搜索
高三有机化学总复习1．了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。2．理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念。能够识别结构式(结构简式)中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列举异构体。了解烷烃的命名原则。3．以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，并能结合同系物原理加以应用。4．以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物原理加以应用。5．了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。6．了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。7．以葡萄糖为例，了解糖类的基本组成和结构，主要性质和用途。8．了解蛋白质的基本组成和结构，主要性质和用途。9．初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。理解由单体进行加聚和缩聚合成树脂的简单原理。10．通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。11．综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。第一部分有机化学基本概念一、有机物1．有机物及有机化学的概念有机物指的是含碳元素的化合物，其组成元素除碳外，通常还含有氢、氧、氮、硫、磷、卤素等元素，少数含碳元素的化合物(如CO、CO2、碳酸及其碳酸盐、HCN、HSCN及金属碳化物等含碳化合物)的结构和性质跟无机物相似，故仍属于无机物。研究有机物的化学简称有机化学。注意：1828年，德国年轻化学家乌勒首次由无机物合成了有机物——尿素：NH4CNOCO(NH2)22．有机物的结构特点有机物分子中，碳原子间能以共价键(单键、双键、三键等)结合形成长的碳链或碳环，即使是分子式相同的有机物也会因同分异构而导致结构甚至种类不同。这些结构特点也是导致有机物种类繁多的主要原因。3．有机物和无机物的特点比较：特点有机物无机物种类多少溶解性耐热性可燃性导电性化学键类型晶体类型化学反应特点(认真阅读教材，用心比较后填写上表)注意：有机物分子多为非极性或弱极性分子，分子间通过范德华力结合成分子晶体。1．下列说法中错误的是A．有机物和无机物都可以从动植物的有机体中提取。B．所有有机物在一定条件下，可以相互转化。C．有机物参与的反应，都比较复杂，反应速率较慢，且常伴有副反应发生。D．有机物和无机物在性质上的差别不是绝对的。解析：有机物有天然合成的也有人工合成的，因此有的物质不能从动植物体中提取：有机物之间的反应是复杂的，有的有机物在一定条件下可以相互转化，有些则不能相互转化；有机物和无机物之间没有绝对的界限区分，在性质上有些是类似的有些是不同的。正确选项为A、B。二．同系物1．同系物的概念：结构相似，组成上相差n个CH2原子团的化合物，n∈N2．注意事项：(1)同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数及连接方式相同。(2)通式相同不一定是同系物，同系物的通式一定相同。(3)同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。2．下列物质中互为同系物的是(1)蚁酸(2)乙二酸(3)丙烯酸(4)苯甲酸(5)己二酸(6)油酸(7)硬脂酸(8)软脂酸(9)甲醇(10)乙二醇(11)甘油(12)1，2—丙二醇(13)C6H5OH(14)C6H5CH2OH(15)(16)甲烷(17)C5H12答：(1)(7)(8)；(2)(5)；(3)(6)；(10)(12)；(13)(15)；(16)(17)3．烷烃衍生物及同系列通式的书写3．如果定义有机物的同系列是一系列结构简式符合(其中n=0、1、2、3……)的化合物。式中A、B是任意一种基团(或氢原子)，W为2价的有机基团，又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律性变化。下列四组化合物中，不可称为同系列的是：A．CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3B．CH3CH=CHCHOCH3CH=CHCH=CHCHOCH3(CH=CH)3CHOC．CH3CH2CH3CH3CHClCH2CH3CH3CHClCH2CHClCH3D．ClCH2CHClCCl3ClCH2CHClCH2CHClCCl3ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3解析：此题是95年全国高考题，也是一个信息题，信息中给出了一个新的概念同系列。在课堂上我们学习过同系物这一概念。这就形成了两个非常相近的概念，需要我们在理解新信息的基础上，进行对比、辨析，然后运用解题。同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。而同系列是指结构相似，在结构上相差一个或若干个重复结构单元的物质。据此可迅速作出判断，正确选项为C。(嗨！你找出了A、B、D的系差即W并写出A、B、D的通式了吗？)4．都属于萘的同系物。萘和萘的同系物的分子组成通式为：A．CnH2n-6(n≥11)B．CnH2n-8(n＞10)C．CnH2n-10(n≥10)D．CnH2n-12(n≥10)解析：本题明确提出要求确定“萘和萘的同系物的分子组成通式”。因此应用“烷烃衍生法”书写。根据它们分子中含有萘环结构，碳原子个数为n时，氢原子个数应在2n+2的基础上减少14，得到萘和萘的同系物的分子组成通式为CnH2n+2-14。即CnH2n-12，其中n值不得小于10。故正确答案为选项D。5．在沥青中存在一系列稠环化合物，它们彼此虽然不是同系物，但其组成和结构都是有规律变化的：(1)从萘开始，这一列化合物中的第25个物质的分子式是_________。(2)随着分子量的增大，这一系列化合物的含碳量增加，在最大极限情况下，含碳量为__________。答案：(1)C152H56(2)6．下面是苯和一组稠环芳香烃的结构式………(1)写出化合物②～⑤的分子式①C6H6②③④⑤(2)这组化合物的分子式通式是C_______H_____(请以含m的表示式填在横线上，m=1、2、3、4、5——)(3)由于取代基的位置不同，产生异构现象，称为官能团位置异构，一氯并五苯有______(填数字)个异构体。答案：(1)略(2)C4m+2H2m+4(3)4种三．同分异构体1、概念内涵和外延：概念：具有相同的分子式，不同的结构式的化合物互称为同分异构体。(1)同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。可以是有机物，也可以是无机物。7．下列各组物质中，两者互为同分异构体的是：①CuSO4·3H2O和CuSO4·5H2O②NH4CNO和CO(NH2)2③C2H5NO2和NH2CH2COOH④[Pu(H2O)4]Cl3和[Pu(H2O)2Cl2]·2H2O·ClA．①②③B．②③④C．②③D．③④分析与解答：同分异构体是分子式相同，但结构不同。CuSO4·3H2O和CuSO4·5H2O组成就不同，肯定不能称为同分异构体；NH4CNO和CO(NH2)2分子式相同，但前者是盐，而后者是尿素，是有机物，结构肯定不同，互为同分异构体；C2H5NO2和NH2CH2COOH，一个是硝基化合物，一个是氨基酸，分子式又相同，互为异类异构；[Pu(H2O)4]Cl3和[Pu(H2O)2Cl2]2H2OCl后者中有两分子的水为结晶水而前者没有，所以结构不同，互为同分异构体。正确选项为B。(2)同分异构体之间因分子式相同分子量必相等，但分子量相等的化合物之间不一定互为同分异构体。8．下列物质互为同分异构体的是A．CO、N2、C2H4B、CO2、N2O、C2H4O、C3H8C．C2H4O2、C3H8OD．CH3CHO分析与解答：A、B、C中皆是分子量相同，但分子式不同。只有D分子式同而结构式不同，符合同分异构体的定义。(3)同分异构体之间各元素的质量分数相同，但各元素质量分数相同的化合物之间不一定是同分异构体。如符合最简式为CH2O的有：HCHO、CH3COOH、C6H12O6、。显然它们之间不可能互为同分异构体。9．判断下列物质互为同分异构体的是答案：①③2．同分异构体的三种类型(1)官能团异构:是由于官能团不同而引起的同分异构现象序号类别通式或分子式n的取值范围1烯烃CnH2nn≥2环烷烃n≥32炔烃CnH2n-2n≥2二烯烃n≥33醇CnH2n+2On≥1醚n≥24醛CnH2nOn≥1酮n≥35酸CnH2nO2n≥1酯n≥26硝基化合物CnH2n+1NO2n≥1氨基酸n≥27芳香醚CnH2n-6On≥7芳香醇n≥7苯酚的同系物n≥78葡萄糖C6H12O6果糖9蔗糖C12H22O11麦芽糖(2)碳链异构：是指由于碳原子的排列顺序不同而引起的同分异构现象。碳链异构包括主链的碳链异构和侧链(取代基)的碳链异构。①主链碳链异构例如：C6H14的碳链异构有：主链有4个碳的开始出现碳链异构，其中4个碳的碳链有两种碳链异构，主链有5个碳的有3种碳链异构，主链有6个碳的有5种碳链异构(如图)。②侧链(取代基)的碳链异构例如：丙基有两种碳链异构：CH3CH(CH3)—、CH3CH2CH2—丁基有四种碳链异构：CH3CH2CH2CH2—、CH3CH(CH3)CH2—、CH3CH2CH(CH3)—、CH3C(CH3)2—10．分子结构为CH3—C6H4—C4H9的苯的同系物有几种同分异构体(苯环上只有两个取代基)？分子结构为C3H7—C6H4—C4H9的苯的同系物有几种同分异构体(苯环上只有两个取代基)？分析与解答：丁基有4种碳链异构，两个取代基在苯环上有三种位置异构(邻、间、对)，因此CH3—C6H4—C4H9共有3×4=12种同分异构体。C3H7—C6H4—C4H9中，丙基有两种同分异构体，其余同上，则共有2×3×4=24种同分异构体。此外，还要特别注意取代基中的碳原子拆分之后重新整合形成不同侧链的情况。有两个碳原子的侧链，除可以形成一个乙基外，还可以拆分成两个甲基；三个碳原子的侧链除可以形成丙基(正丙基和异丙基)，还可以拆分成两种侧链情况：三个甲基、一个甲基和一个乙基。(3)位置异构：是指由于取代基取代的位置不同而引起的同分异构现象。例如：二甲苯有三种位置异构，两个甲基分别为邻间对。3．同分异构体的书写技巧(1)利用几何思想掌握书写位置异构的书写技巧①对称性对于碳链异构和官能团的位置异构，都重在把握结构的对称性，这样就可以清晰判断出有几种等位点，因此只需考虑分子结构中对称轴一侧的支链或官能团的取代位置和对称轴的轴线的当前位置，如单一官能团的情况相当于有几种等位点就有几种对应的位置异构。11．D进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是A．(CH3)2CHCH2CH2CH3B．(CH3CH2)2CHCH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2D．(CH3)3CCH2CH3分析与解答：首先要能快速的把这种缩写的结构简式改写成展开的结构简式，甚至可以写成碳架结构，观察碳架结构中是否有几何对称部分存在，再根据对称性确定其一氯代物异构体数目。不同的异构体的沸点肯定不同。如C选项中分别有四个碳原子(1号碳)处于相同的等位点，另外两个碳(2号碳)也互为等位关系。因此C选项中共有两种一氯代物。②相对性对于有多种取代基有机物同分异构体的确定，关键在于辨析清楚取代基之间的相对位置关系是否等同。因此这种思想显然是建立在对称识别基础上的。12．已知A为，氯原子在萘环上做变换，同分异构体有多少种(包括A)？已知B为两个氯原子在萘环上做变换，同分异构体有多少种(包括B)？分析与解答：对于A的同分异构体的寻找是典型的对称性等位点思想的应用。如图，A的一氯代物同分异构体共两种。对于B应分别在A的两种同分异构体上再次思考，(图1)、(图2)，B的同分异构体共10种。这里对于四个位置是等位点，(见图1)已经有氯原子取代基占过位，因此再次寻找时(见图2)不能重复占位。学生理解不清往往就是对两个氯取代基的相对位置没观察明确，、、