搜索
有机专项练习【29—19专练】（15分）氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，其中一种合成路线如下：请回答下列问题：（1）D→E过程，除得到E以外还得到，除得到E以外还得到__________。（填名称）（2）有关A、C、D的下列说法正确的是__________A．C物质既能和盐酸反应，也能和NaOH溶液反应B．A能与H2发生还原反应，最多可以和3mol氢气加成C．A、B、C、D、E在一定条件下都能与NaOH溶液反应D．C→D可以看作是酯化反应，在一定条件下能发生水解（3）X的结构简式为__________。（4）E与在酸性条件下生成氯吡格雷和另一种常见有机物，试写出该反应的化学方程式：__________。（5）写出A属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式（不含A）：__________。（6）的制备方法很多，工业上一般以乙烯为原料来制备，如下图：反应②的反应类型是____________________。请设计过程③合成线路，标出反应的条件和转化：__________。示例：CH2＝CH2BrHCH3CH2Br水/△NaOHCH3CH2OH【29—20专练】（15分）环戊酮－2－羧酸乙酯是原料药洛索洛芬钠的中间体，在药物合成和香料合成中用途广泛。工业上采用如下方法合成：Br2光照ANaOH/醇△BCOOHCOOHC浓硫酸/△KMnO4△DEC6H10CH3CH2ONaCH3CH2OHOOO环戊酮-2-羧酸乙酯COOCH2CH3COOCH2CH3F请回答下列问题：（1）环戊酮－2－羧酸乙酯的分子式是____________。（2）B→C的反应类型是____________；C→D的反应类型是____________。（3）用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有____________。种氢处于不同的化学环境。（4）写出D→F发生的化学反应方程式____________。（5）在合成过程中会产生杂质：，该杂质有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式____________。①能与FeCl3溶液发生显色反应；②1H核磁共振谱显示有两种化学环境的氢原子。（6）根据上述合成路线设计用庚二酸（COOHCOOH）为原料合成2－环己酮甲酸（OOHO）的合成路线（无机试剂任选，用合成路线流程图表示）____________。示例：CH2＝CH2BrHCH3CH2Br水/△NaOHCH3CH2OH【29—21专练】(15分)PMAA就是一种人工合成的聪明高分子，在水中溶解性较好，当水溶液pH大于6时分子伸展成无规线团样，当水溶液pH小于5时分子又压缩成无规线团样。奇妙的特性使它在生物工程中有广泛的应用前景。下列是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线：信息：①、A为烃，其相对分子质量为56。1molA完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为1:1；②、反应③除了生成产物F，还有多种副产物，其中一种是六元环状化合物。根据上述过程回答下列问题：（1）A的结构简式：A___________________。（2）写出上述过程中①、③的反应类型分别是：①______________，③______________。（3）写出反应②的化学反应方程式：________________________________________________________________________。（4）C的核磁共振氢谱（1H-NMR）中显示有___________种不同化学环境的氢原子，其个数ACl2①B某试剂②CO2催化剂、△DO2催化剂、△E浓硫酸、△③FC4H6O2PMAA(C4H6O2)n一定条件比为__________________________。（5）写出E→F反应中生成副产物六元环状化合物的化学反应方程式：________________________________________________________________________。（6）化合物E有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有____________种，写出其中任意两种的结构简式：______________、______________。（同一个C上连两个－OH是不稳定的。）①能发生银镜反应；②1mol该同分异构体与足量Na反应放出1molH2。【29—22专练】（15分）醋酰氧乙苯胺是一种常见解热镇痛药，用于治疗发热头痛，神经痛等。常见的合成路线如下：①②③BNaOH熔融NaHSO3浓H2SO4/SO3NaSO3HOC2H5C2H5BrNO2OC2H5NH2OC2H5NHCOCH3OC2H5Fe+H2O少量盐酸(CH3CO)2OCH3COOH④⑤⑥（1）最后一个物质为醋酰氧乙苯胺，其分子式为_______________________（2）①～⑥反应过程中在苯环上发生取代反应的是________________________（3）B经酸化后可以使FeCl3溶液显色，B的结构简式为__________________________（4）写出反应⑤的化学方式程式_______________________________________________（5）写出醋酰氧乙苯胺的水解的化学方式程式___________________________________（6）醋酰氧乙苯胺有很多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体共____________种，写出其中任意两种的结构简式_________________________________________________①含有苯环且苯环对位上存在两个取代基②其中一个取代基为氨基③能水解，水解产物能发生银镜反应（7）醋酰氧乙苯胺的另一种同分异构体，含有苯环且苯环上有对位的两个取代基，两个取代基含有相同的碳原子数，并且含有α－氨基酸的结构。写出这种同分异构体产生的高聚物的结构简式__________________________。【29—23专练】(15分)苯乙酸乙酯可用于配制各种花香型日用香精，也用于有机合成在农药、医药合成中有主要用途。工业上用甲苯为原理通过如下方法合成：CH3CH2CNCH2COOCH2CH3Br2HυBANaCNCH3O+DE浓硫酸/△F回答下列问题：（1）苯乙酸乙酯的分子式__________________________________________。（2）写出A→B反应类型：____________________________________________。（3）写出B→C反应的化学方程式_________________________________________。（4）写出D→F反应的化学方程式_________________________________________。（5）写出满足下列条件的F的所有同分异构体的结构简式________________。a．含有苯环且苯环上只有一种氢；b．有两个完全相同的甲基；c．属于酯类且能发生银镜反应（6）设计从CH2＝CH2到的合成路线（无机试剂任选。用流程图表示：写出反应物、产物及主要反应条件）。示例：CH2＝CH2BrHCH3CH2Br水/△NaOHCH3CH2OH【29—19专练】【答案】（1）溴化氢（2分）（2）ACD（2分）（3）(2分)（4）(2分)（5）（3分)（6）取代（2分）；（2分）【解析】（1）（3）对比D与E的结构，可知D中－NH2上的一个H被取代生成E，因此X的结构为，取代过程中的另外一个产物是HBr。（2）A项，物质C中含有—COOH和—NH2，既能和盐酸反应也能和NaOH反应，A正确。B项，物质A中含有醛基，需要4molH2加成，B不正确。C项，五种物质都含有—Cl，卤代烃在一定条件下，都能和氢氧化钠发生水解反应，C正确。D是酯，能发生水解，D正确，答案选ACD。（3）D和X反应生成E，所以根据E的结构简式可知，X的结构简式为SBr。（4）根据原子守恒可知，另一种生成物是乙二醇，所以方程式为。（5）根据A的结构简式可知，苯环上的取代基是氯原子含有醛基或是－COCl，所以其同分异构体是。（6）从官能团转化可推出合成路线，碳碳双键加成转化为卤原子，在通过卤原子的取代引出羟基：【29—20专练】（1）C8H12O3（2分）OOOO（2）消去反应（2分）；氧化反应（2分）（3）3（2分）（4）COOHCOOH+2CH3CH2OH浓H2SO4△COOCH2CH3COOCH2CH3+2H2O（2分）（5）OHOHHOOHCH3H3C（2分）（6）CH3CH2OH浓H2SO4/△COOCH2CH3COOCH2CH3CH3CH2OHCH3CH2NaOOO△H+OCOOH（3分）【解析】（1）观察环戊酮－2－羧酸乙酯结构简式，有8个碳原子，3个氧原子，3个不饱和度。所以分子式为C8H12O3。（2）A到B为溴取代，B中含溴原子，在NaOH醇溶液中发生消去反应。（3）C到D是碳碳双键在酸性高锰酸钾的氧化。（4）从反应条件和F跟D的结构差异可知，D到F发生酯化反应。（5）该物质分子式为C8H10O4，8个碳原子，4个氧原子，4个不饱和度。能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚的结构，只有两种化学环境的氢原子说明结构高度对称。所以结构为OHOHHOOHCH3H3C。（6）从题干中获取信息：COOCH2CH3COOCH2CH3CH3CH2ONaCH3CH2OHOOO，则相同情况可实现如下反应：CH3CH2ONaCH3CH2OHCOOCH2CH3COOCH2CH3OOO。从而确定合成路线。【29—21专练】(15分)【答案】（1）CH2CCH3CH3(2分)（2）加成反应(1分)消去反应(1分)（3）CH2CCH3ClCH3Cl+2NaOHCH2CCH3CH3OHOH+2NaCl(2分)（4）4(2分)1:1:2:6(1分)（5）2CH3CCH3OHCOOH浓硫酸OOOO+2H2O(2分)（6）5(2分)CH2CHCH2CHOOHOH、CH2CH2CHCHOOHOH、CH3CHCHCHOOHOH、CH2OHCHCHOCH2OH、CH3CCHOCH2OHOH（任写两种）(2分)【解析】根据A的相对分子质量56。C:H＝1:2，可计算A为C4H8；A到B为烯烃加成。C→D→E为连续氧化，所以B→C为卤代烃水解引入羟基。E→F其中一种副产物是六元环状化合物，可推测其为内酯，从而确定E的结构简式为CH3CCH3OHCOOH，则其它所有物质的结构得以确认。【29—22专练】【答案】（1）C10H13NO2（2分）（2）①③⑤（2分）（3）ONa（2分）（4）浓H2SONO2OC2H5OC2H5+HNO3+H2O（2分）（5）稀H2SONHCOCH3OC2H5+H2O+CH3COOHNH2OC2H5（2分）（6）5种（2分）NH2CHC2H5OOCHNH2C(CH3)2OOCHNH2CH2CHCH3OOCHNH2CH2CH2CH2OOCHNH2CH2CHOOCHCH3（任写两个，1分一个）（7）NHCHCC2H5On（1分）【解析】（1）根据醋酰氧乙苯胺的结构简式得出分子式。（2）根据取代反应的定义，①③⑤都是与苯环相连的取代基被其它基团代替，符合题意。（3）根据B酸化后可以使FeCl3溶液显色和反应④可知苯环上只有一个取代基，且酸化后变成苯酚，可推出B为ONa。（4）根据反应前后的物质可推出该反应为对位发生硝化反应。（5）醋酰氧乙苯胺的酰胺键可以水解，类似于二肽的水解。（6）根据题意，苯环对位有两个取代基，其中一个一定是—NH2，另外一个必须含有甲酸酯，所以结构为下列5种。NH2CHC2H5OOCHNH2C(CH3)2OOCHNH2CH2CHCH3OOCHNH2CH2CH2CH2OOCHNH2CH2CHOOCHCH3（7）两个取代基含有相同相同的碳原子数即有两个碳原子，含有α－氨基酸结构则该同分异构体为C2H5NH2CHCOOH。其高聚物为氨基酸缩合的产物NHCHCC2