植物次生代谢

植物次生代谢自然界中的次生代谢产物栀子花杜鹃花芙蓉花葱洋葱辣椒大蒜香菜甘草甘草甜素刺五加刺五加苷罂粟大麻古柯薄荷留兰香香茅百里香乳胶的采割与收集漆液的采割与收集三叶胶树漆树植物次生代谢1绪论2植物次生代谢产物的主要类群3植物次生代谢的主要途径4植物次生代谢的生理功能5植物次生代谢产物的应用价值Chapter1绪论1绪论1.1植物次生代谢及其产物的概念1.2植物次生代谢产物的分类1.3植物初生代谢与次生代谢的关系1.4植物次生代谢的特点1.5植物次生代谢的研究意义1.1植物次生代谢及其产物的概念•代谢（metabolism）是维持生命各种活动（如生长、繁殖和运动等）过程中化学变化（包括物质合成、转化和分解）的总称1.1植物次生代谢及其产物的概念•按性质分——物质代谢和能量代谢•按方向分——同化（assimilation）或合成（anabolism）异化（dissimilation,disassimilation）或分解（catabolism）1.1植物次生代谢及其产物的概念1.1植物次生代谢及其产物的概念•光合作用1.1植物次生代谢及其产物的概念•光合作用1.1植物次生代谢及其产物的概念•呼吸作用1.1植物次生代谢及其产物的概念糖酵解1.1植物次生代谢及其产物的概念三羧酸循环1.1植物次生代谢及其产物的概念•初生代谢（primarymetabolism），指维持基本生命活动（如生长、繁殖和运动等）所必需的各种物质的代谢过程•这些物质称为初生代谢产物(primarymetabolite)，如糖类、蛋白质（氨基酸）、脂类、DNA、RNA等•几乎在所有的生物体中，这些物质都存在，而且代谢途径都是相同的1.1植物次生代谢及其产物的概念•次生代谢（secondarymetabolism）是相对于初生代谢而言的，这个概念最早是由Kössel于1891年明确提出的•植物次生代谢是指那些由植物体内有机化合物的主要代谢途径（初生代谢）衍生而来，最终合成一些具有种、属特异性的有机化合物的代谢过程。这些化合物称为次生代谢产物，在植物界中不是普遍存在的1.1植物次生代谢及其产物的概念•次生代谢产物（secondarymetabolites），也称次生产物（secondaryproducts）、次生物质（secondarysubstances），早期是指植物中一大类对于细胞生命活动或植物生长发育正常进行并非必需的小分子有机化合物，最初发现时甚至认为是“废物”•次生代谢产物不直接参与植物的生长和发育过程，特征性地存在于植物界少数类群中，影响植物和环境间的相互作用1.1植物次生代谢及其产物的概念•天然产物（naturalproduct）一般是指那些为某一种生物特有或少数几种亲缘关系相近的生物所共有的、天然来源的有机化合物。主要指植物包括微生物的次生代谢产物，少部分是动物的次生代谢产物。•植保素（phytoalexin）一些植物在受到病原微生物侵染后，产生并积累小分子抗生物质，用以增强自身的抵抗力。这样的次生代谢产物称为植保素。很多萜类、生物碱和异黄酮成分都是植保素。1.1植物次生代谢及其产物的概念•化感物质（allelochemical）植物通过向环境释放某些化学物质而实现与同种或他种植物之间的化学相互作用，这种作用称为化感作用，这些化学物质称化感物质。化感物质都是植物的次生代谢产物，但并非所有次生代谢产物都是化感物质。很多萜类、酚酸、氰苷都是化感物质。1.2植物次生代谢产物的分类•已知的次生代谢产物在十万种以上，而且每年至少有4000个新的产物被报道•植物次生代谢产物的种类非常繁多：酚类、醌类、黄酮类、香豆素、木质素、环氧化物、生物碱、喹啉、糖甙、吲哚、大环内脂、萘、核苷、吩嗪、吡咯、萜类、甾类、皂甙、多肽类、多烯类、多炔类、有机酸等1.2植物次生代谢产物的分类•根据结构特征和生理作用也可将次生代谢产物分为抗生素、植保素、激素、维生素、色素、毒素等不同类型•次生代谢产物的化学结构差异很大，一般可归为萜类化合物、酚类化合物、含氮化合物三大类•萜类或类萜在植物界中广泛存在，由异戊二烯组成，有链状的，也有环状的，一般不溶于水•萜类种类依异戊二烯数目而定，有单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜和多萜之分萜类化合物（terpenoids）•酚类是芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生物取代后生成的化合物，种类繁多。有些只溶于有机溶剂，有些是水溶性羧酸和糖苷，有些是不溶的大分子多聚体•功能上，有决定花、果颜色的花色素和橙皮素，有构成次生壁重要组成的木质素，也有作为药物的芸香苷（路丁）、肉桂酸和肉桂醇等酚类化合物（phenol）含氮化合物（nitrogen-containing）•植物次生代谢产物中有许多是含氮的，大多数含氮产物是从普通的氨基酸合成的•生物碱、含氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸等•含氮化合物多具有防御功能生物碱（alkaloid）•生物碱是一类含氮杂环化合物，通常有一个含氮杂环，其碱性即来自此环•目前已发现含有生物碱的植物将近100多个科，同一科植物中常含多种结构相似的生物碱•植物器官中的生物碱含量一般在万分之几到百分之一二，象金鸡纳树皮那样含奎宁碱12%是极少的含氰苷（cyanogenicglycoside）•含氰苷广泛分布于植物界，以豆类、禾谷类和玫瑰一些种类最多•含氰苷本身无毒，但植物破碎后释放挥发性的氰化氢(HCN)。含氰苷——液泡，糖苷酶——细胞质芥子油苷(glucosinolate，mustardoilglycoside)•芥子油苷存在于十字花科，甘蓝、萝卜、花椰菜等就有它的味道•完整植物中，芥子油苷和分解它的硫葡糖苷酶是分开的，破碎后产生芥子味非蛋白氨基酸(nonproteinaminoacid)•非蛋白氨基酸是植物中不掺入蛋白质的氨基酸，结构与普通氨基酸非常类似，如刀豆氨酸-精氨酸，铃兰氨酸-脯氨酸•有些非蛋白氨基酸阻止蛋白氨基酸的合成或吸收，有些错误地被掺入到蛋白质其他次生代谢产物•除以上三大类外，植物还产生多炔类、有机酸、香豆素类等次生代谢物质•多炔是植物体内发现的天然炔类，主要分布于菊科及伞形科植物，现已发现1000种左右•有机酸广泛分布于植物各部位，一些有机酸如茉莉酸在植物信号传递中起重要作用•香豆素普遍存在于伞形科、豆科、茄科、菊科和芸香科植物中，主要以糖苷形式存在，具化感作用1.3植物初生代谢与次生代谢的关系•初生代谢是生命活动的基础，是有机物代谢的主干，主要包括卡尔文循环、糖酵解、三羧酸循环和戊糖磷酸途径•光合作用形成蔗糖和淀粉，呼吸作用分解糖类，产生各种中间产物，进一步为脂肪、核酸和蛋白质的合成提供底物•次生代谢由初生代谢衍生而来，初生代谢的中间产物形成分支，产生次生代谢产物，次生代谢产物是代谢的最终产物，除极少数外，大部分不再参与代谢活动•初生代谢与次生代谢之间没有明确的界限赤藓糖-4-磷酸磷酸烯醇式丙酮酸葡萄糖-6-磷酸甘油醛-3-磷酸乙酰辅酶A草酰乙酸α-酮戊二酸糖酵解戊糖磷酸途径三羧酸循环赤藓糖-4-磷酸磷酸烯醇式丙酮酸葡萄糖-6-磷酸甘油醛-3-磷酸乙酰辅酶A草酰乙酸α-酮戊二酸糖酵解戊糖磷酸途径三羧酸循环糖苷、寡糖、多糖赤藓糖-4-磷酸磷酸烯醇式丙酮酸葡萄糖-6-磷酸甘油醛-3-磷酸乙酰辅酶A草酰乙酸α-酮戊二酸獐牙菜苦苷swertiamarin毛茛苷ranunculin水杨苷salicin白藜芦醇苷polydatin天麻素gastrodin红景天苷salidroside赤藓糖-4-磷酸磷酸烯醇式丙酮酸单萜、倍半萜双萜、三萜、四萜多萜、类固醇脂肪酸、蜡聚酮化合物异戊烯基焦磷酸二甲基丙烯基焦磷酸糖苷、寡糖、多糖葡萄糖-6-磷酸甘油醛-3-磷酸乙酰辅酶A丙二酰辅酶A草酰乙酸α-酮戊二酸橡胶rubber桂叶烯myrenece闭鞘姜酯costunolide棉酚gossypol赤藓糖-4-磷酸磷酸烯醇式丙酮酸蒽醌、萘醌黄酮类化合物毒参属生物碱单萜、倍半萜双萜、三萜、四萜多萜、类固醇脂肪酸、蜡聚酮化合物异戊烯基焦磷酸二甲基丙烯基焦磷酸糖苷、寡糖、多糖葡萄糖-6-磷酸甘油醛-3-磷酸乙酰辅酶A丙二酰辅酶A草酰乙酸α-酮戊二酸红花苷carthamin花青素cyanidin花葵素pelargonidin翠雀素delphinidin毒芹碱coniine赤藓糖-4-磷酸磷酸烯醇式丙酮酸蒽醌、萘醌黄酮类化合物毒参属生物碱单萜、倍半萜双萜、三萜、四萜多萜、类固醇脂肪酸、蜡聚酮化合物异戊烯基焦磷酸二甲基丙烯基焦磷酸糖苷、寡糖、多糖葡萄糖-6-磷酸甘油醛-3-磷酸乙酰辅酶A丙二酰辅酶A草酰乙酸α-酮戊二酸谷氨酸谷氨酰胺鸟氨酸托烷生物碱古柯生物碱烟草属生物碱精氨酸双吡咯烷生物碱生物碱、嘌呤非蛋白氨基酸烟碱nicotine千里光碱senecionine古柯碱cocaine阿托品atropine赤藓糖-4-磷酸磷酸烯醇式丙酮酸蒽醌、萘醌黄酮类化合物毒参属生物碱单萜、倍半萜双萜、三萜、四萜多萜、类固醇脂肪酸、蜡聚酮化合物异戊烯基焦磷酸二甲基丙烯基焦磷酸糖苷、寡糖、多糖葡萄糖-6-磷酸甘油醛-3-磷酸乙酰辅酶A丙二酰辅酶A草酰乙酸α-酮戊二酸谷氨酸谷氨酰胺天冬氨酸赖氨酸哌啶生物碱羽扇豆生物碱景天属生物碱非蛋白氨基酸嘧啶非蛋白氨基酸鸟氨酸托烷生物碱古柯生物碱烟草属生物碱精氨酸双吡咯烷生物碱生物碱、嘌呤非蛋白氨基酸白羽扇豆碱lupanine胞嘧啶cytosine铃兰氨酸azetidine-2-carboxylicacid胸腺嘧啶thymine赤藓糖-4-磷酸磷酸烯醇式丙酮酸莽草酸分支酸蒽醌萘醌鞣质没食子酸邻氨基苯甲酸吖啶酮生物碱色氨酸吲哚生物碱芥子油苷非蛋白氨基酸胺类生长素类酪氨酸苯丙氨酸异喹啉生物碱木质素、木聚素含氰苷、芥子油苷黄酮类化合物醌、香豆素非蛋白氨基酸蒽醌、萘醌黄酮类化合物毒参属生物碱单萜、倍半萜双萜、三萜、四萜多萜、类固醇脂肪酸、蜡聚酮化合物异戊烯基焦磷酸二甲基丙烯基焦磷酸糖苷、寡糖、多糖葡萄糖-6-磷酸甘油醛-3-磷酸乙酰辅酶A丙二酰辅酶A草酰乙酸α-酮戊二酸谷氨酸谷氨酰胺天冬氨酸赖氨酸哌啶生物碱羽扇豆生物碱景天属生物碱非蛋白氨基酸嘧啶非蛋白氨基酸鸟氨酸托烷生物碱古柯生物碱烟草属生物碱精氨酸双吡咯烷生物碱生物碱、嘌呤非蛋白氨基酸预苯酸赤藓糖-4-磷酸磷酸烯醇式丙酮酸莽草酸分支酸蒽醌萘醌鞣质没食子酸邻氨基苯甲酸吖啶酮生物碱色氨酸吲哚生物碱芥子油苷非蛋白氨基酸胺类生长素类酪氨酸苯丙氨酸异喹啉生物碱木质素、木聚素含氰苷、芥子油苷黄酮类化合物醌、香豆素非蛋白氨基酸蒽醌、萘醌黄酮类化合物毒参属生物碱单萜、倍半萜双萜、三萜、四萜多萜、类固醇脂肪酸、蜡聚酮化合物异戊烯基焦磷酸二甲基丙烯基焦磷酸糖苷、寡糖、多糖葡萄糖-6-磷酸甘油醛-3-磷酸乙酰辅酶A丙二酰辅酶A草酰乙酸α-酮戊二酸谷氨酸谷氨酰胺天冬氨酸赖氨酸哌啶生物碱羽扇豆生物碱景天属生物碱非蛋白氨基酸嘧啶非蛋白氨基酸鸟氨酸托烷生物碱古柯生物碱烟草属生物碱精氨酸双吡咯烷生物碱生物碱、嘌呤非蛋白氨基酸预苯酸1.4植物次生代谢的特点1.4.1植物的次生代谢具有种、属特异性次生代谢及其产物不是在植物界普遍存在，一些代谢途径及产物往往是一类植物（属、科）甚至一种植物特有的1.4植物次生代谢的特点1.4.1植物的次生代谢具有种、属特异性吗啡（morphine）仅存在于罂粟属植物的两个种，罂粟（Papaversomniferum）和刚毛罂粟（Papaversetigerum）1.4.1植物的次生代谢具有种、属特异性烟草：红花烟草黄花烟草1.4植物次生代谢的特点1.4植物次生代谢的特点1.4.2植物的次生代谢具有器官、组织特异性同一种或一类次生代谢产物在植物体内也不是普遍存在，而是限制于一些特定的器官、组织或细胞中1.4植物次生代谢的特点1.4.2植物的次生代谢具有器官、组织特异性烟草和莨菪的生物碱主要在根部合成，然后运输到叶肉细胞中储存1.4植物次生代谢的特点1.4.2植物的次生代谢具有器官、组织特异性金鸡纳树的奎宁、奎宁丁只存在于树皮1.4植物次生代谢的特点1.4.2植物的次生代谢具有器官、组织特异性番红花