不饱和度的计算

不饱和度及其应用不饱和度又称为“缺氢指数”，用希腊字母Ω来表示，顾名思义，它是反映有机物分子不饱和程度的量化标志。烷烃分子中饱和程度最大，规定其Ω=0，其它有机物分子和同碳原子数的开链烷烃相比，每少2个H，则不饱和度增加1；计算有机物的不饱和度有二种方式：一、根据化学式计算：烃的分子式为CxHy，则如果有机物为含氧衍生物，因氧为2价，C=O与C=C“等效”，所以在进行不饱和度的计算时可不考虑氧原子，如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω为1，氧原子“视而不见”。有机物分子中卤原子—X以及—NO2、—NH2等都视为相当于H原子（如：C2H3Cl的不饱和度为1）。对于碳的同素异形体，可以把它看成y等于0的烃来计算，即：例如：C70的=71同分异构体的分子式相同，所以同分异构体的不饱和度也相同，因此只需注意双键数、三键数和环数，无需数H原子数。不饱和度（）又称缺H指数，有机物每有一不饱和度，就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子，所以，有机物每有一个环，或一个双键（），相当于有一个不饱和度，相当于2个，相当于三个。利用不饱和度可帮助推测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。常用的计算公式：二、根据结构计算：不饱和度=双键数+三键数×2+环数（注：苯环可看成是三个双键和一个环）（注意环数等于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．键的次数．．．．，双键包括碳氧双键等）如：1、单烯烃和环烷烃的：Ω=1（二烯烃：Ω=2）；2、CH3—C≡CH：Ω=2（：Ω=2）3、：Ω=4（可以看成一个环与三个双键构成）：Ω=7*4、立体封闭多面体型分子：Ω=面数-1：Ω=5：Ω=2不饱和度的应用：（1）已知结构式较复杂有机物的化学式；（2）已知分子式判断其中可能含有的官能团及其数量（Ω大于4的应先考虑可能含苯环）。（3）辅助分析同分异构体（同分异构体间不饱和度相同）例题1：求降冰片烯的分子式例题2：右图是一种驱蛔虫药--山道年的结构简式，试确定其分子式为____________。例题3：分子式为C8H8的烃能使溴水褪色，能合成高分子材料，试确定其结构。例题4：某烃的分子式中含有一个苯环，两个C＝C和一个C≡C，则它的分子式可能为（）A、C9H12B、C17H20C、C20H30D、C12H20例题5：合成相对分子质量在20000——50000范围内的具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。1993年报道合成了两种烃A和B，其分子式分别为C1134H1146和C1398H1278，其分子中含有三种结构单元（I——III）：（I）（II）—C≡C—（III）—C(CH3)3则：（1）上述三种结构单元的不饱和度分别为、、；B的不饱和度为。（2）A分子中含有上述结构单元（I）、（II）、（III）的个数分别为多少？（3）B的结构跟A相似，但分子中多了一些结构为的结构单元。B分子比A分子多了__________个这样的结构单元(填写数字)。例题6：人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪便物，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）以上四种信息素中，互为同分异构体的是（）Ａ、①和②Ｂ、①和④Ｃ、③和④Ｄ、②和④1、某有机物分子式为C10H14Cl2O2，分子结构中不含有环和C≡C，只含一个羰基，则该分子中含有的碳碳双键数为()A、1个B、2个C、3个D、4个2、分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是()A.含有两个双键的直链有机物B.只含有一个双键的直链有机物C.含有一个双键的环状有机物D.含有一个三键的直链有机物3、科学家于1995年合成了一种分子式为C200H200含多个C≡C叁键的链状烃，其分子中含C≡C叁键最多的是()A.49个B.50个C.51个D.无法确定4、己知维生素A的键线式可写为关于它的叙述正确的是()A维生素A的分子式为C20H30OB维生素A是一种易溶于水的醇C维生素A属于芳香烃D1mol维生素A在催化剂作用下最多可5molH2加成6、某烃的组成为C15H24，分子结构非常对称。有关实验证实该烃中仅存在三种基团：-CH=CH2（乙烯基），-CH2-（亚甲基），（次甲基），且乙烯基和次甲基之间必须通过亚甲基相连，而且相同基团之间不相连。请填写以下空白：（1）若该烃分子中无环，则含乙烯基个，亚甲基个该烃的结构简式为（2）若该烃分子中只有一个环，则含乙烯基个，亚甲基个该烃的结构简式为解析：先可计算不饱和度=(2*15+2-24)/2=4如果有一个环，那就只剩三个双键---三个乙烯基，即1,3,5-三丙烯环己烷若无环，又乙烯基和亚甲基连在一起那么正好用去9个C剩下6个成环，要绝对对称那么就是1,3,5位置上放置基团了。如果有一个环，那就只剩三个双键，即：如上图-C=O-CH-CH2OH7.“立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正方体结构，其碳架结构如图所示：（1）“立方烷”的分子式是______；“立方烷”有多种同分异构体，其中一种属于芳香烃的同分异构体的结构简式是______．（2）该立方烷的一氯代物具有同分异构体的数目是______．该立方烷的二氯代物具有同分异构体的数目是______．请写出它们的结构简式是_________。解析：该烃的每一个碳原子均和三个碳原子成键，剩余的一个键是和氢原子成键，所以该烃的分子式为：C8H8，比饱和的烷烃少10个氢原子，所以不饱和度是5，属于芳香烃则含有苯环，占4个不饱和度，另一个不饱和度在碳碳双键上，所以于芳香烃的同分异构体的结构简式为：-CH=CH2，（2）二氯代物的同分异构体分别是：一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替，所以二氯代物的同分异构体有三种，故答案为：3．（1）C8H8（2）13；8.有机物写出与该有机物互为同分异构体的属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式解析：该有机物化学式为，其不饱和度。芳香族化合物中必有苯环，从的组成看只能有一个苯环，因为一个苯环就有4个不饱和度，所以取代基中C.H.O都以单键相连。若为酚，则有三种：若为醚，则只一种：；若为醇，则只一种：。共有5种。