高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第4章

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第四章炔烃、二烯烃二、用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。1.(CH3)3CCCCH2CH32.HCCCH2Br3.CH2=CHCCH4.CH2=CHCH2CH2CCH5.CH3CHClCCCH2CH36.CH3CCC=CHCH2CH3CH=CH27.三、写出下列化合物的构造式。CHCCH2CHCH3CH3CHCC=CHCH3CH3(CH3)2CHCCCH(CH3)2CHCCH2CCHCH=CH2CH3CH2=CCH3CH2CCCCH3CH3CH3H2C2,2-二甲基-3-己炔(乙基叔丁基乙炔)3-溴-1-丙炔1-丁烯-3-炔1-己烯-5-炔2-氯-3-己炔4-乙烯基-4-庚烯-2-炔1,3,5-己三烯4-甲基-1-戊炔3-甲基-3-戊烯-1-炔二异丙基乙炔1,5-己二炔异戊二烯乙基叔丁基乙炔四、写出1-丁炔与下列试剂作用的反应式。CHCCH2CH3KMnO4CO2+CH3CH2COOHCHCCH2CH3+H2PtCH3CH2CH2CH3CHCCH2CH3CHCCH2CH3CHCCH2CH3CHCCH2CH3Br2HC=CBrBrCH2CH3+Ag(NH3)2OHAgCCCH2CH3+CuClCuCCCH2CH3+H2OHgSO4/H2SO4CH3CCH2CH3O*五、完成下列反应式。CH3CCCH32CH3COOHCH3CH=CHCH3Br2/CCl4CH3BrBrCHCHCH32KOHCH3CCCH3H2SO4,H2O,HgSO4CH3CCH2CH3O六、以反应式表示以丙炔为原料,并选用必要的无机试剂,合成下列化合物。1.热高锰酸钾水溶液2.H2/Pt3.过量Br2/CCl4低温4.硝酸银氨溶液5.氯化亚铜氨溶液6.H2SO4,HgSO4,H2O热高锰酸钾H2/Pa-BaSO4喹啉硝酸银氨溶液不反应CHCCH3+H2OHgSO4,H2SO4CH3COCH3CHCCH3+H2LindlarCH2=CHCH3HBrCH3CHCH3BrCHCCH3+CHCCH3+H2LindlarCH2=CHCH32HBrCH3CH3BrCBrB2H6,1.2.H2O2,NaOHCH3CH2CH2OHCH3CCH+NaCH3CCNaCH3CCHCH3CCH+H2LindlarCH3CH=CH2HBr/ROORCH3CH2CH2BrCH3CCH3CH2CH2Br+CH3CCNaCCH2CH2CH32H2/PtCH3CH2CH2CH2CH2CH3*七、完成下列反应式。1.CH2=CH-CH=CH2+CH2=CHCHOCHO2.CH2=CHCH=CH2+COOCOCOOCO3.CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCNCN4.CH2=CCH=CH2Cl[CH2C=CHCH2]nCl八、指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。1.丙酮2.2-溴乙烷3.2,2-二溴丙烷4.丙醇5.正己烷聚合1.CH2=CH=CH2+CHCH2.CH=CH22CH2=CHCH=CH2CH=CH23.CH3CNCH3CH2=CCH=CH2+CH2=CHCNCH3CN九、以反应式表示以乙炔为原料,并可选用必要无机试剂合成下列化合物。CHCH+H2LindlarCH2=CH2HBrCH3CH2BrCHCH+NaCHNaCH3CH2BrCHCCH2CH3HgSO4,H2SO4,H2OCH3COCH2CH3H2/PtCH3CH2CHCH3OHCH3CH2CHCH3OH1.2.CH3CH2CCH3ClClCH3CHCCH+2HClCH3CH2CCH3ClCl3.CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2HBr+ROORCH3CH2CH2CH2Br*十、以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物。解:解:解:1.OCHCNa+CH3CH2CH2CH2BrCHCCH2CH2CH2CH3HgSO4,H2SO4,H2OO2.OCHCNa+CH2=CHCH2BrCHCCH2CH=CH2HgSO4,H2SO4,H2OCH3CCH2CH=CH2OCH2=CHCH=CH2O3.ClClCNCH2=CHCH=CH2+CH2=CHCNCNCl2ClClCN*十一、用化学方法区别下列各组化合物。1.乙烷、乙烯、乙炔解:解:解:乙烷乙烯乙炔Br2/CCl4不变褪色褪色硝酸银氨溶液不变2.CH3CH2CH2C三CH和CH3C三CCH3解:分别加入硝酸银氨溶液,有炔银沉淀的位1-丁炔。十二、试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂志除去。1,1,除去粗乙烷中少量的乙炔。解:将混合物通入硝酸银的氨溶液,乙炔生成乙炔银而沉淀除去。2,2,除去粗乙烯中的少量乙炔。解:将混合物进行Lindlar催化加氢,则乙炔变为乙烯。十三、1.1,3-丁二烯和溴化氢的1,2-加成和14-加成,那种速度快?为什么?解:1,2-加成速度比1,4-加成速度快。因为1,2-加成生成的中间体稳定,说明活化能抵,反应速度快。CH2=CHCH=CH2HBrCH3CH+CH=CH2BrCH3CHCH=CH2CH3CH=CHCH2+Br-Br-CH3CH=CHCH2Br1,2-加成生成的中间体正碳离子为P-л共轭和有三个C-H键与其超共轭,1,2-加成1,4-加成而1,4-加成的中间体比其少三个C-H键超共轭。2.为什么1,4-加成产物比1,2-加成产物稳定?解:1,2-加成产物有一个C-H键与双键超共扼,而1,4-加成产物有五个C-H键与双键超共扼。与双键超共扼的C-H键越多,产物越稳定。*十四、1,3-丁二烯和氯化氢在醋酸中室温下加成,可以得到78%的CH3CH(Cl)CH=CH2和22%的CH3CH=CHCH2Cl的混合物,此混合物再经过长时间加热或和三氯化铁一起加热,则混合物的组成改变为前者仅占25%,后者占75%,解释原因。解:低温反应,为动力学控制反应,由中间体的稳定性决定反应主要产物,为1,2-加成为主。高温时反应为热力学控制反应,由产物的稳定性决定主要产物,1,4-加成产物比1,2-加成稳定。十五、一个碳氢化合物,测得其相对分子质量为80,催化加氢时,10mg样品可吸收8.40mL氢气。原样品经臭氧化反应后分解,只得甲醛和乙醛。问这个烃是什么化合物?解:10mg样品为0.125mmole8.40mL氢气为0.375mmole。可见化合物分子中有三个双键或一个双键,一个叁键。但是根据臭氧化反应产物,确定化合物分子式为:CH2=CHCH=CHCH=CH2分子式:C6H8为1,3,5-己三烯(完)

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