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1有机化学基础复习专题1认识有机化合物（一）有机化学的发展与应用1、打破无机物和有机物界限的化学家是＿＿＿＿。2、1965年中国世界上第一次人工合成蛋白质－－结晶牛胰岛素（二）科学家怎么样研究有机物1、有机化合物：含＿＿＿＿元素的化合物，（除＿＿＿＿、＿＿＿＿、＿＿＿＿外）。2、有机物中组成元素种类的确定⑴燃烧法――－李比希法一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为C→＿＿，H→＿＿。欲判断有机物中是否含氧元素：设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元素质量为m(H)。若m(有机物)＿＿m(C)＋m(H)→有机物中含有氧元素m(有机物)＿＿m(C)＋m(H)→有机物中不含氧元素3、有机物分子式的确定（1）直接法（物质的量法）：直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。例：1、充分燃烧0.10mol气态烃，生成0.40molCO2，0.30molH2O。求此烃分子式（2）最简式法：根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出该有机物的最简式，再根据其相对分子质量求n的值，即可确定分子式。例2：实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物相对分子质量３０。求该化合物的最简式和分子式。例3：某烃经测定其相对分子质量为56。取该有机化合物样品5.6g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重7.2g和17.6g。试求该有机物的分子式。4、有机化合物结构的研究（1）从H1核磁共振氢谱（1H-NMR）中上可以推知该有机物分子有几种不同类型的＿＿原子及它们的数目。氢原子类型＝＿＿＿数目吸收峰的面积之比＿＿＿不同氢原子的个数之比（2）通过红外光谱可以推知有机物含有哪些＿＿＿＿＿＿＿。（3）质谱法可确定＿＿＿＿＿＿＿。专题2有机物的结构与分类（三）有机化合物的结构1、有机物中碳原子的成键特点①在有机物中，碳原子价层电子数为，碳原子总是形成＿＿个共价键。②在有机物分子中，仅以＿＿＿键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为＿＿＿＿碳原子。③C—C单键可以旋转而C＝C（或三键）不能旋转。2．碳原子的成键方式与分子空间构型的关系（1）当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取＿＿＿＿＿＿取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于＿＿＿＿上；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于＿＿＿＿上。（2）有机物的代表物基本空间结构：甲烷是＿＿＿＿结构（5个原子不在一个平面上）；乙烯是＿＿2＿＿结构（6个原子位于一个平面）；乙炔是＿＿＿＿结构（4个原子位于一条直线）；苯环是＿＿＿＿结构（12个原子位于一个平面）。拓展应用:有机分子空间构型解题规律规律Ⅰ：以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。规律Ⅱ：若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。规律Ⅲ：若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。规律Ⅳ：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子，这四原子共直线。3、有机物结构的表示方法（1）结构简式书写：不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。（2）键线式：将＿＿、＿＿元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个＿＿＿原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个＿＿原子，每一条线段代表一个＿＿，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是＿＿原子个数。注意事项:（a）只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略；（b）必须表示出C=C、C≡C键等官能团（c）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）（d）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。有机化合物结构的表示方法电子式结构式结构简式键线式【基础训练】1、同分异构体与同系物同分异构体的特点：＿＿＿＿相同，＿＿＿＿＿不同。同系物：＿＿＿相似，组成上相差一个或若干个＿＿＿＿的有机化合物。2、同分异构体的常见种类①碳链异构：分子中＿＿原子的排列顺序不同而产生的异构。例：②位置异构：分子中官能团（包括双键或三键）或取代基在碳链上的位置不同而产生的异构。例：③类别异构：分子式相同，由于分子中官能团不同而分属不同类物质的异构。例：3、烷烃同分异构体的写法①主链由长到短②支链由整到散③位置由心到边（一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数。），④排布对、邻、间。4、等效氢原子确定的规律同一碳原子上的氢原子完全等效；与同一碳原子相连的甲基上的氢原子完全等效。结构对称的碳原子上的氢原子完全等效。（通过寻找对称轴或对称中心进行分析。）（四）有机物的分类和命名1、分类官能团符号官能团名称典型有机化合物物质名称所属类别烯略去碳氢元素符号短线替换共用电子对省略短线双键叁键保留3炔卤代烃醇酚醛羧酸2、有机物的命名（4）几类烃的衍生物的命名：⑴开链烃以及包含—C==C—、—CC—、—CHO、—COOH、—OH、—SO3H、—NO2、—NH2等官能团的化合物的命名。步骤：①编号。通常选取其中包含官能团的最长的碳链为主链，从距官能团最近的一端开始编号。如果官能团相距两端一样近，则从支链较近的一端开始编号。例：__________________________________________②命名。如果有两种以上的官能团，则以能进入主链的官能团为最后名称，而把主链上带有的其它官能团作为取代基。例：______________________________其它规则同烷烃的命名。例：___________________________________专题3常见的烃一、各类烃的代表物比较代表物结构简式空间构型化学性质烷烃甲烷烯烃乙烯炔烃乙炔芳香烃苯二、“四同”概念比较概念同系物同分异构体同素异形体同位素研究范围限制条件三、链烃的结构和性质烃烷烃烯烃炔烃结构特点—C—、OCH2=CC2H5—CH2—CH3CH2=CH—CH2—OHCH2=CH—CH=C—CH2—OHOH4空间构型通式特征反应燃烧现象酸性高锰酸钾溴水四、芳香烃的结构和性质1、苯的组成和结构（1）分子式：__________________（2）结构简式：________________________________(3)结构特点：__________________形结构，碳碳键_________________之间的______的键。2、苯的物理性质__________色带有________味的_______体，密度比水_______，_______于水。熔、沸点较_______。3、苯的化学性质写出化学方程式⑴与H2加成________________________________⑵跟Br2的取代________________________________⑶硝化反应________________________________(4)燃烧________________________________4、苯的主要用途：(1)重要的有机化工原料，(2)常用的有机溶剂。5、苯的同系物（以甲苯为例）①结构：CH3CH3②性质a.取代反应b.加成反应：与H2加成生成甲基环己烷。_____________________c.被酸性高锰酸钾溶液氧化。________________________________五、烃的燃烧规律若烃的分子式用CxHy表示，烃完全燃烧的化学方程式可表示为：CxHy+O2CO2+H2O专题4烃的衍生物一、烃的衍生物1.定义：2.分类：常见烃的衍生物有、、、、、等。二、卤代烃对人类生活的影响1.卤代烃的用途：、、、等。2.卤代烃的危害：卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了的作用。三、卤代烃1.定义：+3HNO3浓H2SO4NO2O2NNO2CH3+3H2O5一卤代烃的通式：；饱和一卤代烃的通式：。2.分类：按照取代卤原子的不同分为，按照取代卤原子的多少分为3.卤代烃的物理性质卤代烃的熔、沸点（填“＞”、“＜”、或“＝”）相应烃的熔、沸点c.密度及水溶性规律4.溴乙烷（1）溴乙烷的物理性质：纯净的物理性质是色的，沸点，易挥发，密度比水，溶于水，是（填“电解质”或“非电解质”）（2）溴乙烷的分子组成和结构分子式结构式结构简式官能团（3）溴乙烷的化学性质a.溴乙烷的水解反应（反应）实验步骤：1）、向大试管中注入5mL溴乙烷和15mL20%的氢氧化钾水溶液，现象：2）、加热。现象：3）、取大试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液。现象：反应原理：或：[讨论]在滴加硝酸银溶液之前，为什么要加稀硝酸酸化溶液？b.溴乙烷的消去反应消去反应：实验步骤：1）、向大试管中注入5mL溴乙烷和15mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，加热。2）、用排水法收集气体，并检验此气体。3）、取大试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液。现象：反应原理：[讨论]1、乙醇在反应中起到了什么作用？2、实验过程中发现有气体生成，请设计实验检验生成的气体是乙烯气体，画出实验装置图。在滴加硝酸银溶液之前，为什么要加稀硝酸酸化溶液？5.卤代烃的化学性质（1）卤代烃发生水解反应时的断键情况（2）卤代烃发生水解反应时的断键情况注意：1）并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。卤代烃发生消去反应的条件：2）溴乙烷的水解反应和消去反应，反应条件不同，产物不同。可用下列口诀记忆：“无醇则有醇，有醇则无醇”。6.卤代烃的制法（1）6（2）7.卤代烃水解反应和消去反应的比较水解反应消去反应反应条件反应产物反应实质反应特点有机物碳架不变，官能团有-X变为-OH，无副反应有机物碳架不变，官能团有-X变为C=C或C=C，可能有副反应四.醇酚1.醇的概念：____________________叫醇。酚的概念：_____________________________叫酚。2.乙醇（1）乙醇的分子结构：分子式：_________结构式：___________结构简式：___________或___________官能团：_________（2）乙醇的物理性质无色透明，有________味的液体，_______溶于水，易挥发。工业用酒精含乙醇约96%（体积分数），含乙醇99.5%以上也叫____________。（3）乙醇的化学性质a.羟基氢所发生的反应①与Na的反应：CH3CH2OH+Na→②与氧化剂的反应：（乙醇的催化氧化）CH3CH2OH+O2→b.羟基所发生的反应①脱水反应：CH3CH2OH和浓硫酸混合加热到170℃___________________________属于______反应消去反应的概念：______________________________________CH3CH2OH和浓硫酸混合加热到140℃___________________________属于______反应②与氢卤酸（例HBr）的取代反应：__________________________________________③乙醇和乙酸的酯化反应：_______________________________________________c.氧化反应①乙醇使酸性KMnO4褪色②乙醇和氧气燃烧：________________________________________现象：（4）乙醇的工业制法a.发酵法b.乙烯水化法：（5）乙醇的用途：________的乙醇溶液用于医疗消毒。3.醇（1）醇的通式______________