高二化学选修5.3.1编号

-1-第一节有机化合物的合成（第一课时）高二B区化学李福聚【学习目标】1.了解有机合成的重要性，知道有机合成路线设计的一般程序2.掌握能使碳链增长以及缩短的反应类型，并能写出相应的化学方程式3.能把理论应用到实际的合成中。【自主学习】一、有机合成的过程（一）阅读课本P97相关内容，完成下列问题：1、什么是有机合成？2.有机合成的任务有哪些？3.用示意图表示有机合成的过程。（二）有机合成的思路：通过构建，并引入或转化所需的。二、碳骨架的构建（一）增长碳链的常用方法（1）醛酮与的加成，举例（2）卤代烃与NaCN的取代举例，（3）羟醛缩合反应举例-2-（4）炔钠与卤代烃的反应举例（5）酯化反应举例（6）烯烃或炔烃的加聚反应举例（二）缩短碳链的常用方法（1）烷烃的热裂化C16H34△（2）烯烃的氧化举例（3）脱羧反应举例（实验室制甲烷）（4）酯的水解举例（三）常见的成环反应（1）二元醇分子内脱水HOCH2CH2CH2CH2OH浓H2SO4（2）二元羧酸分子内脱水HOOCCH2CH2COOH浓H2SO4（3）羟基酸分子内脱水HOCH2CH2CH2COOH浓H2SO4（4）羟基酸分子间脱水CH3CHCOOH浓H2SO4OH（5）多元醇与多元酸分子间脱水HOCH2CH2OH+HOOCCOOH浓H2SO4（四）常见的开环反应（1）环己烯被酸性高锰酸钾氧化:（2）环状酯的水解举例【课堂练习】1.下列反应可以使碳链减短的是（）-3-A持续加热乙酸与碱石灰的混合物B溴乙烷与NaCN反应C乙烯的聚合反应D乙醛与HCN的反应2.由乙醇制取乙二酸乙二酯，最简便的流程途径顺序正确的是()①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦中和反应⑧缩聚反应A.⑤②①③⑥B.①②③④⑤⑦C.⑤②①③⑧D.①②⑤③⑥3.一定条件下，炔烃可以发生自身加成反应。如乙炔的自身加成为2HCCHH-CCCHCH2.下列说法不正确的是（）A该反应使碳链增长了两个碳原子B该反应引入了新的官能团C该反应为加成反应D该反应为取代反应4.一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应，又称羰基的合成。如由乙烯可制丙醛：CH2==CH2+CO+H2催化剂CH3CH2CHO，由丁烯进行醛化反应也可得到醛，在它的同分异构体中，属于醛的有（）A.2种B.3种C.4种D.5种5.卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr下列有机物可以合成环丙烷的是（）A.CH3CH2CH2BrB.CH3CHBrCH2BrC.CH2BrCH2CH2BrD.CH3CHBrCH2CH2Br6．某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是（）A．甲醛B．乙醛C．酮D．甲醇7．烯烃在一定条件下发生氧化反应时，C=C双键发生断裂，RCH＝CHR′可以氧化成RCHO-4-AEH2加热、催化剂H2O加热、加压、催化剂O2浓H2SO4加热新制Cu(OH)2加热Cu、加热DBCF和R′CHO。在该条件下，下列烯烃可分别被氧化后，产物中可能有乙醛的是（）A．CH3CH＝CH(CH2)2CH3B．CH2＝CH(CH2)3CH3C．CH3CH＝CHCH＝CHCH3D．CH3CH2CH＝CHCH2CH38.卤代烃R—X与金属钠作用，可增加碳链，如：R—X+2Na+X—R1R—R1+2NaX，R、R1为烃基，可相同，也可不相同，X为卤原子，试以苯、乙炔、Br2、HBr、钠为原料合成聚苯乙烯。用反应方程式表示：（1）制溴苯：___________________________________。（2）制溴乙烯：_________________________________。（3）制苯乙烯：_________________________________。（4）合成聚苯乙烯:______________________________。【能力提升】9．A—F6种有机物，在一定条件下，按下图发生转化。又知烃A的密度(在标准状况下)是1.16g/L，试回答下列问题：（1）有机物的名称：A．_______，B．_________，D．___________。（2）有机物的结构简式：E．________，F．________。（3）反应BC的化学方程式是______________，（4）CD的反应类型属于__________反应。C+E→F的反应类型属-5-【课堂检测】10.分子式为C10H20O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成有机物C和D，且C在一定条件下可转化成D，则A的可能结构有()A.2种B.3种C.4种D.5种11、由2—溴丙烷为原料制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为（）A、加成—消去—取代B、消去—加成—取代C、消去—取代—加成D、取代—消去—加成13、乙烯酮（OCCH2）在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应反应可表示为：，乙烯酮在一定条件下可与下列试剂加成，其产物不正确的是（）A．与HCl加成生成COClCH3B．与OH2加成生成COOHCH3C．与OHCH3加成生成OHCOCHCH23D．与COOHCH3加成生成14．格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如：CH3CH2Br＋Mg――→乙醚CH3CH2MgBr，它可与羰基发生加成反应，其中的“—MgBr”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2－丙醇，选用的有机原料正确的一组是()A．氯乙烷和甲醛B．氯乙烷和丙醛C．一氯甲烷和丙酮D．一氯甲烷和乙醛15．已知两个醛分子在碱性溶液中可以自身加成，加成生成的物质加热易脱水（脱水部位如下框图所示）。如：-6-A是一种可以作为药物的有机化合物，请从下图反应图式中各有机物的关系（所有无机产物均已略去未写），推断有机化合物的结构简式ABCDEF