高三备考有机化学基础复习学案二

1有机化学专题复习二有机化合物命名与同分异构体一、命名1、俗名是根据有机化合物的来源、存在与性质而得到的名称。例如，甲烷又称坑气、5；甲醇又称木醇等。天然物质通常具有俗名。2、习惯命名法用天干即甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子数在10以内的简单有机化合物，碳原子数在10以上的用汉字数字表示，如十一、十二、十三……异构体以“正”“异”“新”等词区分。3、(1)烷烃的系统命名烷烃命名的基本步骤就是：选主链→编碳号→写名称，具体如下：①选主链：找准一“长”一“多”，即碳链最长，支链最多。从分子中找出最长碳链作为主链。若有几条等长碳链，则应当选择支链最多的作为主链。②编C号：比较一“近”一“小”，即离支链最近，支链位号之和最小。从离支链最近的一端开始对主链C原子进行编号。若主链两端离支链的距离一样，则应当选择支链位置号数总和较小的编号方向。③写名称：基名同，要合并；逗号隔，短线分；先简后繁不要争。取代基名称相同的要合并写，不同位置之间以“，”隔开，阿拉伯数字与汉字之间以“-”分开；取代基按先简后繁顺序书写。（4）含有官能团的有机化合物命名以烷烃命名为基础，但要注意一些规则的变化：①主链是包含官能团的最长碳链——而不一定是最长碳链；②编号应从离官能团最近的一端开始——而不是从离支链最近的一端开始；③名称要注明官能团的位置。二、有机物的同分异构体牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价（一）同系物的判断规律1．一差（分子组成差若干个CH2）2．两同（同通式，同结构）3．三注意（1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；2（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类1．碳链异构2．位置异构3．官能团异构（类别异构）（详写下表）组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)（三）、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判断方法31．记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；（3）戊烷、戊炔有3种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）C8H8O2的芳香酯有6种；（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。2．基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。4．对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。①当n（C）︰n（H）=1︰1时，常见的有机物有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。②当n（C）︰n（H）=1︰2时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③当n（C）︰n（H）=1︰4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有—NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。4⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH4⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，……）。九.物质结构1．具有4原子共线的可能含有“—C≡C—”。2．具有4原子共面的可能含有“—CHO”。3．具有6原子共面的可能含有“—C=C—”。4．具有12原子共面的应含有“苯环”。有机化学专题复习二有机化合物命名与同分异构体习题【1-2个选项正确】1.［2012·海南化学卷5］分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有A．2种B．3种C．4种D．5种2.［2012·海南化学卷18-I］(6分)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰．且其峰面积之比为3：1的有A．乙酸异丙酯B．乙酸叔丁酯C．对二甲苯D．均三甲苯3.［2012·浙江理综化学卷11］下列说法正确的是A．按系统命名法，的名称为2，5，6－三甲基-4-乙基庚烷B．常压下，正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次增大C．肌醇HOHOHHHOHHOHOHOHHH与葡萄糖OHOHOHHHOHHOHCH2OHH的元素组成相同，化学式均为C6H12O6，满足Cm(H2O)n，因此，均属于糖类化合物D．1.0mol的OOHCH3OCH3OOOO最多能与含5.0molNaOH的水溶液完全反应4.［2012·新课程理综化学卷10］分子是为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构)（）5A．5种B．6种C．7种D．8种5.［2012·新课程理综化学卷12］分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第26项应为（）12345678910C2H4C2H6C2H6OC2H4O2C3H6C3H8C3H8OC3H8O2C4H8C4H10A．C7H16B．C7H14O2C．C8H18D．C8H18O6.（2011海南）下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有A.乙烷B.甲苯C.氟苯D.四氯乙烯7．（2011上海）β—月桂烯的结构如下图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有A．2种B．3种C．4种D．6种8．同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的，下列有机物互为同分异构体的是（）①CH2＝CHCH3②③CH3CH2CH3④HCCCH3⑤⑥CH3CH＝CHCH3A．①和②B．①和③C．①和④D．⑤和⑥9．最简式相同,但既不是同系物,又不是同分异构体的是（）A．辛烯和3—甲基—1—丁烯B．苯和乙炔C．1—氯丙烷和2—氯丙烷D．甲基环己烷和乙烯10．将蒽（如右）的分子中减少3个碳原子但氢原子不变，则形成的稠环化合物的同分异构体数目为()A．3种B．4种C．5种D．2种11．有机物，有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环结构的共有（）A．3种B．4种C．5种D．6种12．分子式为C7H16的烷烃中，在结构简式中含有3个甲基的同分异构体数目是()A．2种B．3种C．4种D．5种13.写出下列有机物(基)的名称或结构简式：CH3CHCH2CH3CH2CH3│6①②异丙基③④CH3CH2CHCH＝CH2⑤异戊二烯⑥丁基共有四种同分异构体，写出它们的结构简式：________________、________________、__________________、__________________⑦烷烃CH3CHCH2CH3是由某烯烃与氢气加成得到的，则该烯烃的同分异构体有____种⑧分子式为C7H8O的芳香族化合物共有5种，写出它们的结构简式：_____________、_____________、_____________、_____________、_____________⑨分子式为C4H8O2且能和氢氧化钠溶液反应的有机物结构简式可能是___________________________________________________________________________14.烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成，但若烷基中直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子，不容易被氧化得到现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化为的同分异构体共有7种，其中的3种是：请写出其他4种结构简式：、、、15．化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧.A的相关反应如下图所示：已知：RCH＝CHOH(烯醇)不稳定，很快转化为RCH2CHO。根据以上信息回答下列问题：⑴A的分子式为;CH3|─CH2CH2CH2CH2CH3─CH(CH3)CH2CH2CH3─CH2CH(CH3)CH2CH3CH3|─R─COOH─COOH─COOH─COOH7⑵反应②的化学方程式是;⑶A的结构简式是;⑷反应①的化学方程式⑸A有多种同分异构体，写出四个同时满足①能发生水解反应；②能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：、、、⑹A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为。17.今有化合物①请写出丙中含氧官能团的名称②请判别上述哪些化合物互为同分异构体：③请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：有机化学专题复习二有机化合物命名与同分异构体习题答案1C2BD3D4D5C6CD7C8AD9BD10D11D12A13.①3－甲基戊烷③3，5，6—三甲基—3—乙基辛烷④3－甲基－1－戊烯⑤CH2＝C－CH＝CH2CH3|②CH3─CH─CH3|—COOHCH3乙：—CH2OHCHO丙：—C—CH3OOH甲：8－CH3－OH⑥CH3CH2CH2CH2─、CH3CH2CH─、CH3─CH─CH2─、⑦3⑧、、、、⑨．CH3CH2CH2COOH、、HCOOCH2CH2CH3、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH314.、、、15.⑴C4H10O2⑵CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O⑶CH3COOCH＝CH2⑸HCOOCH2CH＝CH2、HCOOCH＝CHCH3、、CH2＝CHCOOCH3⑹HOCH2－C≡C－CH2OH16.醛基醇羟基甲丙乙甲丙CH3|CH3|－CH2OH－OCH3－OHCH3|－CH3OH－CH3CHCOOHCH3|HCOOCHCH3CH3|CH2CH3|－CHCH2CH3CH3|－CH2CH2－CHCH3CH3|－CH－CHCH3CH3|ΔHCOO－C＝CH2CH3|－C－CH3CH3|OH|