高二化学上--第一章认识有机化合物

高二化学上--第一章认识有机化合物碳架：有机化合物中，碳原子互相连结成的链或环是分子骨架又称碳架杂原子：有机化合物中除C、H原子以外的原子如N、O、S、P……等称为杂原子。官能团：官能团是有机物分子中比较活泼易发生化学反应的原子或原子团。官能团对化合物的性质起着决定性作用。含有相同官能团的化合物有相似的性质。二.有机化合的分类1.烃类物质：只含碳氢两种元素的:如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃烃又可以依据是否缺氢分为饱和烃和不饱和烃2.烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物如醇、醛、羧酸、酯、卤代烃(二)、按碳架分类1．链状化合物：这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OH2．环状化合物：这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为三类：（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如：OH（2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：（3）杂环化合物：组成的环骨架的原子除C外，还有杂原子，这类化合物称为杂环化合物(三)、按官能团分类有机化合物分子中,比较活泼容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。含有相同官能团的化合物，其化学性质会有相似之处.如：含羧基-COOH的为羧酸，含氰基-CN的为腈，含氨基-NH2的为胺碳碳双键碳碳叁键苯环卤素原子碳碳双键碳碳叁键苯环卤素原子(醇或酚)羟基醛(羰)基酮(羰)基(醇或酚)羟基醛(羰)基酮(羰)基羧基酯基羧基酯基识记：＼／CCCCXOHCHOCO(R)(R’)COHOCORO识记：＼／CCCCXOHCHOCO(R)(R’)COHOCORO＼／CCCCX＼／＼／CCCCCCCCXXOHOHCHOCHOCO(R)(R’)CO(R)(R’)COHOCOHOCOROCORO常见官能团有机物烃烃的衍生物链烃环烃饱和烃不饱和烃脂环烃芳香烃卤代烃含氧衍生物醇醛羧酸CH3－CH3CH3–Br–Cl–ClCH3–OH–OH–OHCH3-O-CH3CH3–CHOCH3–COOHCH3-C-CH3OCH3-C-CH3OCH2＝CH2CH≡CH酮酚醚酯CH3–COOCH2CH3按碳的骨架分类1.烃的分类链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状环状烃脂环烃芳香烃分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物链烃脂肪烃烃分子中含有碳环的烃CH3CH2CH32.有机化合物分类有机化合物链状化合物环状化合物脂环化合物芳香化合物C2H5OHCH3CHOOHCH3OHCH3CH2CH3同系列与同系物:分子结构相似,组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的一系列有机物称为同系列。同系列中的各化合物互称同系物。分子结构相似：(1)碳骨架的形状相同(2)官能团的种类和数目相同同系物的组成可用通式表示烷烃:CnH2n+2(n1)烯烃:CnH2n(n2)炔烃:CnH2n-2(n2)苯及苯的同系物的通式:CnH2n-6(n6)烃基：烃分子中去掉一个或几个H原子后所余部分如：甲基：－CH3或CH3－乙基：－CH2CH3OHOCHCHOCCHCHClOHOCOHOCOCHCHOCCHCHClHCHOCOCCHCHClOOCCH3OHOOCOOCOCCH3CH3OHOH醛基碳碳双键氯原子羧基（酚）羟基苯环酯基一、有机物种类繁多的原因1.同分异构现象的广泛存在；2.碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键；3.碳原子之间不仅可以结合成链状，还可以结合成环状；4.碳原子间结合成的碳链可以是直链的，也可以是带支链的三、碳原子成键规律1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键(sp3杂化)。2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上(sp2杂化)。3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时，形成三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上(sp杂化)。4、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或三键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。5、只有单键可以在空间任意旋转。一、同分异构现象和同分异构体化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象，叫做同分异构现象。同分异构体：分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。同分异构体一定相对分子质量相同，但是相对分子质量相同的不同物质不一定是同分异构体；同分异构体不仅局限于有机物。2.化学中的“四同”比较同位素同素异形体同系物同分异构体二、同分异构现象的类别1.碳链异构：由于碳链骨架不同而产生的异构2.位置异构：官能团的位置不同引起的异构3.官能团异构：官能团不同引起的异构4.顺反异构：有机化合物中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，由于双键不能旋转，就形成顺反异构现象5.手性异构（或对映异构）有机物分子中的饱和碳原子上连着四个不同的原子或原子团时，该饱和碳原子称为手性碳原子，当分子中只有一个手性碳原子时，分子一定有手性，即具有完全相同的组成和原子排列的一对分子呈镜像关系，却在三维空间里不能重叠。CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH3H2CCHCH2CH3H3CCHCHCH3H3CCH2OHH3COCH3CCCH3HHH3CCCCH3HH3CH顺-2-丁烯反-2-丁烯CCCH3HHH3CCCCH3HH3CH顺-2-丁烯反-2-丁烯HOCCH3COOHH三、烷烃的同分异构体的书写①主链由“长”到“短”②支链由“整”到“散”③位置由“心”到“边”④排布由“对”到“邻”再到“间”以C6H14为例：H3CCH2CH2CH2CH2CH3H3CCH2HCCH2CH3CH3H3CHCCH2CH2CH3CH3H3CCCH3CH2CH3CH3H3CHCHCCH3CH3CH3四、烯烃的同分异构体的书写先链后位：即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团的位置异构和官能团异构以C4H8为例：H2CCHCH2CH3H3CCHCHCH3H2CCCH3CH3H2CH2CCH2CH2H2CH2CCHCH3烯烃的书写可以看做是把烷烃中的非等效σ键改成双键，再把它写成环烷烃。五、烃的含氧衍生物的同分异构体的书写醇的同分异构体的书写先把非等效氢改成-OH，改成醚的时候与烯烃的书写类似，在非等效σ键之间加上O原子以C4H10O为例H3CCH2CH2CH2OHH3CCH2HCCH3OHH3CHCCH2CH3OHH3CCOHCH3CH3H3CCH2OCH2CH3H3COCH2CH2CH3H3CHCOCH3CH3一、同分异构体的判断与书写一元取代物的判断方法等效氢法:等效氢原子只能取代一次。(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；(2)同一分子处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的；如CH3CH2CH2CH3有2种等效氢，其一氯代物有2种；替代法烃中有n个氢原子，则其x元取代物与n-x元取代物的同分异构体数目相同，如C3H8的二氯代物有4种，则其六氯代物也有4种。基元法丙基2种丁基4种戊基8种C5H10O对应的醛：4种C4H8O对应的醛：2种C5H10O2对应的羧酸：4种二元取代物的判断方法：定一移二法1234C—C—C—CC——C—C—C—CC——一个C上的二氯代物有3种定1号碳有一个氯有3种定2号碳有一个氯有2种定3号碳有一个氯有1种定4号碳有一个氯有1种注意定一移二时，不能出现重复现象六、结构式、结构简式、键线式1.结构式：有机物分子中原子间的一对共用电子(一个共价键)用一根短线表示，将有机物分子中的原子连接起来；2.结构简式：若省略碳碳单键或碳氢单键等短线，成为结构简式；3.键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。烷烃的命名（1）根据分子中所含碳原子的数目来命名(a).碳原子数在十个以下，用天干来命名；即C原子数目为1~10个的烷烃其对应的名称分别为：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷(b).碳原子数在十个以上，就用数字来命名；如：C原子数目为11、15、17、20、100等的烷烃其对应的名称分别为：十一烷、十五烷、十七烷、二十烷、一百烷；（2）系统命名法：①找出最长的C链，根据C原子的数目，按照习惯命名法进行命名为“某烷”②找出支链，a.确定支链的名称b.确定支链的位置(在主链上以靠近支链最近的一端为起点进行编号)③命名即主、支链合并.(注意：支链的组成为：“位置编号---名称”)原则：支链在前，主链在后。1、命名步骤：1）选主链；2）定位；3）命名。2、命名原则：一长、一近、一简、一多、一小。选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，注位置，连短线；不同基，简在前，相同基，二三连。二、烯烃和炔烃的命名：命名方法：与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。命名步骤：１、选主链，含双键（叁键）；２、定编号，近双键（叁键）；３、写名称，标双键（叁键）。其它要求与烷烃相同！！！三、苯的同系物的命名是以苯作为母体进行命名的；有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。有时又以苯基作为取代基。ＣＨ３－ＣＨ－ＣＨ－ＣＨ－ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３－ＣＨ－ＣＨ－ＣＨ－ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３1234512345２，４－二甲基－３－乙基戊烷