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二、苯酚的物理性质•纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，熔点是43℃，露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于70℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。苯酚与苯取代反应的比较苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因溴水与苯酚反应液溴与纯苯不用催化剂Fe作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼苯环和羟基的相互影响名称相对分子质量沸点/℃甲醇3264.7乙烷30－88.6乙醇4678.5丙烷44－42.1丙醇6097.2丁烷58－0.54.醇的重要物理性质名称羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇2188丙三醇3259表1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较表2含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较结论:①相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃。②碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键的示意图氢键分子间氢键增大了分子间的作用力使物质的溶、沸点升高。羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的增多增强，所以沸点越高。分子间存在氢键使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增大，溶质在溶剂中的溶解度增大。甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之间也可以形成氢键。④①③H—C—C—O—HHHHH②乙醇的结构式:我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?交流与讨论：7.乙醇的化学性质现象:试管中有无色气体生成，可以燃烧，烧杯内壁出现水滴，澄清石灰水不变浑浊。P67活动与探究试验1试验2(1)与活泼金属反应(如Na、K、Mg)乙醇钠2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑①处O－H键断开①HHCHHCHOHP68试验3(2)氧化反应CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O点燃②能使酸性高锰酸钾溶液褪色说明乙醇有还原性(淡蓝色火焰)①燃烧③催化氧化2Cu+O22CuO△CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O△实验红色变为黑色Cu丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味（乙醛的气味）现象:总:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△Cu是催化剂，但实际起氧化作用的是CuO。醇被氧化的机理:①-③位断键①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△②★连接-OH的碳原子上必须有H,才发生去氢氧化(催化氧化)。练习催化氧化的反应方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH32+O2→2CH3CH2C－H+2H2O=OCu△2+O2→2CH3－C－CH3+2H2O=OCu△催化氧化类型小结：叔醇(—OH在叔碳——碳原子上没有H)，则不能去氢氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△伯醇(—OH在伯碳——首位碳上)，去氢氧化为醛O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在仲碳——中间碳上)，去氢氧化为酮O=2R1—C—R2+2H2O醇的催化氧化也可以用银作催化剂。(3)酯化反应1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。注意：可逆反应C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯醇还可以与一些无机含氧酸(如H2SO4、HNO3等)发生酯化反应。（取代反应）8.乙醇的其他化学性质C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O△1）乙醇和氢卤酸的反应P68观察与思考乙醇、溴化钠、浓硫酸和水共热可得到溴乙烷。现象：Ⅰ中剧烈反应，Ⅱ中生成油状液体。总结：醇可以和氢卤酸反应，反应中，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。R一OH+HX→R一X+H2O△通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。浓硫酸的作用：与溴化钠反应获得氢溴酸。9、乙醇工业制法CH3—CH2OHCH2=CH2+H—OH催化剂高温高压氧化氧化CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH检验乙醇2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4→Cr2(SO4)3+3CH3CHO+6H2O现象：(红色)→(绿色)10、其它醇类⑴甲醇(CH3OH)，一种剧毒的物质，无色透明液体，俗称木精或木醇，工业酒精中含少量甲醇，误饮眼睛会失明甚至死亡。⑵乙二醇，一种无色黏稠液体，其水溶液凝固点低，可用汽车发动机作抗冻剂。⑶丙三醇，无色黏稠液体，可作为保湿剂，可用于化妆品，俗称甘油。练习：写出C3H6O的所有可能同分异构体。CH3-CH2-C-HOCH3-C-CH3OCH2=CH-CH2-OH-OH想一想：如何写出C5H10O表示醛的同分异构体？烯醇酮环醇根据醇类催化氧化反应的原理，完成下列方程式。醇类发生催化氧化的条件是什么？1.Ag或Cu作催化剂并加热。2.与羟基所连的碳原子上有氢原子。2CH3CH2OH+O2△Cu2CH3CHO+2H2O2CH3CHCH3+O2OH△Cu2CH3CCH3+2H2OO2CH3CH2OH+O22CH3-CHO+2H2OCu△分子式：结构简式：CH3CHO结构式：HHHHCCO官能团醛基:CHO或CHO醛基的写法,不要写成COHC2H4O二、乙醛的分子结构一、乙醛的物理性质乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。注意：3.分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式思考：1.在乙醛分子中，有几个原子共面？HHCHHCO=至少有4个原子共面，最多有5个原子共面。2.推测乙醛的1H-NMR谱图？课本P78醛基中碳氧双键易断开，可发生加成(加H)反应，被还原为醇醛基中碳氢键较活泼，能被氧化(加O)成相应羧酸氧化性还原性化学性质三、乙醛的化学性质1、氧化反应a.配制银氨溶液：取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。b.水浴加热生成银镜：在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O⑴、银镜反应现象：试管壁上出现漂亮的银镜乙醛能被弱氧化剂氧化CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O水浴加热还原剂氧化剂氢氧化二氨合银⑵、与碱性的新制氢氧化铜(菲林试剂)反应a、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4~8滴，振荡。Cu2++2OH-=Cu(OH)2↓b、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加0.5ml乙醛溶液，加热至沸腾。碱必须过量氧化剂还原剂现象：产生砖红色沉淀CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O水浴加热醛分子中的醛基，可被银氨溶液和碱性的新制Cu(OH)2浊液氧化成羧酸，该羧酸与碱反应形成羧酸盐。CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O水浴加热常用的氧化剂：银氨溶液、碱性的新制Cu(OH)2、O2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。（1）、试管内壁必须洁净；（2）、必须水浴；（3）、加热时不可振荡和摇动试管；（4）、须用新配制的银氨溶液；（5）、乙醛用量不可太多；（6）、实验后除银镜：HNO3浸泡，再水洗银镜反应的用途：⑶、燃烧2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃⑴检验醛基的存在和醛基的数目⑵工业上用来制瓶胆和镜子注意事项：2、还原反应（与H2加成）根据加成反应原理写出CH3CHO和H2加成的方程式。CH3CHO+H2CH3CH2OHNi思考：怎样判断有机反应中的氧化反应和还原反应?氧化反应：有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应。还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。2CH3CH2OH+O2△Cu2CH3CHO+2H2O醛还原通式：如：RCHO+H2RCH2OHNi加热加压CH3CHO加O氧化CH3CH2OH去H氧化CH3COOH加H还原四、乙醛的工业制法工业上生产乙醛方法有：乙烯直接氧化法、乙醇氧化法和乙炔水合法等。2CH2=CH2+O22CH3CHO钯盐加压加热CH≡CH+H2OCH3CHO汞盐甲醛物理性质：无色有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液(福尔马林)有杀菌和防腐能力。分子式：CH2O结构简式：HCHOCOHH结构式：思考：推测甲醛的分子形状和1H-NMR谱图？平面形分子只有一个波峰化学性质⑴银镜反应HCHO+4[Ag(NH3)2]OH→4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O水浴1mol甲醛最多可以还原得到4molAg。⑵与碱性的新制氢氧化铜(菲林试剂)反应HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH→2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O水浴⑶还原反应HCHO+H2CH3OHNi加热加压P80观察与思考OHOHCH2nn+nHCHO+nH2O催化剂水浴缩聚反应甲醛中有2个活泼氢可被氧化酚醛树脂单体单体★醛基的检验1、哪些有机物中含有—CHO？醛类、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖2、怎样检验醛基的存在？银氨溶液新制的Cu(OH)2P81拓展视野《酮》碳原子数相同的醛和酮是同分异构体，但是由于酮分子中不含有醛基，所以不能发生银镜反应，也不能和新制氢氧化铜反应。但可催化加氢成醇。练习：1、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体。新制的Cu(OH)2甲酸某酯（一）乙酸的物理性质1．俗称醋酸，无色有强烈刺激性气味的液体。一、乙酸2．熔沸点低易溶于水和乙醇。3．16.6℃以下易凝结成冰一样的晶体。故无水乙酸俗称为冰醋酸1、乙酸的酸性乙酸显弱酸性，酸性强于碳酸，能使酸碱指示剂变色,具有酸的通性。（三）乙酸的化学性质CaCO3+2CH3COOH＝(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑电离方程式：CH3COOHCH3COO—+H+【实验】乙酸、乙醇、浓硫酸的混合物饱和Na2CO3溶液【现象】液面上有透明的不溶于水的油状液体，有香味。【思考】1.药品的添加顺序2.浓硫酸的作用？3.饱和碳酸钠溶液的作用？4.导管不伸入液面下的原因？3、酯的物理性质相对分子质量较小（分子里碳原子数较少）的酯，通常是具有芳香气味的液体，相对分子质量较大（分子里碳原子数较多）的酯通常是固体，不一定有芳香气味。大多数酯熔点较低，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。酯的水解反应•酸性条件下的水解反应：R-C-O-R′+H2OR-COOH+R′-OHO无机酸或碱H+CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH•碱性条件下的水解反应：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应水解反应关系CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O催化剂浓H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水，提高乙酸和乙醇的转化率NaOH中和水解生成的乙酸，提高水解率加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应形成的是哪个键，断开的就是哪个键。