色和乙醇气味的变化。实验现象将铜丝在火焰上烧热铜丝由红色变成黑色将烧热的铜丝插入无水乙醇中铜丝由黑色变成红色,反复多次后闻到刺激性气味(2)乙醇的催化氧化[实验3-3]p74现象:红热的铜丝,移离火焰变黑,迅速伸入乙醇中,铜丝由黑变红,同时产生刺激性气味。▲乙醇在催化剂作用下,被空气氧化生成乙醛2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂H—C—C—HHHHO—H两个氢脱去与O结合成水乙醛H—C—CHHHO[交流讨论]2Cu+O22CuOCH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O总式:2CH3CH2OH+O2CH3CHO+2H2OCu红色变为黑色黑色变为红色(3)被酸性KMnO4、K2Cr2O7溶液氧化为乙酸紫红→无色橙色→绿色KMnO4K2Cr2O7乙醇在一定条件下表现出还原性小结2、乙醇的结构简式:CH3CH2OH(或C2H5OH)1、乙醇的物理性质3、乙醇的化学性质课堂反馈1、乙醇分子中不同的化学键如图:化学反应中乙醇的断键位置(1)与活泼金属反应键断裂(2)CH3CH2OH燃烧键断裂(3)在Cu或Ag催化下和O2反应键断裂C—C—O—HHHHHH①②③④⑤①①③全部练习1、不含C2H5OH的饮料被称为软饮料,下列饮料中属于软饮料的是A.啤酒B.可乐C.葡萄酒D.酸奶BD2、将等量的铜片在酒精灯上加热后,分别插入下列溶液中,放置片刻后铜片质量与加热前相同的是A.硝酸B.无水乙醇C.石灰水D.盐酸B4、酒精完全燃烧后,生成的产物可用一种物质完全吸收,这种物质是()A、浓硫酸B、浓NaOH溶液C、碱石灰D、无水氯化钙C3、下列金属不能与乙醇反应生成氢气的是A钠B铜C镁D铝B5、下列有关乙醇的物理性质应用中不正确的是()A.由于乙醇的密度比水小,所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去B.由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中草药的有效成分C.由于乙醇能够以任意比溶解于水,所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒D.由于乙醇容易挥发,所以才有俗语“酒好不怕巷子深”的说法A分液:是把两种互不混溶的液体分离开的操作方法.例如,用四氯化碳分离碘水中的碘蒸馏二、乙酸(醋酸)传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康.他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟(zāo)扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉(yǒu)时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。故它在古代又叫“苦酒”廿一日酉(一)乙酸的物理性质•无色、强烈刺激性气味、液体•沸点:117.9℃,易挥发•熔点:16.6℃沸点:117.9℃。当温度低于16.6℃时,乙酸凝结成冰一样的晶体,称冰醋酸•乙酸易溶于水、乙醇等有机溶剂(二)乙酸的分子组成与结构结构简式:分子式:结构式:官能团:C2H4O2CH3COOHCHHHHOCO(或—COOH)O—C—OH羧基(三)乙酸的化学性质名称乙醇乙酸结构式官能团化学性质羟基-OH羧基-COOH取代反应催化氧化?乙酸、乙醇比较H-C-C-O-HHHO上的反应结构分析发生在羧基受C=O的影响:断碳氧单键氢氧健更易断上的反应发生在受-O-H的影响:碳氧双键不易断1、乙酸的酸性可行方案现象反应方程式试液变红镁条溶解产生无色气体产生无色气体乙酸溶液加入镁条乙酸具有酸的通性乙酸溶液中加石蕊CaCO3中加入乙酸溶液往加入酚酞的NaOH溶液中滴加乙酸溶液红色溶液逐渐变浅后褪色实验结论2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑1、乙酸的酸性(具有弱酸性)CH3COOHCH3COO-+H+酸性:乙酸碳酸显酸性断键取代电离CH3-C-O-HoH-C-C-O-HHHHH如何除水垢?水垢主要成份:Mg(OH)2和CaCO32CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2↑判断酸性强弱顺序:CH3COOH,H2SO3,H2CO3酸性:H2SO3>CH3COOH>H2CO3[思考与实践]2、乙酸的酯化反应乙酸、乙醇、浓硫酸的混合物饱和Na2CO3溶液•碎瓷片•乙醇3mL•浓硫酸2mL•乙酸2mL•饱和的Na2CO3溶液(防止暴沸)1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4思考:(1)浓硫酸的作用?(2)饱和Na2CO3溶液的作用?催化剂、吸水剂①除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇②降低乙酸乙酯在水中的溶解度乙酸乙酯的酯化过程——酯化反应的脱水方式可能一可能二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫酸△CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫酸△同位素示踪法定义:酸和醇起作用,生成酯和水的反应。本质:酸脱羟基、醇脱羟基氢。CH3COOH+HO18CH2CH3浓硫酸△+H2OCH3COO18CH2CH3实验验证也是取代反应现象:溶液分层,上层有无色透明的油状液体产生,并有香味酯化反应:酸跟醇作用,生成酯和水的反应.浓H2SO4CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O乙酸乙酯(果香味)可逆反应乙酸乙酯的实验室制备的注意事项1.装药品的顺序如何?试管倾斜加热的目的是什么?2.浓硫酸的作用是什么?3.如何提高乙酸乙酯的产率?4.得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?5.饱和Na2CO3溶液有什么作用?能否用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液?6.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?有无其它防倒吸的方法?2.实验中的注意事项(1)试剂加入化学药品加入大试管时,一定注意不能先加浓硫酸,以防液体飞溅。通常做法是:先加入乙醇,再慢慢加入浓H2SO4,振荡,冷却后再加入乙酸,且体积比为3∶2∶2。(2)装置①导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中,其目的是:防止液体发生倒吸。②加热前,大试管中要放入几块碎瓷片,目的是:防止加热过程中液体暴沸。③实验中,用酒精灯缓慢加热,其目的是:防止乙醇和乙酸挥发,提高反应速率;使生成的乙酸乙酯挥发,便于收集,提高乙醇、乙酸的转化率。(3)浓硫酸的作用浓硫酸的作用主要是催化剂、吸水剂。加入浓硫酸可以缩短反应达到平衡所需时间,并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。(4)饱和碳酸钠溶液的作用①与挥发出来的乙酸反应,生成可溶于水的乙酸钠,便于闻乙酸乙酯的香味;②溶解挥发出来的乙醇;③减少乙酸乙酯的溶解,使溶液分层,便于得到酯。催化剂,吸水剂。酯化反应在常温下反应极慢,一般15年才能达到平衡。防止受热不匀发生倒吸乙酸乙酯制取注意事项2.浓硫酸的作用:6.导管位置高于液面的目的:①中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便闻到乙酸乙酯的气味.②溶解乙醇,吸收乙醇。③冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。5.饱和碳酸钠溶液的作用:4.杂质有:乙酸;乙醇+CH3COOCH3H2O+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32酯化反应醇改变:酸改变:+H2OCH3CH2ONO2浓H2SO4足量无机含氧酸与醇可以形成无机酸酯CH2CHOOCH2NO2NO2ONO2硝化甘油浓H2SO4浓H2SO42实验室制取乙酸乙酯注意:(1)导气管不能插入Na2CO3溶液中是为了___________________(2)浓H2SO4的作用_____________(3)饱和Na2CO3溶液的作用__________________________催化剂和吸水剂防止溶液倒吸②中和乙酸;吸收乙醇,便于闻酯的香味。①降低酯的溶解度,利于酯的分层析出[交流与思考]•厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼的味道就变得无腥、香醇,特别鲜美。这是为什么呢?•为什么说酒是陈的香?☆那是因为有酯生成的缘故OCH3—C—O—H酸性酯化小结:CH3-CH-COOHOH练习:浓H2SO4乙酸的用途乙酸是一种重要的有机化工原料,可用于生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、燃料、医药和农药等。通式:酯:酸跟醇作用脱水后生成的化合物酯的结构简式或一般通式:CnH2nO2(n≥2)物理性质:命名:某酸某酯(根据酸和醇的名称来命名)RCOOR′ORC-O-R′‖低级酯有香味,密度比水小,不溶于水,易溶有机溶剂,可作溶剂OOCH3C-OCH3+H-OHCH3C—OH+H—OCH3无机酸RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH小结:1、酯在酸(或碱)存在的条件下,水解生成酸和醇。2、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。3、在有碱存在时,酯的水解趋近于完全。(用化学平衡知识解释)延伸:形成酯的酸可以是有机酸也可以是无机含氧酸(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3→C2H5ONO2+H2O1.下列物
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