高二化学上复习专题3

学习成就未来知识改变命运有机化学复习学案知识归纳望子成龙学校高二学案态度决定人生细节决定成败1有机化学知识点归纳(一)一、同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。同系物的判断要点：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。2、组成元素种类必须相同3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。5、同分异构体之间不是同系物。二、同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。1、同分异构体的种类：⑴碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。⑵位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。⑶异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。⑷其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。各类有机物异构体情况：⑴CnH2n+2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。⑵CnH2n：单烯烃、环烷烃。（3）CnH2n-2：炔烃、二烯烃。⑷CnH2n-6：芳香烃（苯及其同系物）。2、同分异构体的书写规律：⑴烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。⑵具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。⑶芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。3、判断同分异构体的常见方法：⑴记忆法：学习成就未来知识改变命运有机化学复习学案知识归纳望子成龙学校高二学案态度决定人生细节决定成败2①碳原子数目1~5的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体。②碳原子数目1~4的一价烷基：甲基一种（—CH3），乙基一种（—CH2CH3）、丙基两种（—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2）、丁基四种（—CH2CH2CH2CH3、、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3）③一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种）。⑵基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成）也分别有四种。⑶等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。⑷等效氢法：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有：①同一碳原子上连接的氢原子等效。②同一碳原子上连接的—CH3中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效。③同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效。如：分子中的18个氢原子等效。三、有机物的系统命名法1、烷烃的系统命名法⑴定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定）⑵找支链：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。⑶命名：①就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。②就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编起）。③先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。⑷烷烃命名书写的格式：CH3CHCH2CH3CH3CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3取代基的编号—取代基—取代基的编号—取代基某烷烃简单的取代基复杂的取代基主链碳数命名学习成就未来知识改变命运有机化学复习学案知识归纳望子成龙学校高二学案态度决定人生细节决定成败32、含有官能团的化合物的命名⑴定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。⑵定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。⑶命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。如：，叫作：2,3—二甲基—2—丁醇，叫作：2,3—二甲基—2—乙基丁醛四、有机物的物理性质1、状态：气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；2、气味：无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）；稍有气味：乙烯；香味：乙醇、低级酯；3、颜色：黑色或深棕色：石油4、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、汽油；比水重：溴苯、CCl4。5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；易溶：乙酸；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。五、最简式相同的有机物1、CH：C2H2、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）；2、CH2：烯烃和环烷烃；3、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；4、CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯；如乙醛（C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2）5、炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如：丙炔（C3H4）与丙苯（C9H12）六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质1、有机物：⑴不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑶石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）⑸天然橡胶（聚异戊二烯）2、无机物：⑴－2价的S（硫化氢及硫化物）⑵+4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）⑶+2价的Fe6FeSO4+3Br2=2Fe2(SO4)3+2FeBr3变色CH3CH3—C—CH—CH3CH3OHCH3CH3—CH—C—CHOCH3—CH2CH3学习成就未来知识改变命运有机化学复习学案知识归纳望子成龙学校高二学案态度决定人生细节决定成败46FeCl2+3Br2=4FeCl3+2FeBr32FeI2+3Br2=2FeBr3+2I2⑷Zn、Mg等单质如⑸－1价的I（氢碘酸及碘化物）变色⑹NaOH等强碱、Na2CO3和AgNO3等盐Br2+H2O=HBr+HBrO2HBr+Na2CO3=2NaBr+CO2↑+H2OHBrO+Na2CO3=NaBrO+NaHCO3七、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（ρ1）：卤代烃（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等；下层变无色的（ρ1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质1、有机物：⑴不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑶石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）⑷醇类物质（乙醇等）⑹天然橡胶（聚异戊二烯）⑺苯的同系物2、无机物：⑴氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物）⑵+2价的Fe（亚铁盐及氢氧化亚铁）⑶－2价的S（硫化氢及硫化物）⑷+4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）⑸双氧水（H2O2）有机化学知识点归纳(二)有机化合物的同分异构现象由于碳链骨架不同的异构现象称为碳链异构；碳链相同，官能团位置不同的异构现象称为位置异构；有机物分子式相同，官能团不同的异构现象称为官能团异构。常见的官能团异构Mg+Br2===MgBr2（其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反应）△学习成就未来知识改变命运有机化学复习学案知识归纳望子成龙学校高二学案态度决定人生细节决定成败5一、甲烷及烷烃：甲烷空间构型为正四面体，键角109°28’，碳原子间以σ键结合。电子式，结构式CH4与Cl2发生一氯取代的一系列反应方程式：；；；；烷烃通式CnH2n+2(n≥1)；环烷烃通式CnH2n(n≥3)随着碳原子数的增多，烷烃的状态、熔沸点和相对密度呈现规律性变化；状态由气态到液态到固态；熔沸点由低到高；相对密度由小到大，但都小于水的密度。通常状况下，烷烃很稳定，不与强酸、强碱或强氧化剂起反应。烷烃在空气中都可以燃烧，完全燃烧的产物是CO2和H2O：烷烃的燃烧通式CnH2n+2+21n3O2→nCO2+(n+1)H2O；在相同情况下，随着烷烃分子里碳原子数的增加，燃烧越来越不充分，燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟。所以，烃分子中的碳原子数越多，燃烧时所需要的空气或氧气的量越大。在光照下与Cl2、Br2等卤素单质发生取代反应，生成种数更多的卤代烃和卤化氢气体：CnH2n+2+X2CnH2n+1X+HX，但随着氢原子数目的增加，产物越来越组成通式可能的类别典型实例CnH2n+2烷烃CH4与CH3CH3CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃、环烯烃CH≡CCH2CH3、CH2=CHCH=CH2与CnH2n-6苯及其同系物与CnH2n+2O醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH与、CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚、与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHCn(H2O)m单糖、二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)学习成就未来知识改变命运有机化学复习学案知识归纳望子成龙学校高二学案态度决定人生细节决定成败6复杂，实际利用方面的意义越来越小。分子里碳原子数≤4的烷烃，在常温常压下都是气体，其它烷烃在常温常压下是液体或固体。注意：新戊烷在常温常压下也是气体。烷烃不溶于水而易溶于有机溶剂。液态烷烃本身就是有机溶剂。写出：—CH3、—OH、OH-的电子式：、、二、乙烯烯烃：乙烯结构简式CH2=CH2，官能团碳碳双键，结构特点平面型实验室制取乙烯的方程式：化学性质：1.与高锰酸钾酸性溶液反应。现象：紫色很快褪去2.使溴水褪色。方程式：CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br与水反应；与HX反应3.加聚反应烯烃通式CnH2n(n≥2)；二烯烃通式CnH2n-2(n≥4)；给CH3CH=C(CH3)CH3命名2-甲基-2-丁烯；烯烃的燃烧通式CnH2n+2n3O2→nCO2+nH2O1,3-丁二烯的1,2加成CH2=CHCH=CH2+Br2→1,3-丁二烯的1,4加成CH2=CHCH=CH2+Br2→BrCH2CH=CHCH2Br1,3-丁二烯的加聚反应由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，成为顺反异构。三、乙炔炔烃乙炔结构简式CH≡CH，键角180°，官能团碳碳叁键，结构特点直线型化学性质：1.与高锰酸钾酸性溶液反应。现象：紫色逐渐褪去2.使溴水褪色。方程式：CH≡CH+2Br2→与HX反应CH≡CH+HX→CH2=CHX乙炔与氯化氢在一定条件下发生加成反应在适当条件下，氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯乙炔的实验室制法：制取