维生素C简介

维生素C简介主讲人：郭梦琪OCOHHCH2OHOOHOH123456**1.化学结构特点：六碳五员环内酯(四羟基烯醇)，分子中具有2个手性C原子，具有4种光学异构体。其中生理活性最强的是L（+）-抗坏血酸OOHHOOCOHHCH2OH123456二烯醇强还原性弱酸性手性CUVmax243nm结构与性质溶于水，不溶于氯仿或乙醚旋光性糖类性质2、性质：1、溶解性：维生素C易溶于水，水溶液呈酸性；略溶于乙醇，不溶于三氯甲烷或乙醚2、酸性:烯二醇结构—酸性。▲C3-OH，pKa=4.17(共轭效应)▲C2-OH，pKa=11.57(邻位羰基)一元酸.能与NaHCO3作用生成钠盐3、旋光性：分子中有2个手性C原子（C4、C5）因而有4个光学异构体，其中L(+)－抗坏血酸活性最强**OOHHOOCOHHCH2OH123456L-抗坏血酸L-去氢抗坏血酸L-二酮古罗糖酸（有生物活性）（有生物活性）（无生物活性）OHOOHOCCH2OHHOHOOCOOCH2OHHOHCH2OHCCCCCOONa(H)OOHHHHOO-2H+2HH2OOH-(H+)5、水解性：具有内酯结构，碱性下可水解OHOOCOHHCH2OHHONa2CO3OHOOCOHHCH2OHNaONaOHCOONaOCOCCHOHHOCHCH2OH6、糖类的性质：化学结构与糖类相似，具有糖类的性质和反应7、紫外吸收特性：具有共轭双键，其盐酸溶液在243nm波长有最大吸收，用于鉴别和含量测定或盐酸50℃吡咯蓝色糠醛戊糖脱水三氯醋酸VitC【方法】：取本品0.2g，加水10ml溶解，取该溶液5ml，加二氯靛酚钠1～2滴，试液的颜色即消失。碱性酒石酸铜反应：与其他氧化剂反应：Vc使KMnO4、亚甲蓝、磷钼酸等氧化剂氧化为去氢抗坏血酸，同时抗坏血酸可使其试剂褪色，产生沉淀或呈现颜色。合成路线及其选择一、莱氏法1935年，德国的Reichstein等人以D-山梨醇为原料，经醋酸菌一步发酵得L-山梨糖，再经丙酮酮醇缩合、次氯酸钠氧化及盐酸转化等5步制备维生素C获得成功。本路线工艺成熟，产品质量好。生产周期短．总收率高，可达66%左右（以山梨醇计）。但此法工序多，耗用原料多，其中易燃、易爆有机溶剂（丙酮、苯等）对劳动保护、安全生产的要求高。二、两步发酵法两步发酵法由L－山梨糖制2-KGA以微生物氧化代替化学氧化。简化原有的莱氏法生产工序，降低了原料成本，节约了大量有机溶剂，减少了“三废”，易实现机械化和自动化生产创造了条件。但此法总收率略低。：基本功效1胶原蛋白的合成2坏血病3牙龈萎缩、出血6治疗贫血7防癌4预防动脉硬化5抗氧化剂8保护细胞、解毒，保护肝脏9提高人体的免疫力10提高机体的应急能力富含食物排名食物分量(g)数量维生素C量(mg)1樱桃5012粒5002番石榴801个2163红椒801/3个1364黄椒801/3个1205柿子1501个1056青花菜61/4株967草莓1006粒808橘子1301个789芥蓝菜花601/3株7210猕猴桃1001个68正常需求1、成人及孕早期妇女维生素C的推荐摄入量为100mg/d；2、中、晚期孕妇及乳母维生素C的推荐摄入量为130mg/d。在人类对维生素C的研究史上，卡斯卡特医生早在上世纪70年代初就发现并建立了一套使用维生素C的标准。当一个人口服维生素C达到相当的量，即24小时0.5~200克时，会产生轻微的腹泻。卡斯卡特将略低于此的量叫做“维生素C的肠道耐受量”。因为无酸性的VC，使大量口服维生素C成为可能，那么，每个人就可以根据自身体况的不同去服用。只要在自己的肠道耐受量之内，效果就会很好。VC的吸收吃入的维生素C通常在小肠上方被吸收，而仅有少量被胃吸收，同时口中的黏膜也吸收少许。未吸收的维生素C会直接转送到大肠中，被肠内微生物分解成气体物质，无任何作用。小肠的吸收率视维生素C的摄取量不同而有差异。同时，也因饭后和空腹而有所不同，因个人摄取的差异也有不同。就以摄取1000MG的维生素C来看，空腹的吸收率约30%，而餐后的吸收率可达50%。根据吸收率的大小，维生素C较有效的摄取，以一日三次、餐后马上摄取为佳，而且这样也可预防因高剂量的维生素C所带来的副作用。VC的代谢维生素C在体内的代谢过程及转换方式，目前仍无定论，但可以确定维生素C最后的代谢物是由尿液排出。如果尿中的维生素C的浓度过高时，可让尿液中酸碱度降低，防止细菌兹生，所以有避免尿道感染的作用。草酸是维生素C的其中一个代谢产物，它的排出量因人而异，平均一天有16-64MG的草酸由尿中排出。维生素C经由肾脏排泄，所以肾脏具有调节维生素C排泄率的功能。当组织中维生素C达饱和量时，排泄量会增多；当组织含量不足时，排泄量则减少。过量表现•1、短期内服用VC补充品过量，会产生多尿、下痢、皮肤发疹等副作用；•2、长期服用过量VC补充品，可能导致草酸及尿酸结石；•3、小儿生长时期过量服用，容易产生骨骼疾病。•4、一次性摄入VC2500-5000毫克以上时，可能会导致红细胞大量破裂，出现溶血等危重现象。•5滥用维生素C会削弱人体免疫力。•6美国研究人员发现，滥用维生素C可能会加快动脉硬化。用法用量口服。用于成人：1.饮食补充：一日50～100mg。2.慢性透析病人：一日100～200mg。3.维生素C缺乏：一次100～200mg，一日3次。至少服2周。小儿每日100～300mg，至少服2周。4.酸化尿：一日口服4～12g，分次服用，每4小时1次。5.特发性高铁血红蛋白血症：每日300～600mg，分次服用。饮食禁忌●肾功能较差的人不宜多服维生素C。若长期超剂量服用维生素C有可能引起胃酸过多，胃液反流，甚至导致泌尿系统结石。尤其是肾亏的人更应少服维生素C。●大量服用维生素C后不可突然停药，如果突然停药会引起药物的戒断反应，使症状加重或复发，应逐渐减量直至完全停药。●维生素C不宜与异烟肼、氨茶碱、链霉素、青霉素及磺胺类药物合用；否则，会使上述药物因酸性环境而疗效降低或失效。●维生素C与阿司匹林肠溶片合用会加速其排泄而降低疗效。●服用维生素C的同时，不要服用人参。●维生素C与叶酸合用也会减弱各自的作用。若治疗贫血必须使用时，可间断使用，不能同时服用。●乱服药物会损失体内维生素C。如果未经医生允许，乱服药物，除会损害健康外，还会造成体内维生素C的流失。●维生素C片剂应避光在阴凉处保存，以防止变质失效。●服用维生素C忌食动物肝脏。维生素C易氧化，如遇铜离子，可加速氧化速度，动物肝脏含铜量很高，如在服用维生素c期间食用动物肝脏，维生素c就会迅速氧化而失去生物功能。不良反应•1、腹泻。每日服用1～4克维生素C，即可使小肠蠕动加速，出现腹痛、腹泻等症。•2、胃出血。长期大量口服维生素C胃酸分泌增多，能促使胃及十二指肠溃疡疼痛加剧，严重3、结石。大量维生素C进入人体后，绝大部分被肝脏代谢分解，最终产物为草酸，草酸从尿排泄成为草酸盐。若继续服用，草酸盐不断增加，极易形成泌尿系统结石。4、痛风。痛风是由于体内嘌呤代谢发生紊乱引起的一种疾病，主要表现为血中尿酸浓度过高，致使关节、结缔组织和肾脏等处发生一系列症状。而大量服用维生素C，可引起尿酸剧增，诱发痛风。5、婴儿依赖性。怀孕妇女连续大量服用维生素C，会使胎儿对该药产生依赖性。出生后，若不给婴儿服用大量维生素C，可发生坏血病。6、儿童骨科病。儿童大量服用维生素C7、不孕症。育龄妇女长期大量服用维生素C，会使生育能力降低。8、免疫力降低。长期大量服用维生素C，能降低白细胞的吞噬功能，使机体抗病能力下降。•9、过敏反应。主要表现为皮疹，恶心，呕吐，严重时可发生过敏性休克，故不能滥用。生产厂家1瑞士罗氏公司是全球最大的维生素产品生产和经营商，它占整个维生素市场40％的份额。2日本巴斯夫公司巴斯夫成功地兼并Takeda（日本武田）维生素公司，现占有维生素市场28％的份额。3中国维生素生产企业国内维生素产品生产主要以东北制药、石家庄制药、江山制药、华北制药、华中制药等多个维生素生产大厂为骨干。由于国内企业加入了维生素市场的竞争，并且砝码不断增加，这使得维生素价格面临挑战。其中，由于过量生产，国内维生素C正面临不断加剧的价格危机。世界主要生产厂家瑞士罗氏公司中国东北制药总厂日本的武田德国的巴斯夫伊默克公司美国辉瑞公司