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第四节研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式知识复习小结：1、分离和提纯的区别分离：把混合物分成几种纯净物提纯：除去杂质2、分离提纯的常用方法：过滤、蒸馏、分馏、萃取分液、洗气、渗析3、分离提纯的总原则不增、不减、易分、复原下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（1）酒精（水）（2）癸烷（己烷）（3）KNO3（NaCl）（4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）（6）NaCl（泥沙）（7）溴（水）（8）CO2（HCl）（8）通入饱和碳酸氢钠溶液（不能用碳酸钠溶液，因为碳酸钠也可以吸收二氧化碳气体）(1)加CaO固体蒸馏（2）蒸馏（3）重结晶（4）饱和碳酸钠溶液（5）溴水（6）过滤（7）萃取阅读课文，问答下列问题：1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？3、思考实验1-1的实验步骤，有哪些需要注意的事项？一、分离和提纯1、蒸馏（1）适用条件：①含杂质较少的液态有机物②有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30℃）利用混合物中各种成分的沸点不同加热而使其分离的方法。蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水使用前要检查装置的气密性！（2）常用仪器：蒸馏烧瓶温度计冷凝管尾接管锥形瓶酒精灯（3）工业酒精的蒸馏实验①仪器组装：先下后上、由左至右的原则（拆装置时相反）②操作步骤：倒入工业酒精添加沸石冷凝管通水加热蒸馏收集馏分（4）注意事项：①在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片，防止液体暴沸。②温度计水银球的位置应与支管底口下缘位于同一水平线上。③蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的2/3④冷凝管中冷却水从下口进，从上口出。⑤不能直接加热蒸馏烧瓶，应垫上石棉网。练习：欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是A.加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出来B阅读课文，问答下列问题：1、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度有什么特点？3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？2、重结晶：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。关键：选择适当的溶剂（1）选择溶剂的条件：①杂质在溶剂中的溶解度很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。杂质溶解度很小：加热溶解趁热过滤冷却结晶杂质溶解度很大：加热溶解蒸发结晶（2）实验步骤：高温溶解趁热过滤冷却结晶不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤3、萃取液-液萃取：固-液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（1）原理：（2）萃取剂选择要求：①对所萃取的物质具有较好的溶解性；②与原溶剂不混溶；③与所萃取的物质较易分离。（3）主要仪器：分液漏斗（4）操作过程：振荡静置分液[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是（）A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水DBD科学视野：层析法也称色谱法，是1906年俄国植物学家MichaelTswett发现并命名的。他将植物叶子的色素通过装填有吸附剂的柱子，各种色素以不同的速率流动后形成不同的色带而被分开，由此得名为“色谱法”（Chromatography)。后来无色物质也可利用吸附柱层析分离。1944年出现纸层析。以后层析法不断发展，相继出现气相层析、高压液相层析、薄层层析、亲和层析、凝胶层析等。层析法分离原理是：使混合物中各组分在两相间进行分配，其中一相是不动的，称为固定相。另一相是携带混合物流过此固定相的流体，称为流动相。当流动相中所含混合物经过固定相时，就会与固定相发生作用。由于各组分在性质和结构上的差异，与固定相发生作用的大小、强弱也有差异，因此在同一推动力作用下，不同组分在固定相中的滞留时间有长有短，从而按先后不同的次序从固定相中流出。•柱色谱：柱色谱常用的有吸附色谱和分配色谱两类。前者常用氧化铝或硅胶等为吸附剂。后者以硅胶、硅藻土和纤维素为支持剂，以吸收较大量的液体作为固定相。下面以吸附色谱说明。有机物（纯净）确定分子式？首先要确定有机物中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？李比希法现代元素分析法如何用实验的方法确定葡萄糖的组成元素1、“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有机物氧化法H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式二、元素分析与相对分子质量的测定（1）C、H、O质量分数的测定2、现代元素分析法现代元素分析仪测定各元素原子的最简整数比[例1]某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？C2H6O1、归纳确定有机物分子式的步骤是什么？[方法]有机物的分子式←有机物的实验式和相对分子质量原子个数的最简整数比专题一：确定有机物相对分子质量的一般方法例1、某气态有机物，ρ=1.25g/L（S.P.T），求相对分子质量例2、一定的温度、压强下，测得氧气的密度为1.28g/L，某气态有机物的密度为1.12g/L，求该气态有机物的相对分子质量例3、某有机物A在气态时对氢气的相对密度为35，求A的相对分子质量例5、1molC2H4和3molCH4混合，求混合气体的平均相对分子质量例4、空气对某气体的相对密度为1.8125，求该气体的相对分子质量总结：确定相对分子质量的方法有哪些？（1）M=m/n（2）M1=DM2（3）M=22.4L/mol▪ρg/LD=ρ1：ρ2测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。3、相对分子质量的确定——质谱法质谱仪的图片它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。【思考与交流】1、质荷比是什么？（分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。）2、如何确定有机物的相对分子质量？（由分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）[例1]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯[练习]某有机物的结构确定：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（）。②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。C4H10O74C4H10O三、分子结构的鉴定有机物的性质结构式（确定有机物的官能团）分子式计算不饱和度推测可能的官能团写出可能的同分异构体利用官能团的特征性质，通过化学实验确定。当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。1、红外光谱由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。2、核磁共振氢谱对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。分析、观察核磁共振氢谱的谱图，然后与其它同学交流如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构。通过交流明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。[练习2]2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3A[练习3]分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。H—C—O—CH2CH3OCH3—C—O—CH3OCH3CH2—C—O—HO和CH3—C—O—CH3O和或或CH3—C—O—CH3O和H—C—CH2—OCH3O