第四节羧酸酯【知识回顾】一、羧酸1、分类:根据与羧基相连的烃基不同,羧酸可分为______(如乙酸_____、硬脂酸______等)和_____(如苯甲酸___);根据羧基数目不同,羧酸可分为_____(如油酸____)、_____(如乙二酸____)和多元羧酸等。饱和一元羧酸的通式为______。2、常见的羧酸写出下列羧酸的结构简式或名称:甲酸______________、乙酸______________、草酸______________、苯甲酸______________、COOHCOOH______________3、乙酸的结构:分子式:___;结构式:_____;结构简式:_____。官能团是_____。乙酸的物理性质:是一种____气味的____色_____体,_____溶于水和乙醇。当温度低于16.6℃时,乙酸凝结成冰状晶体,所以纯净乙酸又称_____。4、羧酸的化学性质根据乙酸的分子结构,判断发生反应时断键的部位,并完成反应的方程式:CH3(1)酸性:断开键酸的通性:①使酸碱指示剂变色;②与碱发生酸碱中和乙酸和氢氧化钠反应的化学方程式乙酸和氢氧化铜反应的化学方程式③与活泼金属反应生成氢气乙酸与金属钠反应的方程式④与金属氧化物反应生成盐和水乙酸与氧化铜反应⑤与某些盐反应乙酸溶液和碳酸钠粉末反应的离子方程式乙酸溶液和碳酸氢钠粉末反应的离子方程式(2)酯化反应(取代反应):断开______键乙酸和C2H518OH发生酯化反应,【例题】1、乙酸和乙醇发生酯化反应实验中,加入试剂的操作是_________________________________________________________________________COO—H______________________________浓硫酸的作用是___________________;碎瓷片的作用是_____________;饱和碳酸钠溶液的作用_____________________________________________________________________;右边竖直玻璃长导管的作用是______________________,导管末端不能插入液面以下,其原因是_____________________,小火加热的原因是。该实验所得产物的物理性质是________________________。【例题】2、赛车手所带的罐头等食物大多含有防腐剂苯甲酸钠和山梨酸钠,苯甲酸钠和山梨酸钠分别由苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3CH=CHCH2COOH)制备,有关苯甲酸和山梨酸性质的描述正确的是()①都溶于乙醇②都能与金属钠和氢氧化钠发生反应③都能发生加聚反应④都能发生酯化反应A、①②③B、②③④C、①②④D、①③④二、酯1、酯的结构(1)酯的官能团是酯基,结构简式是_____________,饱和一元酯的通式(2)写出下列酯的结构简式:甲酸甲酯______________苯甲酸苯甲酯______________乙酸乙二酯_____________乙二酸二乙酯_______________2、酯的物性:酯的密度一般比水______,______溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂;低级酯是有_______味的液体,许多水果和花草的气味就是由其含有的酯产生的。3、酯的化学性质:(1)水解反应:以CH3CO18OCH2CH3为例写出方程式:(断键位置)酸性水解______________________碱性水解_____________4、甲酸与甲酸酯的特性【例题】3、某有机物结构简式如右图,1mol此物质与足量的氢氧化钠溶液充分反应,消耗碱的量是()A、2molB、4molC、5molD、6mol5、酯的同分异构体的书写方法【例题】4、写出C4H8O2属于酯的同分异构体。COCOOOHHO【例题】5、写出C7H6O2属于酯的同分异构体【反馈训练】1.下列各组物质互为同系物的是()A.C6H5OH和C6H5CH2OHB.CH3OH和HOCH2CH2OHC.HCOOH和C17H35COOHD.CH3Cl和CH2Cl22.苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3—CH=CH—CH=CH—COOH)都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸反应的是()A.溴水B.氢氧化钠C.金属钠D.乙醇3.既能与Na、NaOH、Cu(OH)2又能与NaCO3反应的物质是()A.乙醇B.苯酚C.乙酸D.甲酸4.当乙酸分子中的O都是18O,乙醇分子中的O都是16O,二者在一定条件下反应所生成物中的水的相对分子质量为()A.16B.18C.20D.225.下列说法中,正确的是()A.酯化反应的实质是酸与醇反应生成水,与中和反应相似B.有水生成的醇与酸的反应并非都是酯化反应C.两个羟基去掉一分子水的反应就是酯化反应D.醇与所有的酸反应都是酯化反应6.由—CH3、—OH、—C6H5、—COOH四种基团两两组合而成的化合物中,其水溶液能使石蕊变红的有()A.2种B.3种C.4种D.5种7.分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有()A.3种B.4种C.5种D.6种8.胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C25H45O。一种胆固醇酯是液晶物质,分子式为C32H49O2。生成这种胆固醇酯的酸是()A.C6H13COOHB.C6H5CH2COOHC.C7H15COOHD.C6H5COOH9.某一有机物A可发生下列变化:已知C为羧酸,且C、E不发生银镜反应,则A的可能结构有()A.4种B.3种C.2种D.1种10、某有机物的结构简式为;Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为:()A、3:3:3B、3:2:1C、1:1:1D、3:2:2【补偿练习】1、下列化合物中,既显酸性,又能发生酯化反应和消去反应的是()2、某中性有机物2168OHC在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质,N经氧化最终可得M,则该中性有机物的结构可能有()A.1种B.2种C.3种D.4种3.可以用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是()A.氯化铁溶液溴水B.碳酸钠溶液溴水C.酸性高锰酸钾溶液溴水D.酸性高锰酸钾溶液氯化铁溶液4.有机物大多易挥发,因此许多有机物保存时为避免挥发损失,可加一层水即“水封”,下列有机物可以用“水封法”保存的是()A.乙醇B.氯仿C.乙醛D.乙酸乙酯5.某有机物的结构简式为CH2CHOCH2COOHCH2CH2OH,它在一定条件下可能发生的反应是()①加成;②水解;③酯化;④氧化;⑤中和;⑥消去;⑦还原A.①③④⑤⑥⑦B.①③④⑤⑦C.①③⑤⑥⑦D.②③④⑤⑥6.下列是有关生活中对醋酸的应用,其中主要利用了醋酸酸性的是()A.醋酸溶液可一定程度上治疗手足癣B.熏醋可一定程度上防止流行性感冒C.醋可以除去水壶上的水垢D.用醋烹饪鱼,除去鱼的腥味7.将1mol乙醇(其中的氧用18O标记)在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是(B)A.生成的乙酸乙酯中含有18OB.生成的水分子中含有18OC.可能生成88g乙酸乙酯D.不可能生成90g乙酸乙酯8.酯化反应是有机化学中的一类重要反应,下列对酯化反应理解不正确的是()A.酯化反应的反应物之一肯定是醇B.酯化反应一般需要脱水C.酯化反应是有限度的D.酯化反应一般需要催化剂9、在CH3COOH与CH3CH218OH酯化反应后的生成物中,18O存在于()A.乙酸B.乙醇C.乙酸乙酯D.水10.下列涉及有关乙酸的物理性质知识的叙述中不正确的是()A.食醋的颜色(红褐色)就是乙酸的颜色B.乙酸的熔点比水高,很容易变成固体C.醋酸是一种具有强烈刺激性气味的液体D.乙酸和乙醇可以互溶故不能用分液法分离11.下列化学方程式书写正确的是()A.CH3COONa+CO2+H2O→CH3COOH+NaHCO3B.CH3COOH+CH318OHCH3CO18OCH3+H2O12.要合成带有放射性氧元素(*O)的乙酸乙酯,除供给催化剂外,还要选用的物质组合是。13、为实现以下各步转化,请填入适当试剂(写出化学式)14.有一种酯A,分子式为C14H12O2,不能使溴的CCl4溶液褪色;A在酸性条件下水解可得B和C,B氧化可得C。(1)写出A、B、C结构简式。w.w.w.k.s.5.u.c.o.m(2)写出B的同分异构体的结构简式,它们都可以与NaOH溶液发生反应。错误!15.实验室合成乙酸乙酯的步骤如下:在园底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸,瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内),加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏,得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题:(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外,还应放入________,目的是__________。(2)现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品,下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂,在方括号内填入适当的分离方法。试剂a是___________,试剂b是___________;分离方法①是_____________,分离方法②是______________,分离方法③是_______________。(5)在得到的A中加入无水碳酸钠粉末,振荡,目的是________________________。16.有一种广泛应用于汽车、家电产品上的高分子涂料,是按下列流程生产的,图中的M(C3H4O)和A都可以发生银镜反应,N和M的分子中碳原子数相等,A的烃基上一氯取代位置有三种。试写出:(1)物质的结构简式:A,M;物质A的同类别的同分异构体为。(2)N+BD的化学方程式。(3)反应类型:x,y:。17、某有机物分子式是C3H4O2,它的水溶液显酸性,既能跟碳酸钠溶液反应,能使溴水褪色。写出这种有机物的结构简式。