高中化学选修五苯与卤代烃学案

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第1课时苯一、苯1.苯的物理性质颜色气味状态毒性溶解度密度(与水相比)无特殊气味油状液体有不溶于水小2.苯的分子结构分子式结构式结构简式空间构型碳碳键平面正六边形介于单键与双键之间的独特的键大π键判断:和是否为同种物质。3.苯的化学性质(1)苯的氧化反应①苯在空气中燃烧时发出明亮的火焰,有浓烟产生。化学方程式为______________________________________________________。②苯_______使酸性KMnO4溶液褪色。(2)苯的取代反应①与Br2(液溴,溴单质)反应(与溴水发生萃取)在Fe或FeBr3催化作用下,苯与液溴反应生成溴苯,溴苯的密度比水的大,化学方程式为_______________________________________________________.②与HNO3反应(硝化反应)在浓H2SO4作用下,苯在50~60℃时与浓硝酸反应,生成硝基苯,硝基苯是一种有苦杏仁味,无色的油状液体,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇乙醚等,有毒。化学方程式为____________________________________________________________浓硫酸的作用是_____________________.(3)苯与氢气的加成反应在镍作催化剂,△的条件下,苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷。化学方程式为________________________________________________________________________。二、芳香烃和苯的同系物1.芳香烃:分子结构中含有一个或多个______的烃。2.苯的同系物:分子结构中只含有______苯环且取代基为__________的芳香烃,其分子通式为CnH2n-6(n≥6)。①苯的同系物都是芳香烃,但是芳香烃不一定是苯的同系物。②通式为CnH2n-6的物质不一定为苯的同系物。2、苯的同系物的同分异构现象书写苯的同系物的同分异构体时,苯环不变,变换取代基的位置及取代基碳链的长短。3、苯的同系物的化学性质①苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,这是由于苯环上的烷烃基能被氧化。可利用此性质区分苯和苯的同系物。②苯的同系物均能燃烧。现象:火焰明亮、冒浓烟。③苯环上的取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热时,可发生取代反应,生成三硝基甲苯(TNT),是一种烈性炸药,反应的化学方程式为:_____________________________________________________________.三、芳香烃的来源及其应用1、来源:(1)自1845年到20世纪40年代,煤焦油是芳香烃的主要来源。(2)自20世纪40年代以来,通过石油化工中的催化重整等工艺获得芳香烃。2、应用:简单的芳香烃是合成炸药、染料、药品、农药、合成材料的重要有机原料。1.苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是()①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色②苯中碳碳键的键长均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色A.②③④⑤B.①③④⑤C.①②④⑤D.①②③④2.下列有机物分子中,所有的原子不可能在同一个平面的是()A.CH2===CHClD.CH3—CH===CH23.下列各组物质,可用分液漏斗分离的是()A.溴与溴苯B.溴苯与水C.酒精与水D.苯与硝基苯4.苯加溴水后,振荡,溴水层颜色变浅,这是由于()A.溴挥发了B.取代反应C.发生了萃取D.加成反应5.下列物质中,由于化学反应既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴水褪色的是()A.苯B.甲苯C.乙烯D.乙烷6.将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是()7.加成反应是有机化学中的一类重要的反应,下列属于加成反应的是()A.甲烷与氯气混合后光照反应B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应C.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色D.在苯中滴入溴水,溴水褪色8.下列用水就能鉴别的一组物质是()A.苯、己烷、四氯化碳B.苯、酒精、四氯化碳C.硝基苯、四氯化碳D.酒精、醋酸9.物质A的分子式为C12H12,结构简式为,已知苯环上的二溴代物有9种同分异构体,由此推测A的苯环上的四溴代物的同分异构体数目有()A.9种B.10种C.11种D.12种10.写出下列物质的分子式:(1)(2)(3)(4)11.实验室常用如图装置制取少量溴苯,并验证其中一种产物。试完成下列问题:(1)在烧瓶a中装的试剂是________、________、________。(2)导管b的作用有两个:一是___________________;二是_________________________。(3)导管c的下口可否浸没于液面中?为什么?________________________________________________________________________。(4)反应过程中在导管c的下口附近可以观察到的现象是有________出现,这是由于反应生成的________遇水蒸气而形成的。(5)反应完毕后,向锥形瓶d中滴加AgNO3溶液有________________生成,反应的离子方程式:_________________________________________________________________。第2课时卤代烃一、卤代烃1、概念:烃分子中的氢原子被____________取代后所生成的化合物。2、分类:按所含卤素原子的不同分为:氟代烃,_________________________________.3、饱和一元脂肪卤代烃:通式为:。4、卤代烃的同分异构体的写法:(1)先写不同的碳链异构,与烷烃的同分异构体写法相同;(2)然后再用等效氢的思考方法写出—X的位置异构。(练习)分子式为C3H6Cl2的有机物,发生一元氯代反应后,可生成2种同分异构体,则原C3H6Cl2应是()A、1,3—二氯丙烷B、1,1—二氯丙烷C、1,2—二氯丙烷D、2,2—二氯丙烷5、物理性质常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多数为液体或固体。卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的溶剂。特别提醒①低级溴代烷密度比水大,而一氯代烷密度比水小。②常温下呈气态的氯代烷是CH3Cl和C2H5Cl。二、溴乙烷1、分子结构分子式为__________________,结构式为__________________,结构简式为_________________,官能团为______________。2、物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4℃,密度比水___,难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。3、化学性质溴乙烷取代反应的产物探究—C2H5Br与NaOH溶液反应混合物中的上层水溶液—AgNO3溶液实验步骤:如图所示—稀HNO3AgBr溶液实验现象:向试管中滴入AgNO3溶液后有________色沉淀生成。实验结论:在试管内的溶液里生成了________沉淀。溴乙烷在NaOH溶液中发生化学反应,生成Br-。注意事项a.当用取代反应后的水溶液进行了Br-检验时,要待试管中溶液分层后再小心吸取上层液体,以免吸到尚未水解的溴乙烷。b.进行Br-检验时,要先向待检溶液中滴入较多的稀HNO3溶液以中和NaOH。否则,OH-会干扰Br的检验。C2H5Br分子中的C—Br键容易断裂,溴原子易被其他原子或原子团取代。反应的化学方程式为:___________________________________________________________水解的条件:强碱(NaOH或KOH)的水溶液、加热。应用:检验卤代烃分子中卤素的方法溴乙烷消去反应产物的探究气体——水实验方案:注意事项a.在溴乙烷与NaOH乙醇溶液混合加热生成的乙烯气体中肯定混有乙醇的蒸气,而乙醇可以被酸性KMnO4溶液氧化。因此要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管,以除去乙醇蒸气,防止对乙烯的检验造成干扰。b.还可以用溴水检验乙烯,此时没有必要将气体通入水中,因为乙醇与溴水不能发生化学反应。消去反应①概念:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)而生成含不饱和化学键化合物的反应。②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为:____________________________________________。特别提醒①反应条件:强碱(NaOH或KOH)的醇溶液,加热。②反应的实质:从相邻的碳原子上分别去掉溴原子和氢原子。③产物特点:生成小分子HBr,同时生成不饱和化合物CH2=CH2。④消去反应的过程中也伴随着酸碱中和反应,产物中有水。溴乙烷的取代反应和消去反应的比较取代反应消去反应反应物溴乙烷和NaOH溴乙烷和NaOH反应条件水、加热醇、加热生成物乙醇、溴化钠乙烯、溴化钠、水结论溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型的反应,生成不同的产物注意:能发生消去反应的卤代烃,在结构上必须具备两个条件:一是分子中碳原子数大于等于2;二是与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。三、卤代烃的用途及对环境的影响1、氟氯烃的特性:化学性质稳定、无毒、具有不燃烧,易挥发、易液化等特性。含氯,溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用,形成臭氧空洞。2、卤代烃的用途:常用作制冷剂,灭火剂,溶剂等。

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