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第三章第二节一、选择题1．(2014·经典习题选萃)下列说法中，正确的是()A．甲醛、乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B．能发生银镜反应的有机物一定是醛C．乙醛、丙醛都没有同分异构体D．醛类既能氧化为羧酸又能还原为醇解析：乙醛分子中含有－CH3，其分子中所有原子不可能处于同一平面；能发生银镜反应的物质不一定是醛，如甲酸、葡萄糖、甲酸酯等也能发生银镜反应；丙醛与丙酮互为同分异构体；醛既能氧化为羧酸又能还原为醇，这是醛的通性。答案：D2．(2014·经典习题选萃)下列化合物中能发生取代、还原、加成、消去四种反应的是()A．CH3CH(OH)CH2CHOB．CH3CH(OH)CH(OH)CH3C．CH3CH===CHCHO解析：选项B不能发生还原反应和加成反应；选项C、D不能发生消去反应。答案：A3．(双选)关于甲醛、乙醛、苯甲醛的下列说法中，正确的是()A．都是液体B．都能发生银镜反应C．都能发生加成反应D．分子中所有原子可处于同一平面解析：醛类中，除甲醛在室温下是气体外，其他醛都是液体或固体；三种物质均含有醛基，都能发生银镜反应和加成反应；甲醛分子中4个原子是共平面的；苯甲醛中，若醛基所在的平面与苯环所在平面重合时，分子中所有原子共平面；乙醛分子中含有－CH3，其所有原子不可能共平面。答案：BC4．(2014·大连市高三一模)某单官能团有机物的分子式为C3H6O，它可能的结构共有(不考虑立体异构)()A．4种B．5种C．6种D．7种解析：本题考查了同分异构体知识，意在考查考生的分析能力和书写能力。符合条件的有CH3COCH3、CH3CH2CHO、共5种。答案：B5．(2014·山东莱芜期末测试)有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机物乙，0.1mol乙跟足量的金属钠反应可得到氢气2.24L(标准状况)，据此推断甲不可能是()A．HOCH2CH2CHO解析：根据0.1mol乙与足量的钠反应得到H20.1mol，表明1个乙分子中含有2个－OH。因有机物甲能发生银镜反应，这表明其分子中必含有－CHO，因和羰基在加氢后均能生成－OH，据此可推知甲分子中至少含1个－CHO，另一个官能团可以是－OH或－CHO或。答案：D6．(2014·试题调研)1,5戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA溶液具有广谱、高效、无刺激性、无腐蚀等特点，对禽流感、猪流感等疾病有良好的防治作用。根据上述信息，判断下列说法中正确的是()A．戊二醛的分子式是C5H10O2，符合此分子式的二元醛有4种B．戊二醛不能和新制的氢氧化铜悬浊液反应C．戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．2%的GA溶液能破坏菌体的蛋白质，具有消毒杀菌作用解析：戊二醛的分子式为C5H8O2，A选项不正确；戊二醛有醛基，故在加热条件下能和新制的氢氧化铜悬浊液反应、能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B、C选项都不正确；联想甲醛的水溶液福尔马林，戊二醛应具有消毒杀菌作用，D选项正确。答案：D7．(双选)区别乙醛、苯、苯酚、四氯化碳最好选用的试剂是()A．新制Cu(OH)2B．KMnO4酸性溶液C．浓溴水D．AgNO3溶液解析：乙醛能使KMnO4酸性溶液褪色；苯酚能被KMnO4酸性溶液氧化为粉红色；而苯与KMnO4酸性溶液混合时，苯位于上层，紫色的KMnO4酸性溶液位于下层；四氯化碳与KMnO4酸性溶液混合时，四氯化碳位于下层，紫色的KMnO4酸性溶液位于上层。因而可用KMnO4酸性溶液鉴别。乙醛能被溴水氧化而褪色；苯酚能与浓溴水反应生成白色沉淀，而在苯、四氯化碳与溴水混合时，会因萃取使前者苯层(上层)呈橙色，而后者则是四氯化碳层(下层)呈橙色，因而也可用浓溴水来鉴别。答案：BC8．某有机化合物能跟新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀，相对分子质量为44。燃烧该有机物2.2g，生成2.24L(已换算成标准状况下的体积)二氧化碳。下列说法不正确的是()A．该有机物是乙醛B．1mol该有机物能够和1mol氢气加成C．燃烧该有机物4.4g，生成1.8g水D．0.01mol该有机物与足量银氨溶液充分反应，析出金属银2.16g解析：依题意知，该有机物有－CHO,0.05mol的该有机物燃烧后生成0.1molCO2，该分子有2个碳原子，是乙醛，A、B、D正确；燃烧该有机物4.4g，生成3.6g水，C错。答案：C9．甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是()A．16%B．37%C．48%D．无法计算解析：甲醛CH2O、乙醛C2H4O、丙醛C3H6O无论以何种比例混合n(C)∶n(H)＝1∶2，m(C)∶m(H)＝6∶1，ω(O)＝1－9%－6×9%＝37%。答案：B10．已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生自身加成反应，生成一种羟基醛：若两种不同的醛，例如乙醛与丙醛在NaOH溶液中最多可以形成多少种羟基醛()A．1种B．2种C．3种D．4种解析：乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生自身加成可以有乙醛与乙醛、丙醛与丙醛、乙醛与丙醛(乙醛中打开C===O)或丙醛与乙醛(丙醛中打开C===O)，共4种。答案：D11．(2014·经典习题选萃)肉桂醛是一种实用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：下列相关叙述正确的是()①B的相对分子质量比A大28②A、B可用酸性高锰酸钾溶液鉴别③B中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键④A、B都能发生加成反应、还原反应⑤A能发生银镜反应⑥A中所有碳原子一定处于同一平面A．①④⑤B．④⑤⑥C．②③⑤D．②③④⑤⑥解析：B的相对分子质量比A大26，①错；A、B都能被高锰酸钾酸性溶液氧化，现象相同，②错；B中含氧官能团只有醛基，③错。答案：B12．下列物质中，因为发生反应既能使溴水褪色，又能使KMnO4酸性溶液褪色的是()①乙烷②乙烯③聚乙烯④甲苯⑤邻甲苯酚⑥乙醇⑦苯甲醛⑧苯甲酸A．②③⑦B．③⑤⑧C．①④⑥D．②⑤⑦解析：乙烷、甲苯、乙醇、苯甲酸均不与溴水反应；聚乙烯分子中不含C===C双键，也不与溴水反应；乙烯中含C===C双键、邻甲苯酚中含酚羟基、苯甲醛中含醛基，它们因发生反应既能使溴水褪色，又能使KMnO4酸性溶液褪色。答案：D二、非选择题13．(2014·安庆质检)氢氧化铜是一种常用试剂。如：利用新制氢氧化铜验证乙醛的还原性。(1)新制氢氧化铜悬浊液的配制：在试管里加入10%的氢氧化铜溶液2mL，滴入2%的硫酸铜溶液4～6滴，振荡。这样操作的目的是________________________________________。(2)下面是某研究性学习小组开展的探究性学习活动：提出问题：对“乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应生成的红色沉淀是Cu2O”提出质疑，他们认为红色沉淀不一定是氧化亚铜。为了确定红色沉淀的成分，进行了如下探究：提出猜想：______________________________________________________。查阅资料：①氧化亚铜属于碱性氧化物；②＋1价的铜离子在酸性条件下易发生自身氧化还原反应；③在空气中灼烧氧化亚铜生成氧化铜。设计方案：方案1：取该红色沉淀于足量的稀硝酸中，观察溶液颜色变化；方案2：取该红色沉淀溶于足量的稀硝酸中，观察是否有残渣；方案3：称取该红色沉淀ag，在空气中充分灼烧至完全变黑，并在干燥器里冷却，再称量，反复多次，直到固体恒重，称得质量为bg，比较a、b的大小；方案4：取红色沉淀放于大试管里，加入酸化的硝酸银溶液，观察是否有银白色的银析出。你认为合理的方案是________。(3)质量分数为11.6%的某饱和一元醛水溶液5g，跟足量新制的Cu(OH)2悬浊液反应，生成Cu2O1.44g。这种醛是________，结构简式为________。它与足量新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为__________________________。解析：(1)配制Cu(OH)2悬浊液的关键是确保NaOH过量。(2)红色沉淀可能是铜或铜与Cu2O的混合物，可利用方案3进行成分确定。(3)因为1mol饱和一元醛与足量新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成1molCu2O，题中生成Cu2O的物质的量为1.44g144g·mol－1＝0.01mol，故该饱和一元醛的摩尔质量为5g×11.6%0.01mol＝58g·mol－1，因饱和一元醛的分子通式为CnH2nO，即14n＋16＝58，则n＝3，该醛为丙醛。答案：(1)确保NaOH过量(2)红色沉淀可能是铜或铜与氧化亚铜的混合物方案3(3)丙醛CH3CH2CHOCH3CH2CHO＋2Cu(OH)2――→△CH3CH2COOH＋Cu2O↓＋2H2O14．(2014·苏州质检)肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：________(任填两种)。(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：__________________________。(3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式：_________________(①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构)。解析：由于B的侧链上含有－CH===CH－，故可发生加成反应、加聚反应和氧化反应，又含有－CHO，所以可发生加成、氧化和还原反应；根据题给信息可知两分子乙醛发生反应的化学方程式为：2CH3CHO――→NaOH溶液△CH3－CH===CH－CHO＋H2O，由于除苯环外不含其他环状结构，且是苯的对二取代物，故只需将分成不含羰基和羟基的两部分，即－O－CH3和HC≡C－或－CH3和－O－C≡CH即可。答案：(1)加成反应、氧化反应、还原反应(任填两种)(2)2CH3CHO――→NaOH溶液△CH3CH===CHCHO＋H2O15．(2014·上海徐汇区一模)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分：(1)甲中含氧官能团的名称为________。(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：其中反应Ⅰ的反应类型为________，反应Ⅱ的化学方程式为________________(注明反应条件)。(3)欲检验乙中的官能团，下列试剂正确的是________。a．溴水B．酸性高锰酸钾溶液c．溴的CCl4溶液D．银氨溶液(4)乙经过氢化、氧化得到丙（）；写出同时符合下列要求的丙的同分异构体结构简式________。①能发生银镜反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中有四种不同化学环境的H原子。解析：(1)甲中的含氧官能团是羟基。(2)从甲经一定条件反应得到，可见是HCl与双键的加成反应，而由在Cu存在下加热与O2发生催化氧化反应，使－CH2OH转变为－CHO，X→乙则是发生消去反应又得到碳碳双键，由此写出消去反应的化学方程式。(3)因乙中含有C===C双键和－CHO两种官能团，其中a、b、d均可与－CHO发生氧化反应，故只能用c来检验乙中C===C双键。(4)符合条件的丙的异构体应含有酚羟基、苯环、醛基，而苯环上剩下的4个位置只能有2种不同环境的氢原子，则只能是－OH与－CHO处于对位，而苯环上再连入的两个－CH3的位置相同，这样苯环上剩余的氢原子位置才能相同，由此写出两种异构体。答案：(1)羟基16．(2014·安徽合肥一中月考)已知醛在一定条件下可以两分子加成：产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛。又知：R－CH2－CH2X―――――――→乙醇NaOH溶液，△R－CH===CH2(X为卤素原子)。A是一种可以作为药物的有机化合物，分析下列反应图式中各有机化合物之间的关系(所有生成的无机物均已略去未写)，请回答下列问题：(1)请写出有机化合物A、B、C、D的结构简式。A________、B________、C________、D________。(2)请写出E→F的化学方程式，并说明反应类型：_____________________。解析：由题给信息有