麻风树的综合利用和化学成分

麻风树的综合利用和化学成分一.麻风树的综合利用二.麻风树的化学组成大戟科Euphorbiaceae麻疯树属JatrophaL。植物为落叶灌木、乔木、亚灌木或具有根状茎的多年生草本植物。全世界麻疯树属植物约有200种，主要产于美洲的热带及亚热带地区，少数产于非洲。在我国常见栽培或野生的有3种，分别为麻疯树JatrophacurcasL.、珊瑚花J.multifidaLinn、佛肚树J.podagricaHook.。此外尚有少量栽培的棉叶珊瑚花（棉叶麻疯树）J.gossypiifoliaLinn.和变叶珊瑚花（琴叶珊瑚）J.integerrimaJacq.。迄今为止，已报道的麻疯树属植物的化学成分有萜类、黄酮类、木脂素类、香豆素类、生物碱类等，这些成分具有抗肿瘤、抗HIV、抑菌、杀虫、抗氧化等多方面的药理活性。2.1麻风树的化学组成麻疯树种子的化学组成中脂类比重较大，约占38%,其余的为碳水化合物17%,蛋白质8%,水分6.2%，灰分5.3%，纤维素5%.麻疯树种子含油量为35%〜40%,种仁的含油量高达50%〜60%，油中包含21％饱和脂肪酸和79%的不饱和脂肪酸。2.2麻疯树化学成分麻疯树中含有多种化学成分，主要分布于树皮、叶、种子、根和乳汁中，目前已经从该植物中分离得到的物质主要有油脂类、萜类、黄酮类、甾醇类、香豆素类、生物碱、多肽类和蛋白质等。2.2.1萜类麻疯树属中的萜类化合物主要来自其树皮、茎、叶、以及种子，包括有倍半萜、二萜和三萜类化合物。之后许多学者又陆续发现并鉴定了一些结构复杂的萜类化合物。2.2.1.1倍半萜类麻疯属中的倍半萜类成分有从麻疯树地上部分的甲醇提取物中分离得到的八氢-4-羟基-3a-甲基-7-亚甲基-a-(1-甲基乙基)-1H-茚-1-甲醇、10a-羟基-15-酮基-a-杜松醇、15-酮基-T-杜松醇、3a,4β,9β-H-10a-甲基异胡萝卜-5-烯-11-醛、(士)-1β,6a-二羟基-桉叶-4(15)-烯、二氢吐叶醇、(3S,5R,6S,7E)-3,5,6-三羟基-7-大柱烯-9-酮;还有从麻疯树的根中分离得到的(1S,2R)-dihydroxycycloax-4(15)-ene和14-dehydroxyldaucucarotol以及从变叶珊瑚花的根中分离得到的2-keto-5-hydroxyguai-3,11-diene和jatrophadioxa。2.2.1.2二萜类二萜类麻疯树属中二萜类成分主要为三环二萜和四环二萜。此外还有分别为无环二萜和双环二萜的植醇和麻疯树三酮等。麻疯树属植物中分离鉴定的二萜类化合物（1〜63)见表1，其结构式见图1。表1疯树属植物中的二萜类化合物编号化合物名称来源编号化合物名称来源1麻疯树酮a32heudelotinonec22α-羟基麻疯树酮a313β,12-dihydroxy-13-methylpodocarpane-8,10,13-trienec32β-羟基麻疯树酮a42β-hydroxy-5,6-isojatrophonea33deoxofavelineg5jatrowedioneb34favelinemethyletherg6jatrogrossidioneb35favelineg7jatrophenonea361,5-dioxo-2,3-dihydroxyrhamnofola-4(10),6,11(18),15-tetraenee815-epi-(4E)-jatrogrossidentadionc915-O-acethyl-15-epi-(4E)-jatrogrossidentadionc37curcusonesAc38curcusonesBc102α-hydroxyl-isojatrogrossidentaddionec39curcusonesCc11japodagrold40curcusonesDc12integerrimenee41curcusoneEc1316-羟基佛波醇d422-epijatrogrossidionec1412-脱氧-16-羟基佛波醇a43jaherinh152α-羟基麻疯树酚酮e44spirocurcasonec162β-羟基麻疯树酚酮e45citlalitrionea17麻疯树酚酮Aa46riolozatrionee18麻疯树酚酮Ba47multidionec19麻疯树醇c48neofavelanonef20jatrophodioneAc492-epicaniojanee21acetoxyjatropholonec50caniojanee22麻疯树萜醇Ic511,11-bisepicaniojanee23(3α)-3-hydroxy-ent-pimara-8(14),1,5-dien-12-onec522-hydroxy-3-dehydroxycaniojanec53cleomiscosinAa24spruceanolf54propacina25cleistantholf55palmarumycinCP1c26ent-3β,14α-hydroxypimara-7,9(11),15-triene-12-onef56palmarumycinJC1c57palmarumycinJC2c27ent-15(138)abeo-8p(ethyl)-pimaranef58JatrophafactorC1c2812-hydroxy-13-methylpodocarpa-8,11,13-trien-3-onec59JatrophafactorC2c60JatrophafactorC3c29gossweilonec61JatrophafactorC4c303β-acetoxy-12-methoxy-13-methyl-podocarpa-8,11,13-trien-7-onec62JatrophafactorC5c63JatrophafactorC6ca-棉叶珊瑚花J.gossypiifoliaLinn.；b-J.weddellianaBailoon；c-麻疯树J.curcasL.；d-佛肚树J.podagricaHook.;e-变叶珊瑚花J.integerrimaJacq.;f-J.divaricataSw.；g-CnidoscolusphyllacanthusPaxetk.Hoffm.；h-J.zeyheriSond图1麻疯树属植物中二萜类化合物的结构2.2.1.3三萜类麻疯树属中的三萜类成分(64〜78)见表2，其结构式见图2。表2麻疯树属中的三萜类化合物图2麻疯树属植物三萜类化合物的结构2.2.2黄酮类麻疯树属中的黄酮类化合物（77〜97)主要是以黄酮为母核的一类物质（77〜96)，此外还有二聚黄酮类（97)，其结构式见图3，见表3。表3麻疯树属中的黄酮类化合物编号化合物名称来源取代基77芹素aR2=R4=R7=OHR1=R3=R5=R6=H78牡荆素a、bR2=R4=R7=OHR1=R3=R6=HR5=-C-β-D-glu79异牡荆素a、bR2=R4=R7=OHR1=R5=R6=HR3=-C-β-D-glu80牡荆素鼠李糖苷aR2=R4=R7=OHR1=R3=R6=HR3=-C-β-D-glu-(2→1)-α-L-rham编号化合物名称来源编号化合物名称来源64蒲公英萜醇a72trihydroxyketoned65蒲公英甾醇a73diosphenold66伪蒲公英甾醇a743β-hexanoyllupeole67acetylaleuritolicacidb75epilupeolacetatef683-acetylaleuritolicb76β-香树素a69methylacetyloleanolateb77齐墩果酸a70germanicolacetateβ-amyrinc783-O-(Z)-香豆酰齐墩果酸a71cinnamateca-麻疯树J.curcasL.；b-大根假白揽J.macrorhizaBenth.；c-Cnidosculusurens(L.)Arthur；d-棉叶麻疯树J.gossypiifoliaLinn.；e-J.vitifolius(Miller)Pohl；f-J.acotinifoliaMill.817-O-β-D-新橙皮苷芹素aR1=R3=R5=R6=HR2=R7=OHR4=-O-β-D-neohesperidoside827-O-β-D-半乳糖苷芹素aR1=R3=R5=R6=HR2=R7=OHR4=-O-β-D-gala83东方蓼黄素aR2=R4=R6=R7=OHR1=R3=HR5=-C-β-D-glu84viceninⅡaR2=R4=R7=OHR1=R6=HR3=R5=-C-β-D-glu85川皮苷aR2=R3=R4=R5=R6=R7=OCH3R1=H863'-甲氧基黄酮aR1=R2=R3=R4=R5=R7=HR6=OCH3875,4'-二羟基-3,7,3'-三甲氧基黄酮aR2=R7=OHR3=R5=HR1=R4=R6=OCH3885,3',4'-三羟基-3,7-二甲氧基黄酮aR3=R5=HR1=R4=OCH3R2=R6=R7=OH89山柰酚cR1=R2=R4=R6=OHR3=R5=R7=H90山柰酚3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷cR2=R4=R6=OHR3=R5=R7=HR1=-O-α-L-rham91山柰酚3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖苷cR2=R4=R6=OHR3=R5=R7=HR1=-O-α--L-arab92山柰酚3-O-α-L-吡喃葡萄糖苷cR2=R4=R6=OHR3=R5=R7=HR1=-O-β-D-glu93山柰酚3-O-α-L-吡喃半乳糖苷cR2=R4=R6=OHR3=R5=R7=HRi=-O-β-D-gala945,4'-二羟基-6,7葡萄糖黄苷aR1=R5=R6=HR2=R7=OHR3=R4=-C-glu955-羟基-3,7,4'-鼠李糖黄酮苷aR3=R5=R6=HR2=OHR1=-C-rhamR4=R7=-O-rham96apigenin7-O-β-D-galactosideaR1=R3=R5=R6=HR2=R7=OHR4=-O-β-D-glu976,6-di-C-β-D-glucopyranoside-methylene-(8,8)-biapigenina图3麻疯树属植物中黄酮类化合物的结构2.2.3木脂素从麻疯树属中分离得到的木脂素类主要有二苄基丁烷类、二苄基丁内酯类、芳基萘类以及骈双四氢呋喃类。棉叶珊瑚花中分离得到的二苄基丁烷类有prasanthaline、jatrodie、gossypiline，二节基丁内酯类有gadain、jatrophan、gossypifan，芳基萘类有arylnaphthalene；麻疯树种子中分离得到的骈双四氢呋喃类有麻疯果素A、（±)3,3'-双去甲基松脂醇、异巴西油大戟素和7-表-芝麻素-二儿茶酚。2.2.4香豆素Parthasarathy等从油芦子J.glanduliferaRoxb.的根中分离得到了白蜡树内酯。陈梦菁等从麻疯树根中分离得到了5-羟基-6,7-二甲氧基香豆素和麻疯素。孔令义等从麻疯树根中分离得到了7-羟基-6-甲氧基-香豆素。2.2.5生物碱类1986年，NaengchomnongW等从麻疯树乳汁中分离得到了麻疯树碱(jatrophine),它具有抗肿瘤活性，也被用来治疗皮肤。NathLK等从种子中分离到了川芎嗪，有抗血小板聚集、扩张小动脉、改善微循环和脑血流的作用。RuthStaubman等从麻疯树叶中得到了pyrimidin-2，4-dion和5-hydroxypyrrolidin-2-one。图1-8为川芎嗪的结构式。2.2.6甾醇类夏咸松等从麻疯树种仁中分离得到了豆甾醇、β-谷甾醇。孔令义等从麻疯树根中分离得到了5α-豆甾烷-3,6-二酮。2.2.7脂肪酸类麻疯树中含有的挥发油约占其含量的65%，其中发现存在有大量的脂肪酸类，主要有亚油酸、亚麻酸、棕榈酸等。2.2.8多肽类及蛋白质1995年，Berg等用