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第四节有机合成organicsynthesis古人酿酒图古人酿酒器具古人制药工具世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。zxxk科技创造生活，合成造福人类！人类合成自然界中不存在的有机物，满足特殊需要有机材料的惊艳绽放一、有机合成的过程zxxk利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；（2）官能团的转化和引入。基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物图3-23有机合成过程示意图我们学过哪些官能团？完成课本65页的思考与交流。1.引入碳碳双键的方法。2.引入卤素原子的方法。3.引入羟基的方法。3.官能团的引入方法学科网①引入碳碳双键1）某些醇的消去引入CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH2）某些卤代烃的消去引入3）炔烃不完全加成引入CH≡CH+HBrCH2=CHBr催化剂△②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照2）不饱和烃与HX或X2加成（包括烯烃和炔烃）CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇与HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△+BrBr2HBr+催化剂③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂Δ3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△④引入-CHO或羰基的方法有：1.醇的催化氧化；2.偕二卤代烃的水解（L2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂△1.醇的催化氧化；2.偕二卤代烃的水解（L1.醇的催化氧化；2.偕二卤代烃的水解（L1.醇的催化氧化；2.偕二卤代烃的水解（L1.醇的催化氧化；2.偕二卤代烃的水解（略）⑤引入-COOH的方法有：1.醛的氧化（强氧化剂和弱氧化剂）2.酯的水解3.某些苯环侧链的氧化稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△C6H5-CH3C6H5-COOHKMnO4(H+)2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂思考：如何实现下列转变：1.CH3CH2-Br2.CH3CH-CH3BrCH3COOHCH3CH2CH2-Br(1).官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2).官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(3).官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br4.官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。氧化CH3-COOH5.官能团的保护a.保护羟基：可先转化为其他基团，再复原b.保护碳碳双键：可先转化为卤代烃，再消去H2C=CH-CH2OHH3C-CHCl-CH2OHH3C-CHCl-CHOH2C=CH-CHO7.碳链的增长和减短二、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图三、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线认目标巧切断再切断……得原料得路线OOOONaOHC2H5OHOOOO1、逆合成分析：COHCOHOO+CHCHOOCH2CH2OHOHCH2CH2BrBrCH2CH2NaOH水2、合成路线：CH2CH2Br2CH2CH2BrBrCH2CH2OHOHO2CuCHCHOOO2COHCOHOO浓H2SO4OHOHBrBrBrBrBr2BrBrBr2BrBrNaOH水OHOHOOOO思路关键：反思明确目标化合物的性质和结构设计合成路线检测样品的性能，不断改进官能团的引入方法有机合成的过程有机合成的方法？知识整理:烃和烃的衍生物间的转化：烷烃烯烃炔烃卤代烃醛羧酸酯醇+H2O+H2O-H2O+H2+H2+X2(HX)+X2(HX)-HX+X2+HX+H2O氧化还原氧化酯化水解水解酯化〔问题〕工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：请回答：①写出A、B的结构简式②在合成路线中设计反应③和⑥的目的是CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3ACl2催化剂①一定条件下CH3IC2H5OHBHOCOOC2H5（产品）HI②③④⑤⑥官能团的保护OCH3COOHCH3OHCH3OCH3课后作业：P671、2