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2019/12/141第四章生命中的基础有机化学物质第二节糖类第1课时选修5有机化学基础2019/12/142学习目标1.了解糖类的组成和分类方法；2.掌握糖类的结构特点和化学性质。3.初步了解有机化合物的对映异构现象糖类学习重点：1、掌握葡萄糖，蔗糖，淀粉，纤维素的组成和性质；2、知道糖类在生活中的重要应用2019/12/143你知道生活中有哪些糖？葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素……糖类2019/12/144人们对糖类物质的认识从它燃烧总生成CO2和H2O开始，故认为糖类物质的组成元素是C、H、O；而且很多糖类物质中H、O个数之比为2∶1,故把它们称为碳水化合物，通式为Cm(H2O)nCH2O、C2H4O2、C3H6O3但实际上，糖类物质中①在糖分子中，氢原子和氧原子并不是以结合成水的形式存在；②符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物糖类2019/12/145⑤没有甜味的也可能是糖。③不符合此通式的不一定不是糖类化合物脱氧核糖C5H10O4④有甜味的不一定是糖。例如：甘油、木糖醇例如：淀粉、纤维素强调：糖类碳水化合物甜味物质糖类糖类2019/12/146糖类在生命活动过程中起着重要的作用，是一切生物体维持生命活动所需要的主要能量来源。糖类１、糖的定义：多羟基醛或多羟基酮，和它们的脱水缩合物。２、组成元素：C、H、OCn(H2O)m糖类2019/12/147３、分类单糖低聚糖多糖糖不能水解的糖1mol糖水解后能产生2～10mol单糖1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖４、多糖属于天然高分子化合物能否水解以及水解产物的多少淀粉、纤维素蔗糖、麦芽糖、乳糖葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖糖类2019/12/148你对糖类了解吗?1、糖类都有甜味,有甜味的都是糖2、糖类就是碳水化合物,分子组成都符合Cn(H2O)m3、糖类主要由绿色植物通过光合作用合成,是生命活动的主要能量来源判断下列说法是否正确，并说明理由：甜味糖类糖类碳水化合物××√鼠李糖C6H12O5乙酸C2H4O2糖类2019/12/149下列物质属于糖类（）A.CH2OH–CHOH-CHOH-CHOH-CH2OHB.CH2OH–CHOH-CHOC.CH3–CHOH-COOH木糖醇甘油醛乳酸COSO2NNaD.糖精B糖类2019/12/1410一、葡萄糖与果糖（一）葡萄糖1、存在：2、物理性质：葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、根、花中，动物的血液、脑脊液和淋巴液中。色体，熔点为，有味，但甜度不如蔗糖，溶于水，溶于乙醇，溶于乙醚。无晶146℃甜易稍不葡萄糖2019/12/14113、葡萄糖的化学性质（1）醛基的性质①氧化成酸（银镜反应、与新制Cu(OH)2反应）实验4-1CH2OH(CHOH)4CHO（葡萄糖酸）23CH2OH(CHOH)4COONH4+Ag+H2O+NH3CH2OH(CHOH)4CHO+[Ag(NH3)2]OH水浴加热CH2OH(CHOH)4CHO+Cu(OH)2加热CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+H2O222现象：得绛蓝色溶液，生成砖红色沉淀。葡萄糖2019/12/1412②还原成醇CH2OH(CHOH)4CHO+H2催化剂加热己六醇CH2OH(CHOH)4CH2OH葡萄糖2019/12/1413（2）羟基的性质酯化反应葡萄糖的化学性质CH2OH—(CHOH)4—CHO五乙酸葡萄糖酯+CHO(CHOOCCH3)4CH2OOCCH3H2O+CH3COOHCHO(CHOH)4CH2OH55葡萄糖浓H2SO4△2019/12/1414（3）在体内生理氧化反应:葡萄糖的化学性质C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)CH2OH—(CHOH)4—CHOC6H12O62CH3CH2OH＋CO2酒曲酶（4）发酵生成酒精:葡萄糖2019/12/14154、葡萄糖的用途a.制镜工业b.糖果制造业c.营养物质葡萄糖2019/12/1416（二）果糖存在：广泛分布于植物中，在水果和蜂蜜中含量较高物理性质：纯净的果糖为无色晶体，不易结晶，通常为粘稠性液体，易溶于水，乙醇和乙醚分子式：C6H12O6结构简式：CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH是一个多羟基酮。与葡萄糖是同分异构体。果糖2019/12/1417在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性,所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄糖和果糖。科学探究：葡萄糖是醛糖，具有还原性。果糖是酮糖，是否也像葡萄糖一样具有还原性？请你设计实验探究果糖是否具有还原性果糖也能被银氨溶液和新制的氢氧化铜氧化，是还原性糖。设计实验：同实验4-1果糖2019/12/1418物质性质葡萄糖果糖存在色、态熔点味道溶解性分子式结构简式探究一水果、蜂蜜、动物、人体内水果、蜂蜜中无色晶体无色晶体，不易结晶，通常为黏稠液体1460C1030C-1050C有甜味最甜的糖易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚易溶于水、乙醇、乙醚C6H12O6C6H12O6阅读果糖部分，完成下表OHHOHHOHOH—C—C—C—C—C—C—HHOHHOHHOHHOHHOOHH—C—C—C—C—C—C—HHOHHOHH属于多羟基酮果糖2019/12/1419分子的手性碳原子上连有四个不相同的原子或原子团,这样的碳原子叫做“不对称碳原子”，也叫做“手性分子”。科学视野P81分子的手性2019/12/1420象人的两只手，由于五指的构型不同，左手和右手互为实物和镜像关系，但不能完全重叠，称为手性。例如：乳酸分子CH3CCOOHHOH的中间碳原子就是手性碳原子。*它在空间的构型有两种：（呈镜像对称，但不能完全重叠。）分子的手性2019/12/1421分子的手性2019/12/1422手性分子：两种构型生理活性的差别见教材81页HOHOCH2H2NHCOOH药物多巴结构简式在两种构型的药物中，一种对人体无效，而另一种却被广泛用于治疗中枢神经系统的慢性病——帕金森氏症。分子的手性2019/12/1423分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。OHHOHHOHOH—C—C—C—C—C—C—HHOHHOHH自然界的葡萄糖和果糖都是D-型结构分子的手性2019/12/1424HO—C—HCHOCH2—OHH—C—OHCHOCH2—OHD-甘油醛L-甘油醛分子的手性2019/12/1425H—C—OHCHOCH2—OHHO—C—HH—C—OHH—C—OHHO—C—HC=OCH2—OHH—C—OHH—C—OHCH2—OHD-葡萄糖D-果糖分子的手性2019/12/14261、在一定的条件下，既可以发生氧化反应又可以发生还原反应，还可以和酸发生酯化反应的是（）A.乙醇B.乙醛C.乙酸D.葡萄糖D知识巩固葡糖糖与果糖2019/12/14272、下列关于糖的说法正确的是（）A．糖类中除含有C、H、O三种元素外，还可能含有其他元素B．葡萄糖是多羟基醛C．能发生银镜反应的物质一定属于醛类D．糖类可划分为单糖、低聚糖、多糖三类BD能发生银镜反应的物质：所有醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。葡糖糖与果糖2019/12/14283、下列关于葡萄糖的说法中，错误的是（）A．葡萄糖的分子式是C6H12O6B．葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是由6个C原子和6个H2O分子组成的C．葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和多元醇的性质D．葡萄糖是单糖B葡糖糖与果糖2019/12/14294、葡萄糖是单糖的原因是（）A．在糖类中含碳原子数最少B．不能水解成为更简单的糖C．结构最简单D．分子中只有一个醛基B葡糖糖与果糖2019/12/14305、下列有机物既能在常温下溶于水，又能发生银镜反应的是（）A．甲醇B．甲酸乙酯C．葡萄糖D．苯酚C葡糖糖与果糖2019/12/14316、关于葡萄糖的叙述错误的是（）A．是白色晶体，能溶于水B．是一种多羟基醛C．能发生水解，生成乙醇D．不经过消化过程，可直接为人体吸收C葡糖糖与果糖2019/12/1432二、蔗糖麦芽糖：演示对比实验：银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴无现象产生银镜热水浴热水浴20%蔗糖溶液20%麦芽糖溶液无还原性有还原性蔗糖：麦芽糖：化学性质：同分异构2019/12/1433演示对比实验：热水浴20%蔗糖溶液银氨溶液热水浴无现象蔗糖+稀硫酸热水浴NaOH中和酸银氨溶液热水浴产生银镜C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)(果糖)催化剂C12H22O11+H2O(蔗糖)二、蔗糖麦芽糖：2019/12/1434(一)蔗糖分子式:C12H22O111、物理性质:白色晶体,易溶于水，较难溶于乙醇，甜味不及果糖。存在:甘蔗、甜菜含量较多。平时食用的白糖、红糖都是蔗糖。2、化学性质:二.蔗糖、麦芽糖①蔗糖不显还原性，是一种非还原性糖.②水解反应：在硫酸催化作用下,蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖。C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)(果糖)催化剂C12H22O11+H2O(蔗糖)2019/12/1435(二)麦芽糖分子式:C12H22O11(与蔗糖同分异构)。1、物理性质:白色晶体,易溶于水,有甜味，存在于发芽的谷粒和麦芽中，甜度约为蔗糖的1/3。饴糖就是麦芽糖的粗制品。它是淀粉水解的中间产物。2、化学性质:①还原性:能发生银镜反应(分子中含有醛基),还原性糖.②水解反应:水解产生两分子葡萄糖。C12H22O11+H2O2C6H12O6(麦芽糖)(葡萄糖)催化剂2019/12/1436小结蔗糖麦芽糖分子式物理性质是否含醛基水解方程式重要用途二者关系C12H22O11C12H22O11无色晶体，溶于水，有甜味白色晶体，易溶于水，有甜味不含醛基含醛基C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6葡萄糖果糖C12H22O11＋H2O2C6H12O6葡萄糖可做甜味食物可做甜味食物互为同分异构体催化剂催化剂2019/12/14371．从食品店购买的蔗糖配成溶液，做银镜反应实验，往往能得到银镜，产生这一现象的原因是（）A．蔗糖本身具有还原性B．蔗糖被还原C．实验过程中蔗糖发生水解D．在生产和贮存过程中蔗糖有部分水解2．蔗糖3.42g与麦芽糖3.42g混合后并完全水解，若生成m个葡萄糖分子与n个果糖分子，则m与n的比值是（）A．1：3B．3：1C．1：2D．1：1DB2019/12/1438三、淀粉、纤维素(多糖)(C6H10O5)n2019/12/1439淀粉、纤维素的结构和物理性质比较淀粉纤维素（C6H10O5）n（C6H10O5）nn值由几百～几千几千个葡萄糖单元葡萄糖单元白色无气味无味道白色无气味无味道不溶于冷水，热水糊化不溶于水也不溶于一般有机溶剂十几万→几十万几十万→几百万①不是同分异构体②不是同系物③均属天然高分子化合物相对分子量相互关系物理性质通式结构2019/12/1440淀粉、纤维素的化学性质比较结构特征化学性质用途淀粉纤维素无醛基每个单元中有三个羟基无醛基每个单元中有三个羟基1、遇碘单质呈蓝色2、无还原性3、能水解成葡萄糖1、无还原性2、能水解成葡萄糖（比淀粉难）3、酯化反应食用制葡萄糖和酒精制硝酸纤维醋酸纤维粘胶纤维造纸（C6H7O2）OHOHOHn2019/12/1441淀粉的化学性质③淀粉在催化剂（如酸）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性糖：葡萄糖。（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖催化剂2019/12/1442纤维素的化学性质不显还原性可发生水解，但比淀粉水解困难（C6H10H5）n+nH2OnC6H12O6（葡萄糖）酯化反应催化剂△2019/12/1443纤维素的酯化反应（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO2n3nHNO3浓硫酸3nH2O＋＋纤维素硝酸酯或纤维素三硝酸酯（硝酸纤维）（C6H7O2）OHOHOHn2019/12/1444问题讨论：1、淀粉、纤维素分子式均为(C6H10O5)n，是同分异构体吗？为什么?2、多糖一般为天然高分子化合物，那