略阳天津高级中学备课卡课题5-3-2醛主备人焦阳教者课型新课课时1第周星期节数设计理念学习目标知识与能力:1、掌握乙醛的结构及乙醛的氧化反应和还原反应。2、了解醛类和甲醛的性质和用途。3、了银氨溶液的配制方法。过程与方法:通过实验来学习乙醛的结构与性质的关系情感态度价值观:培养实验能力,树立环保意识重难点重点:醛的氧化反应和还原反应难点:醛的氧化反应教法学法教学过程备课补充[引入]前面学习了乙醇的知识,乙醇在加热和Cu做催化剂的条件下,氧化成什么物质呢?写出反应的化学方程式。[学生活动]回忆,思考,回答并写出有关化学方程式:[讲]醛是重要的一类化合物,引发室内污染的罪魁祸首—甲醛及乙醛都是重要的醛,今天我们将学习醛的结构与性质。第二节醛[问]乙醛是怎样的一种物质呢?下面我们具体地来认识一下。一、乙醛[阅读]乙醛分子的结构模型、氢谱图[讲]乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子,因此在核磁共振氢谱中有两组峰,峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子,反之,是醛基上的氢原子。[讲]分析—CHO的结构。由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子,使得C=O双键的电子云向氧原子偏移,C—H键电子云向碳原子偏移,C=O双键是不饱和的极性键,C—H键是极性键。因此,在化学反应中,C=O双键和C—H键都可能断键。乙醛分子中的醛基对乙醛的主要化学性质起决定作用。[板书]1.乙醛的结构分子式:C2H4O结构式:结构简式:CH3CHO官能团:—CHO或(醛基)[设问]乙醛的结构简式为什么不能写成CH3COH?[讲]因为在乙醛的分子结构中,不含有羟基。2.乙醛的物理性质[展示]一瓶纯净的乙醛溶液,打开瓶盖,观察乙醛溶液的色、态及嗅一下气味。)[指导阅读]乙醛的物理性质,引导学生将分子量、沸点、溶解性与丙烷和乙醇进行比较。乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点20.8℃,易挥发,易燃烧,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。[过渡]从结构上分析可知,乙醛分子中含有官能团—CHO,它对乙醛的化学性质起着决定性的作用。试推测乙醛应有哪些化学性质?[板书]3.乙醛的化学性质[讲]烯烃和醛都有不饱和双键,能发生加成反应,这是两者的共性。但是,C=O双键和C=C双键结构不同,产生的加成反应也不一样。因此,能跟烯烃起加成反应的试剂(如溴),一般不跟醛发生加成反应。(1)加成反应(碳氧双键上的加成)[问]哪位同学能说出乙烯和H2的加成反应是怎样发生的?[学生活动]思考,描述乙烯和氢气加成时,是乙烯结构双键中的一个键断裂,加上两个氢原子。[问]当乙醛和氢气发生加成反应时应如何进行呢?请一位同学到黑板上写出化学方程式,引导学生总结出加成反应的规律:C=O中的双键中的一个键打开。[板书][讲]在有机化学反应中,去氢就是氧化反应,加氢就是还原反应。所以,乙醛的催化加氢也是它的还原反应,乙醛加氢发生还原反应,乙醛有氧化性。分析碳基对醛基上氢原子的影响,推测乙醛可能被氧化,乙醛又有还原性。(2)氧化反应[讲]乙醛易被氧化,如在一定温度和催化剂存在的条件下,乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸,工业上就是利用这个反应制取乙酸。在点燃的条件下,乙醛能在空气或氧气中燃烧。A:乙醛完全燃烧:B:催化氧化:2CH3CHO+O22CH3COOH[讲]乙醛不仅能被氧气氧化,还能被弱氧化剂氧化。①银镜反应[阅读]演示实验3-5,图3-14[讲]由于生成的银附着在试管壁上,形成银镜,所以这个反应又叫做银镜反应。反应最终生成物可巧记为:乙醛和银氨,生成乙酸铵,还有水、银、氨,系数一、二、三。实验注意事项:1.试管内壁应洁净。2.必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热。3.加热时不能振荡试管和摇动试管。4.配制银氨溶液时,氨水不能过量(防止生成易爆物质)。[指导学生]根据实验步骤写出化学方程式。[板书]AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O(银氨溶液的配制)CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O实验现象:反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。[讲]做本实验要注意:配制银氨溶液时,应防止加入过量的氨水,而且随配随用,不可久置。此外,另一种弱氧化剂即新制的Cu(OH)2也能使乙醛氧化。②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu(OH)2氧化[阅读]演示实验3-6CH3CHO+2Cu(OH)2△CH3COOH+Cu2O↓+2H2O实验现象:溶液由蓝色逐渐变成棕黄色,最后变成红色沉淀。[讲]实验中看到的沉淀是氧化亚铜,由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知,乙醛被氢氧化铜氧化。实验中的Cu(OH)2必须是新制的,制取氢氧化铜,是在NaOH的溶液中滴入少量CuSO4溶液,NaOH是明显过量的。乙醛与新制氢氧化铜的反应,可用于在实验里的检验醛基的存在,在医疗上检测尿糖。[讲]分析上述两个实验的共同点:乙醛能被弱氧化剂氧化,有还原性,是还原剂。可用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验醛基的存在。此两个反应需要在碱性条件下进行。[板书][讲]乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化,由此可知乙醛的还原性是很强的,易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化,高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。[知识拓展]4、乙醛的实验室制法二、醛类1.概念及结构特点:分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。[设问]①饱和一元脂肪醛的结构式的通式应如何表示?②醛类的分子式通式应如何表示?[板书]①醛类的结构式通式为:或简写为RCHO。②分子式通式可表示为CnH2nO2.醛的分类按醛基数目分:一元醛、二元醛、多元醛按烃基饱和程度分:饱和醛、不饱和醛按烃基类别分:脂肪醛、芳香醛3.醛的命名[讲]选主链时要选含有醛基的最长碳链;编号时要从醛基上的碳原子开始;名称中不必对醛基定位,因醛基必然在其主链的边端。醛类的同分异构,包括碳链异构,醛基的位置异构,以及官能团异构(醛与碳的酮、烯醇为同分异构)。4、醛类的主要性质:(1)醛被还原成醇通式:R-CHO+H2催化剂R-CH2OH[讲]醛基上的C=O键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应,但不与溴加成,这一占与C=C双键的加成不同。但我们要格外注意的是,加成物中带正电的基团与氧相连,而带负电的基团与和氧相连的碳相连。醇的催化加氢反应也是它的还原反应。在有机合成中可以利用醛基与HCN的加成来实现碳链的增长。(2)醛的氧化反应①催化氧化通式:2R-CHO+O2催化剂△2R-COOH②被银氨溶液氧化通式:R-CHO+Ag(NH3)2OH→R-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O③被新制氢氧化铜氧化通式:R-CHO+2Cu(OH)2→R-COOH+Cu2O↓+2H2O5.醛的主要用途[讲]由于醛基很活泼,可以发生很多反应,因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中,醛被广泛用作原料和试剂;而有些醛本身就可作药物和香料。6、醛的重要代表---甲醛(1)甲醛的结构分子式:CH2O结构简式:HCHO结构式:(2)物理性质:甲醛又称蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。35%~40%的甲醛水溶液称为福尔马林。[讲]根据乙醛的化学性质思考甲醛应有哪些化学性质。值得注意的是,在氧化反应时要注意甲醛中有两个活泼氢可被氧化,相当于两个醛基。(3)化学性质①能与H2发生加成反应:HCHO+H2CH3OH②具有还原性。HCHO+4Ag(NH3)2OH△(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2OHCHO+2Cu(OH)2△CO2+2Cu2O↓+5H2O(4)用途[讲]甲醛在工业上,可制备酚醛树脂,合成纤维、生产维尼纶等,也用于制福尔马林。以上学习的是醛类的概念及甲醛的性质和用途。三、丙酮[讲]丙酮的分子式C3H6O,结构简式CH3COCH3。酮的通式R1COR2。酮是羰基直接与两个烃基相连,没有与羰基直接相连的氢原子,所以不能发生氧化反应。丙酮易挥发、易燃烧,可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶,能溶解多种有机物,是一种重要的有机溶剂。[投影]丙酮的化学性质:CH3COCH3+H2→CH3CHCH3[讲]酮能与H2、HCN、HX、NH3、醇等发生加成反应,酮不能发生银镜反应,也不能被新制的Cu(OH)2氧化,因此,可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2来区分醛和酮。[讲]饱和一元醛的通式:CnH2n+1CHO或CnH2nO。饱和一元醛、酮互为同分异构体,它们具有相同的通式CnH2nO。[总结]醇、醛、酸之间的转化关系板书设计教学反思