有机合成设计期末考试试卷A

院系_________________专业__________________班级_______________姓名_______________学号____________________……………………………密…………………………封…………………………线………………………………有机合成设计第1页(共6页)试题名称：有机合成设计一、单项选择题（从下列各题多个备选答案中选出一个正确答案，并将其代号写在相应位置。答案选错或未选者，该题不得分。每小题2分，20分）1.首次提出逆合成方法的科学家是。A.WenderB.WoodwardC.TrostD.Corey2.下列化合物中，发生SN1取代反应最容易的是。A.CH3CHClCH3B.CH3CHBrCH3C.CH3CHICH3D.CH3CH2CH2I3.下列物质不属于氧化剂的是。A.H2O2B.NaBH4C.KMnO4D.Collins试剂4.ArI+RB(OH)2Ar-R该反应属于。A.骨架和官能团都变B.骨架和官能团都不变C.骨架不变，仅官能团变D.骨架变，而官能团不变5.下列物质能发生Friedel-Crafts酰基化反应的是。A.B.C.D.NO2CNCOCH36.下列选项中，碳负离子最不稳定的是。A.B.C.D.CH3CCH2OCH3CCHCO2EtOCH3NO2CH3CCHCNO7.下列羰基化合物与HCN反应活性最强的是。A.CH3COCH2CH3B.HCHOC.CH3COCH3D.PhCOCH38.下列选项中，不是有机合成路线设计原则的是。A.逆合成法B.拆解法C.合成法D.分子简化法9.在有机合成中，导向的主要手段是。A.活化导向B.钝化导向C.阻断导向D.封闭导向10.下列选项中，不是保护基必须具备的条件。A.保护基容易引入所要保护的分子中B.与被保护分子能有效结合C.保护基廉价D.在保护分子的其他部分结构不损坏的条件下易脱除二、完成下列反应式（写出主要产物或反应条件，将正确答案填写在相应的位置上，答案错误或未填写不得分。每空3分，共36分）院系_________________专业__________________班级_______________姓名_______________学号____________________……………………………密…………………………封…………………………线………………………………有机合成设计第2页(共6页)1.ONHH+1)2)H3OOHO1)KCN2)H2O/EtOH2.3.CHO+4.OHNa-NH3(l),EtOHm-ClC6H4CO3H5.C2H5OC6H5CO3H6.CH2OHCHOHCH2OH+CH3COCH3HCl(g)7.OOOAlCl38.COCH3+(CH2O)3+NH(CH3)2H+,EtOH9.CH3CCH2CO2EtO+OMeONaOEt10.CH2OHPDCDMF三、逆合成分析（选择合理的拆开路线。每小题6分，共24分）1.用逆合成分析法拆分化合物O（6分）院系_________________专业__________________班级_______________姓名_______________学号____________________……………………………密…………………………封…………………………线………………………………有机合成设计第3页(共6页)2.用逆合成分析法拆分化合物（6分）OEtOO3.用逆合成分析法拆分化合物（6分）CHO4.用逆合成分析法拆分化合物（6分）CO2H四、合成题（先用逆合成分析方法拆开，然后写出合理的合成路线。每小题10分，共20分）院系_________________专业__________________班级_______________姓名_______________学号____________________……………………………密…………………………封…………………………线………………………………有机合成设计第4页(共6页)1.化合物的合成路线（10分）OCH3O2.以苯酚为原料，合成化合物（10分）BrOH院系_________________专业__________________班级_______________姓名_______________学号____________________……………………………密…………………………封…………………………线………………………………有机合成设计第5页(共6页)《有机合成设计》试题参考答案一、选择题（从下列各题多个备选答案中选出一个正确答案，并将其代号写在相应位置。答案选错或未选者，该题不得分。每小题2分，20分）1．D；2．C;3．B;4．A;5．B;6．A;7．B;8．C;9．A;10．C;二、完成下列反应式（写出主要产物或反应条件，将正确答案填写在相应的位置上，答案错误或未填写不得分。每空3分，共36分）N;OOH1.O2.OH3.CHO4.OHOHO;5.6.OEtOOOHO7.OHOO8.COCH2CH2N(CH3)29.OMeOCO2EtO10.COOH(其它合理答案，可酌情给分。)三、逆合成分析（选择合理的拆开路线，每小题6分，共24分）1.OOOO+O（每步3分，共6分，其它合理答案可酌情给分）OOOEtOOOEt+OOEtOOEt2.（每步2分，共6分，其它合理答案可酌情给分）CHOCHOO1,6-二羰基重新连接+3.（每步2分，共6分，其它合理答案可酌情给分）CO2HdisCHO+CH3CO2HCHO+CO2HCO2H4.（每步2分，共6分，其它合理答案可酌情给分）院系_________________专业__________________班级_______________姓名_______________学号____________________……………………………密…………………………封…………………………线………………………………有机合成设计第6页(共6页)四、合成题（先用逆合成分析方法拆开，然后写出合理的合成路线。每小题10分，共20分）1．Dis：(第二步2分，第一、三步各1分，共4分，其它合理答案可酌情给分)OCH3OOHCH3OOHCH3O+O+OHOHOOHSyn:（每步2分，共6分，其它合理答案可酌情给分）HOCH3O+CH2(CO2C2H5)2NHCO2EtCO2EtH+,H2OCO2HH2SO4TM2．Dis:（第一步2分，其余每步1分，共4分，其它合理答案可酌情给分）BrOHBrOHHO3SSO3HOHHO3SSO3HOHSyn:（每步各2分，共6分，其它合理答案可酌情给分）BrOHBrOHHO3SSO3HOHHO3SSO3HOH浓H2SO4Br2,FeH3O